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一种二芳基脲类化合物的合成方法技术

技术编号:8588791 阅读:358 留言:0更新日期:2013-04-18 02:16
本发明专利技术公开了一种二芳基脲类化合物的合成方法:式II所示的苯胺类化合物、双(三氯甲基)碳酸酯和叔胺类化合物在反应溶剂中,室温下反应,TLC跟踪检测至反应完全,反应液后处理制得如式I所示的二芳基脲类化合物。本发明专利技术使用三光气为酰化试剂,以叔胺类化合物为催化剂和缚酸剂,反应时间短,通常1~2小时即反应完全,原料的转化率达到100%,产物收率高达95%以上,后处理方便,纯度高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及。
技术介绍
二芳基脲是一类重要的有机合成中间体,可用于合成治疗糖尿病和镇痛的药物以及作汽油中的抗氧化剂、除草剂和杀虫剂的中间体等。自人们发现并分离出具有促进植物细胞分裂活性的脲类细胞激动素如二苯脲(DPU)后,人工合成的脲类化合物相继出现。1951年布查和托德首先报道了灭草隆的除草活性。此后,出现了许多脲类除草剂品种,成为除草剂中重要的一类。取代脲类除草剂以其高效、广谱、低毒等优点受到人们的重视,近年来取代脲类化合物的研制和应用发展迅速,国内一些学者合成了一些新的脲类化合物。二苯脲可作植物生长调节剂,具有促进细胞分裂、生长,提高品质,增加产量和提前收获的功效;其作用原理被公认为具有促进细胞分裂素作用;是细胞分裂素氧化酶的抑制剂;能与细胞分裂素受体结合而发挥作用。朱晔荣等提出,二苯脲可明显促进叶绿素的合成和干重的增加,提高丝氨酸、乙醛酸转化酶的作用。随着二苯脲研究的深入开展,二苯脲在农业生产中将发挥越来越显著的作用。二苯脲的合成,国内有学者进行了很好的尝试。谢荣春等用异戊醇为溶剂,将苯胺与尿素摩尔比以2 1的比例混合,在140 148°C条件下搅拌20h,产率(以苯胺本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种如式I所示的二芳基脲类化合物的合成方法,其特征在于所述方法为:式II所示的苯胺类化合物、双(三氯甲基)碳酸酯和叔胺类化合物在反应溶剂中,室温下反应,TLC跟踪检测至反应完全,反应液后处理制得如式I所示的二芳基脲类化合物;所述反应溶剂为丙酮、乙腈、乙酸乙酯、二氯甲烷或四氢呋喃,所述的式II所示的苯胺类化合物、双(三氯甲基)碳酸酯、叔胺类化合物的物质的量之比为1:0.33~3:0.8~5;式I或式II中,苯环上的H不被取代或被取代基R单取代或双取代,所述取代基R为CH3、OCH3、F、?Cl、?Br、I、CH2CH3、C(CH3)3、OCH2CH3或NO2;式I中,不同位置的R表示相同的取代基...

【技术特征摘要】
1.一种如式I所示的二芳基脲类化合物的合成方法,其特征在于所述方法为式II所示的苯胺类化合物、双(三氯甲基)碳酸酯和叔胺类化合物在反应溶剂中,室温下反应,TLC跟踪检测至反应完全,反应液后处理制得如式I所示的二芳基脲类化合物;所述反应溶剂为丙酮、乙腈、乙酸乙酯、二氯甲烷或四氢呋喃,所述的式II所示的苯胺类化合物、双(三氯甲基)碳酸酯、叔胺类化合物的物质的量之比为1:0. 331:0. 8飞;2.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述式I或式II中,苯环上的H不被取代或被取代基R取代或双取代,所述取代基R为CH3、F或Cl。3.如权利要求1或2所述的方法,其特征在于所述的叔胺类化合物为三乙胺、三正丙胺、三正丁胺、N,N’ - 二甲基乙胺,N,N’ - 二甲基丁胺,N,N’ - 二异丙基乙胺或N,N’ - 二乙基苯胺。4.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述反应溶剂的体积用量以式II所示的苯胺类化合物的质量计为5 25mL/g。5.如权利要求1...

【专利技术属性】
技术研发人员:熊静周书光李大帅姚婷易际埕
申请(专利权)人:温州大学
类型:发明
国别省市:

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