本发明专利技术公开了新型苯肽衍生物，该苯肽衍生物的通式如式Ⅰ：其中，R为：。本发明专利技术还公开该衍生物的制备方法和应用。本发明专利技术所述衍生物具有活性优良、环境友好的特点，为植物病原真菌的防治提供了新的选择。本发明专利技术涉及的合成方法易于操作，原料价格低廉，产率较高，具有很好的成本优势。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一系列。
技术介绍
植物病原真菌是主要的农业病害之一，每年在全球范围内造成的经济损失逾20 亿美金。化学农药由于见效快，抗菌谱广，始终是病原菌防治的重要手段。但随着传统农药 的长时间应用，环境毒性、食品安全及病菌抗药性等问题成为其面临的主要挑战。因而，新 型农药替代品和新结构的研发成为刻不容缓的任务。 苯肽类结构是很多天然产物和化学药物的主要结构单元，也是一些重要酶抑制剂 的关键结构组成。在农业生产中，苯肽类衍生物一四氯苯肽已被成功开发为植物抗菌剂，用 于水稻白叶枯病和稻瘟病的防治。但是，对其他病原真菌的作用微弱，并且作为有机氯农 药，该产品对环境和食品安全造成威胁。因而，以苯肽类结构为基础，对其结构进行修饰和 改造很有可能成为发现新替代品的有效途径。基于此，本专利技术设计并合成了系列苯肽类衍 生物，并对其抗植物病原真菌活性进行了研究。结果表明，本专利技术中涉及的系列苯肽类衍生 物具有程度不同的良好活性。
技术实现思路
本专利技术提供了一系列苯肽衍生物及其制备方法和应用，该类化合物对多种植物真 菌具有程度不同的优良活性。 新型苯肽衍生物，其特征在于该苯肽衍生物的通式如式I : 如上所述苯肽衍生物的制备方法，其特征在于具体步骤如下： 将2-羧基苯甲醛与伯胺在甲醇中室温条件下搅拌反应1~3小时，过滤，用95%的乙醇 洗涤固体，得到粗品，然后将粗品用硅胶柱层析纯化后浓缩即得苯肽衍生物。 所述伯胺为5-氨基异喹啉、2-氨基-5-噻唑甲酸酯、间氨基酚、5-氨基邻苯二甲 酉爱、氨基喹啉、8-氨基喹啉、7-氨基香?素或2-氯_5_氨基P比啶。 所述2-羧基苯甲醛与伯胺的摩尔比为2:1。 所述硅胶柱层析用的洗脱剂为体积比为40:1~10:1的氯仿和甲醇。 所述新型苯肽类衍生物作为抗植物真菌剂的应用。与现有的抗真菌剂相比，本专利技术所述新型苯肽衍生物的设计、合成及其作为抗真 菌剂的应用以2-羧基苯甲醛为源头，具有活性优良、环境友好的特点，为植物病原真菌的 防治提供了新的选择。本专利技术涉及的合成方法易于操作，原料价格低廉，产率较高，具有很 好的成本优势。【具体实施方式】 实施例1 :3_-2-苯并呋喃-1 (3Η) -酮（I J^-NMR (CHCl3-d, 400 MHz) δ ： 5.22 (d, 1Η, J=9.8Hz), 6.94 (d, 1H, J=9.8Hz), 7.56-7.59 (m, 1H), 7.56-7.59 (m, 1H), 7.61-7.67 (m, 4H), 7.69-7. 73 (m, 1H), 7.76-7.85 (m, 1H ), 7.99 (d, 1H, J=7.6Hz), 8.50 (d, 1H, J=6.0Hz), 9.25 (s, 1H);13C-NMR (CHCl3-d, 100 MHz) δ: 87.26, 113.56，114.53，121.09，123.46, 125.91, 127.45, 127.88, 127.93, 129.18, 131.15, 134.70, 138.44, 142.52, 145. 23, 152. 89, 168. 98. 在室温下，2-羧基苯甲醛（1. 1 mol)与5-氨基异喹啉（1 mol)在甲醇溶剂体系中，搅 拌反应1小时过滤，固体用95%的乙醇洗涤，得到粗品。硅胶柱层析(洗脱剂：氯仿/甲醇 (40/1))纯化后浓缩得到白色固体，产率80%。 实施例2 :3--2-苯并呋喃-1 (3H) -酮（I b)匪R (CHCl3-d，400 MHz) S:1.27(t，3H，J= 6.8 Hz), 4.24(dd，2H，J= 14 Hz, 6.8 Hz), 7. 