一种多组分反应合成具有不对称结构1.4-二氢吡啶及其衍生物的方法技术

技术编号:10095718 阅读:546 留言:1更新日期:2014-05-28 20:10
一种多组分反应合成具有不对称结构1.4-二氢吡啶及其衍生物的方法,化学式为C30H26O2NCl,褐色固体,熔点为196-197oC。本发明专利技术的优点是:1、具有手性中心;2、该化合物为不对称稠环结构,对二氢吡啶化合物的多样性合成进行了拓展;3、合成方法简单,易操作、原料来源充足、生产成本低廉、适合工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】,化学式为C30H26O2NCl,褐色固体,熔点为196-197oC。本专利技术的优点是:1、具有手性中心;2、该化合物为不对称稠环结构,对二氢吡啶化合物的多样性合成进行了拓展;3、合成方法简单,易操作、原料来源充足、生产成本低廉、适合工业化生产。【专利说明】—种多组分反应合成具有不对称结构1.4- 二氢批啶及其衍生物的方法
本专利技术涉及一种不对称结构的1.4- 二氢吡啶化合物的制备方法,尤其涉及一种一种不对称的1.4- 二氢吡啶化合物3-苯甲酰基-4-(4-氯苯基)-7,7- 二甲基-1-苯基_7,8- 二氢喹啉-5 {1H, 4H, 6B酮及其制备方法。
技术介绍
1.4- 二氢吡啶类化合物是吡啶的部分还原衍生物。这类化合物结构骨架广泛存在与天然产物、药物以及具有生物活性的分子中。典型的1,4_ 二氢吡啶类药物包括溴苯地平,非洛地平钙拮抗剂。同时,文献已报道1.4-二氢吡啶具有抗肿瘤,抗动脉粥样硬化,抗糖尿病,抗血管扩张,抗高血压等生物活性。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种一种不对称的1.4-二氢吡啶化合物3-苯甲酰基-4-(4-氯苯基)-7,7-二甲基-1-苯基-7,8-二氢喹啉-5 (7? 4H,酮及其制备方法,合成方法简单,易操作、原料来源充足、生产成本低廉、绿色环保。本专利技术是这样来实现的,一种不对称的1.4-二氢吡啶化合物3-苯甲酰基-4-(4-氯苯基)-7,7-二甲基-1-苯基-7,8-二氢喹啉-5 (7? 4H,酮,其特征是化学式为C3tlH26O2NCl,褐色固体,熔点为196-197 °C。`所述的一种不对称的1.4- 二氢吡啶化合物3-苯甲酰基-4- (4-氯苯基)_7,7_ 二甲基-1-苯基-7,8-二氢喹啉-5 (7? 4H,酮的制备方法,其特征是方法为具体是将醛、烯胺酮、芳香族烯胺酮按照1:1:1的摩尔比例放入10毫升的圆底烧瓶中,再加入0.5mmol催化剂三甲基氯硅烷和2ml溶剂二甲亚砜,然后恒温在363K反应12小时,反应结束后加水、乙酸乙酯分层,用乙酸乙酯萃取三次,每次10ml,有机相用无水硫酸镁干燥,之后用柱层析分离得到产物。本专利技术的技术效果是:本专利技术的是一个原子经济性的合成具有潜在生物药物功能杂环化合物的方法,该法操作简便,通过多组分反应合成一步实现,具有合成更多样的类似二氢吡啶产物,对发现基于该杂环骨架的先导化合物和药物有重要指导作用。具有手性中心;该化合物为不对称稠环结构,对二氢吡啶化合物的多样性合成进行了拓展;合成方法简单,易操作、原料来源充足、生产成本低廉、适合工业化生产。【专利附图】【附图说明】图1为本专利技术化合物核磁共振氢谱图。图2为本专利技术化合物核磁共振碳谱图。【具体实施方式】将对氯苯甲醛i (0.5 mmol),N-苯基环烯胺酮2 (0.5 mmol)和二甲氨基烯胺酮3 (0.5 mmol)按照1:1:1的摩尔比例放入10毫升的圆底烧瓶中,再加入催化剂三甲基氯硅烷(0.5 mmol),溶剂二甲亚砜(2ml),在90 °C反应12小时,反应结束后加水10 mL,并加Λ10 mL乙酸乙酯,待体系分层后,分去水相,再用乙酸乙酯萃取2次,每次10ml。合并有机相,并用无水硫酸镁干燥,过79%。本专利技术具体反应式为【权利要求】1.一种不对称的1.4-二氢吡啶化合物3-苯甲酰基-4-(4-氯苯基)-7,7-二甲基-1-苯基-7,8-二氢喹啉-5 (7? 4H, _酮,其特征是化学式为C3tlH26O2NCl,褐色固体,熔点为 196-197 °C。2.—种权利要求1所述的一种不对称的1.4- 二氢吡啶化合物3-苯甲酰基-4-(4-氯苯基)-7,7-二甲基-1-苯基-7,8-二氢喹啉-5 (7? 4H,酮的制备方法,其特征是方法为具体是将醛、烯胺酮、芳香族烯胺酮按照1:1:1的摩尔比例放入10毫升的圆底烧瓶中,再加入0.5 mmol催化剂三甲基氯硅烷和2ml溶剂二甲亚砜,然后恒温在363K反应12小时,反应结束后加水、乙酸乙酯分层,用乙酸乙酯萃取三次,每次10ml,有机相用无水硫酸镁干燥,之后用柱层析分离 得到产物。【文档编号】C07D215/20GK103819400SQ201310418468【公开日】2014年5月28日 申请日期:2013年9月16日 优先权日:2013年9月16日 【专利技术者】万结平, 周友谊, 刘云云 申请人:江西师范大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种不对称的1.4‑二氢吡啶化合物3‑苯甲酰基‑4‑(4‑氯苯基)‑7,7‑二甲基‑1‑苯基‑7,8‑二氢喹啉‑5(1H, 4H, 6H)酮,其特征是化学式为C30H26O2NCl, 褐色固体,熔点为196‑197 oC。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:万结平周友谊刘云云
申请(专利权)人:江西师范大学
类型:发明
国别省市:江西;36

网友询问留言 已有1条评论
  • 来自[北京市联通互联网数据中心] 2014年12月05日 22:30
    二氢吡啶是农业部首次批准在我国使用的兽药类促生长添加剂现列入农业部兽药质量标准2003年版中二氢吡啶是一种具有天然抗氧化剂VE的某些作用的新型多功能添加剂可抑制脂类化合物的过氧化过程形成肝保护层具有保护饲料中油脂及维生素VA胡萝卜素不被氧化的抗氧化作用同时还可以改变血清中的某些激素水平促进畜禽生长发育提高繁殖性能及母畜的泌乳能力并增强免疫功能而且其代谢完全几乎无残留另外二氢吡啶能够显著地增强小肠的肌电活动减缓小肠食糜后移有利于小肠消化吸收从而提高饲料利用率
    4
1