取代的噻吩基(氨基)磺酰脲类化合物制造技术

本发明专利技术涉及通式（Ⅰ）的噻吩基（氨基）磺酰脲类化合物，其中，Ａ、Ｑ、Ｒ↑［１］、Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］、Ｒ↑［４］和Ｒ↑［５］各具有说明书中给出的意义。本发明专利技术还涉及所述化合物的制备方法以及它们作为除草剂的应用。（*该技术在2020年保护过期，可自由使用*）

Substituted thiophene (An Ji) sulfonylurea compounds

The present invention relates to compounds of formula (I) thienyl (An Ji) sulfonylurea compounds, including A, Q, R = 1, R = 2, R = 3, R = 4 and R = 5 has the meaning given in the description. The invention also relates to a process for the preparation of the compounds and their use as herbicides.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的取代的噻吩基(氨基)磺酰脲类化合物、它们的制备方法以及它们作为除草剂的应用。业已知道某些取代的噻吩基磺酰脲具有除草性能(参见，EP-A-30142/US-A-4481029/US-A-4599103/US-A-4701535，BP-A-97122/US-A-4549898，EP-A-207609/US-A-4668281)。然而，这些已知化合物的除草活性并不是完全令人满意的。因此，本专利技术提供了新颖的通式(I)的取代的噻吩基(氨基)磺酰脲类化合物及其盐， 其中，A 代表N或CH基团；Q 代表单键或NH；R1代表氢、卤素或各自任选地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、芳氧基或杂环氧基；R2代表氢、卤素或各自任选地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、芳氧基或杂环氧基；R3代表氢或任选地被取代的烷基；R4代表卤素或任选地被取代的烷基以及-如果Q代表NH-也代表氢；和R5代表氢或各自任选地被取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或杂环基。饱和或不饱和的烃链如烷基、链烯基或炔基，包括与杂原子结合的情况如在烷氧基中时，只要有可能，各自就可以是直链或支链的。任选地被取代的基团可以是单或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。存在于上述和下述各式中的各基团的优选的取代基或范围定义如下A 优选代表N或CH基团。Q 优选代表单键或NH。R1优选代表氢，优选代表卤素，优选代表各自任选地被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，或优选代表各自任选地被氰基、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯氧基、氧杂环丁烷基氧基、呋喃基氧基或四氢呋喃基氧基。R2优选代表氢，优选代表卤素，优选代表各自任选地被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，或优选代表各自任选地被氰基、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯氧基、氧杂环丁烷基氧基、呋喃基氧基或四氢呋喃基氧基。R3优选代表氢或任选地被C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基取代的具有1-4个碳原子的烷基。R4优选代表任选地被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基以及-如果Q代表NH-也优选代表氢。R5优选代表氢，优选代表任选地被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基，优选代表各自任选地被卤素取代的各具有2-6个碳原子的链烯基或炔基，优选代表各自任选地被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的各在环烷基中具有3-6个碳原子和任选地在烷基中具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，或优选代表各自任选地被氰基、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的氧杂环丁烷基、呋喃基或四氢呋喃基。A 特别优选代表N或CH基团。Q 特别优选代表单键或NH。R1特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘，特别优选代表各自任选地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基。R2特别优选代表氟、氯、溴，特别优选代表各自任选地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基。R3特别优选代表氢或特别优选代表各自任选地被甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基取代的甲基或乙基。R4特别优选代表各自任选地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基。R5特别优选代表氢，特别优选代表各自任选地被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，特别优选代表各自任选地被氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或特别优选代表各自任选地被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或异丙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基。A 非常特别优选代表N或CH基团。Q 非常特别优选代表单键或NH。R1非常特别优选代表氢、氟、氯、溴，非常特别优选代表各自任选地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基氨基、乙基氨基，或非常特别优选代表二甲基氨基。R2非常特别优选代表氟、氯、溴，非常特别优选代表各自任选地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基氨基或乙基氨基，或非常特别优选代表二甲基氨基。R3非常特别优选代表氢或甲基。R4非常特别优选代表各自任选地被氟或氯取代的甲基、乙基、正或异丙基。R5非常特别优选代表各自任选地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基，或非常特别优选代表各自任选地被氟或氯取代的丙烯基或丙炔基。A 最优选代表CH基团。R1和R2最优选代表甲氧基。R3最优选代表氢。本专利技术也优选提供其中A、Q、R1、R2、R3、R4和R5各具有上面作为优选给出的意义的式(I)化合物的钠盐、钾盐、镁盐、钙盐、铵盐、C1-C4-烷基铵盐、二-(C1-C4-烷基)-铵盐、三-(C1-C4-烷基)-铵盐、四-(C1-C4-烷基)-铵盐、三-(C1-C4-烷基)-锍盐、C5-或C6-环烷基-铵盐和二-(C1-C2-烷基)-苄基铵盐。列于上文中的一般或优选的基团定义适合于式(I)的终产物，且相应地，适合于在每一种情况下制备所需的起始原料和中间体。这些基团定义可以相互间按需要组合，即，包括给定的优选范围间的组合。本专利技术优选的是含有上面所列优选含义组合的式(I)化合物。本专利技术特别优选的是含有上面所列特别优选含义组合的式(I)化合物。本专利技术非常特别优选的是含有上面所列非常特别优选含义组合的式(I)化合物。本专利技术最优选的是其中R1、R2、R3或A具有作为最优选给出的意义之一的化合物。本专利技术的式(I)化合物的实例列在下列各组中。组1 在此，A、Q、R1、R2和R3具有例如下面所列的意义 组2 在此，A、Q、R1、R2和R3具有例如在组1中给出的意义。组3 在此，A、Q、R1、R2和R3具有例如在组1中给出的意义。组4 在此，A、Q、R1、R2和R3具有例如在组1中给出的意义。组5 在此，A、Q、R1、R2和R3具有例如在组1中给出的意义。组6 在此，A、Q、R1、R2和R3具有例如在组1中给出的意义。组7 在此，A、Q、R1、R2和R3具有例如在组1中给出的意义。组8 在此，A、Q、R1、R2和R3具有例如在组1中给出的意义。组9 在此，A、Q、R1、R2和R3具有例如在组1中给出的意义。组10 在此，A、Q、R1、R2和R3具有例如在组1中给出的意义。组11 在此，A、Q、R1、R2和R3具有例如在组1中给出的意义。组12 在此，A、Q、R1、R2和R3具有例如在组1中给出的意义。组13 在此，本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（Ⅰ）的化合物及其盐， ＊＊＊ （Ⅰ） 其中， Ａ 代表Ｎ或ＣＨ基团； Ｑ 代表单键或ＮＨ； Ｒ↑［１］ 代表氢、卤素或各自任选地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、芳氧基或杂环氧基； Ｒ↑［２］ 代表氢、卤素或各自任选地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、芳氧基或杂环氧基； Ｒ↑［３］ 代表氢或任选地被取代的烷基； Ｒ↑［４］ 代表卤素或任选地被取代的烷基以及－如果Ｑ代表ＮＨ－也代表氢；和 Ｒ↑［５］ 代表氢或各自任选地被取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或杂环基。