25 (d, 1H, J=9. 2 Hz), 6. 12(s, 1H), 7. 73 (t, 1H, J= 7.2 Hz), 7. 78(d, 1H, J=7. 6 Hz), 7. 86 (t, 1H, J= 7. 6 Hz), 7. 91(d, 1H, J= 6. 0 Hz) ; 13C-NMR (DMS0-d6, 400 MHz) 5:14.71, 61.23, 85.38, 118.67, 124.55, 125.35, 127.26, 131.36, 135.23, 145.41, 147.27,161.51, 169.01, 171.22. 在室温下，2-羧基苯甲醛（1. 1 mol)与2-氨基-5-噻唑甲酸酯（1 mol)在甲醇溶剂 体系中，搅拌反应1小时过滤，固体用95%的乙醇洗涤，得到粗品。硅胶柱层析(洗脱剂：氯 仿/甲醇（40/1))纯化后浓缩得到白色固体，产率82%。 实施例3 :3_-2-苯并呋喃-1(3H)_酮（I J^-NMR (DMS0-d6, 400 MHz) δ： 4.07-4.12 (m, 1Η), 5.20 (s, 2H), 5.96 (dd, 1H, J=2.0, 8.4 Hz), 6.09 (d, 1H, J= 2.0 Hz), 6.48 (d, 1H, J= 8.4 H), 6.65 (s, 1H), 7.39 (d, 1H, J= 7.6 Hz), 7.58 (d, 1H, J= 7.6 Hz), 7.71 (d, 1H, J= 7.6 H), 7.84 (d, 1H, J= 7.6 H), 9. 36 (s, 1H) ; 13C-NMR (DMS〇-d6, 100 MHz) δ ： 84.68,105.82, 110.62, 114.70, 128.22, 129.72, 131.24, 134.02, 134.21,139.35, 155.88, 156.19, 162.09. 在室温下，2-羧基苯甲醛（1. 1 mol)与间氨基酚（1 mol)在甲醇溶剂体系中，搅拌反 应1小时过滤，固体用95%的乙醇洗涤，得到粗品。硅胶柱层析(洗脱剂：氯仿/甲醇（40/1)) 纯化后浓缩得到白色固体，产率80%。 实施例4 :3_-2-苯并呋喃-1 (3H) -酮（I d)^-NMR (CHCl3-d, 400 MHz) δ： 7.04(d, 2H, J=7. 2 Hz), 7. 24(d, 1H, J=10.0 Hz)，7.70-7.78 (m, 3H), 7.86 (d, 1H, J=7.2 Hz)，7.90-7.94(m, 2H); 13C-匪R (CHCl3-d，400 MHz) δ :86.86, 112.99，114.76，124.61，125.29，127.58，131.18， 131.65，137. 91，145. 90，148. 79,167. 67,169. 33，170. 37. 在室温下，2-羧基苯甲醛（1. 1 mol)与5-氨基邻苯二甲酸（1 mol)在甲醇溶剂体系 中，在四丁基溴化铵（〇. 03 mol)催化下，搅拌反应1小时后，真空除去溶剂，固体用95%的 乙醇洗涤，得到粗品。硅胶柱层析(洗脱剂：氯仿/甲醇（40/1))纯化后浓缩得到白色固体， 产率86%。 实施例5 :3_-2-苯并呋喃-1 (3H) -酮（I J匪R (DMS0-d6，400 MHz) δ: 7.29 (d，1H，J=10.本文档来自技高网...
【技术保护点】
新型苯肽衍生物，其特征在于该苯肽衍生物的通式如式Ⅰ：其中，R 为：。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：秦波，潘乐，李秀壮，金辉，
申请(专利权)人：中国科学院兰州化学物理研究所，
类型：发明
国别省市：甘肃;62
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