Tanikolide的不对称全合成方法技术

本发明专利技术公开了天然产物(+)-Tanikolide的不对称全合成方法，属有机合成领域。其具有如下结构：通过与现有文献完全不同的合成策略构筑手性叔醇，对映选择性地完成(+)-Tanikolide的全合成。合成路线以光学活性氨基醇为原料，首先经氧化反应得到构型保持的氨基醛，再通过Witting反应、[2，3]-Meisenheimer重排及催化氢化三步连续反应构筑手性季碳，最后经官能团转化得到目标产物。总收率35%。操作简便，反应条件温和，适用于大量制备，合成物的旋光度与天然产物(+)-Tanikolide的旋光度及旋光方向相一致。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及天然产物(+)-,属有机合成领域。
技术介绍
海洋生物资源的开发利用日益受到国家的重视，海洋生物由于特殊的生境能产生陆地生物所不具有的活性物质，已得到科学界的公认。国外不少文献报道，海洋微生物，即使是与陆地相似的属种，由于特殊的生存环境，也会产生与陆地微生物不同的活性物质。因此，海洋微生物被认为是今后获得新抗菌素和其它活性物质的重要资源，并成为国内外研究的热点。1999年，Gernick小组首次从Madagascan Tanikeli岛的热带蓝藻细菌Lyngbyamajusclula中分离出天然产物(+) -Tanikolide。生物活性测试表明(+) -Tanikolide具有较高的毒性和杀菌活性:对海虾的LD5tl为3.6 μ g/mL ;对蜗牛的LD5tl为9.0yg/ mL ;对金鱼具有明显的麻醉作用(10 μ g/mL),并且对Candida albicans真菌具有很好的抑制作用(100 μ g/disk)。同时，Gernick小组借助于2D NMR^1H-1H C0SY、HMBC等先进的光谱手段，利用生成衍生物以及引入手性辅基(例如生成具有手性的酰胺)后本文档来自技高网...

【技术保护点】
Tanikolide的不对称全合成方法，它具有式1所示结构，其特征在于，通过如下步骤合成：?步骤一：(L)?N?Boc?α?氨基醇2在有机溶剂中?50℃~50℃范围内，在氧化剂作用下转变成(L)?N?Boc?α?氨基醛3，所得产物经萃取后浓缩，不需纯化直接用于下一步反应；所说的有机溶剂为二氯甲烷、DMSO和四氢呋喃中的一种或多种；所说的氧化剂是Swern氧化剂、Parkin?Doering氧化剂、IBX氧化剂、Dess?Martin氧化剂或TEMPO氧化剂；步骤二：(L)?N?Boc?α?氨基醛3在有机溶剂中50~150℃范围内，与Witting试剂4反应得到α,β?不饱和酯5化合物，所得产物...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：杨华，孙默然，谢阳腊，周航，牛长岭，
申请(专利权)人：郑州大学，
类型：发明
国别省市：