【技术特征摘要】
DE 1999-8-6 19937118.01.通式(I)的化合物及其盐， 其中，A 代表N或CH基团；Q 代表单键或NH；R1代表氢、卤素或各自任选地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、芳氧基或杂环氧基；R2代表氢、卤素或各自任选地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、芳氧基或杂环氧基；R3代表氢或任选地被取代的烷基；R4代表卤素或任选地被取代的烷基以及-如果Q代表NH-也代表氢；和R5代表氢或各自任选地被取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或杂环基。2.根据权利要求1的化合物，其特征在于，R1代表氢，代表卤素，代表各自任选地被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，或代表各自任选地被氰基、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯氧基、氧杂环丁烷基氧基、呋喃基氧基或四氢呋喃基氧基；R2代表氢，代表卤素，代表各自任选地被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1-4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，或代表各自任选地被氰基、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯氧基、氧杂环丁烷基氧基、呋喃基氧基或四氢呋喃基氧基；R3代表氢或任选地被C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基取代的具有1-4个碳原子的烷基；R4代表任选地被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基以及-如果Q代表NH-也代表氢；和R5代表氢，代表任选地被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基，代表各自任选地被卤素取代的各具有2-6各碳原子的链烯基或炔基，代表各自任选地被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的各在环烷基中具有3-6个碳原子和任选地在烷基中具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，或代表各自任选地被氰基、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的氧杂环丁烷基、呋喃基或四氢呋喃基。3.根据权利要求1的化合物，其特征在于R1代表氢、氟、氯、溴、碘，代表各自任选地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基；R2代表氟、氯、溴，代表各自任选地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基；R3代表氢或代表各自任选地被甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基取代的甲基或乙基；R4代表各自任选地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基；和R5代表氢，代表各自任选地被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，代表各自任选地被氟、氯...

【专利技术属性】
技术研发人员：ERF格辛，J克卢斯，KH米勒，MW德鲁斯，P达门，D福伊希特，R庞岑，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]