新的卤素取代的化合物制造技术

本发明专利技术尤其涉及通式(I)的卤素取代的化合物其中A1‑A4、T、W、Q、R1和Z1‑Z3基团如说明书中所定义。还描述了制备式(I)的化合物的方法。本发明专利技术的化合物特别适用于防治农业中的昆虫、蛛形纲动物和线虫以及兽医学中的外寄生虫。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本申请涉及新的卤素取代的化合物，其制备方法以及其用于防治动物害虫、特别是节肢动物且尤其是昆虫、蛛形纲动物和线虫的用途。已知类似的化合物用作FAAH抑制剂[WO2009-152025]、LXR调节剂[WO2007-002559]和ATP结合盒转运体调节剂[WO2004-080972]。现代的作物保护组合物必须满足许多要求，例如与程度、持久性和其作用谱以及可能的用途相关的要求。毒性的问题以及与其他活性化合物或制剂助剂的可结合性的问题，以及合成活性化合物所需花费的问题很关键。此外，可能产生抗性。基于所有这些原因，绝不能认为对新的作物保护组合物的研究完成了，而是持续存在对至少在个别方面与已知化合物相比具有改进特性的新的化合物的需求。本专利技术的目的是提供拓宽杀虫剂在多个方面的谱和/或改进其活性的化合物。出人意料地，现已发现，某些卤素取代的化合物及其N-氧化物和盐具有生物学特性并特别适于防治动物害虫，因此可特别好地用于农业化学品领域和动物健康领域。本专利技术的卤素取代的化合物通过通式(I)定义其中R1代表氢，任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、芳基烷基、杂芳基烷基，化学片段A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，以及A4代表CR5或氮，但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，任选取代的烷基、环烷基、烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、烷硫基(sulphanyl)、烷基亚磺酰基(sulphinyl)、烷基磺酰基、N-烷基氨基或N,N-二烷基氨基；如果A2和A3片段都不代表氮，则R3和R4与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或如果A1和A2片段都不代表氮，则R2和R3与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6-元环；W代表氧或硫；Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或以下任选取代的片段中的一个：烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、芳烷基、杂芳基烷基，或代表片段N-烷基氨基、N-烷基羰基氨基、N,N-二烷基氨基；或Q代表可任选地插入杂原子的单-或多不饱和的5-至6-元碳环，且任选地被V单-或多取代，其中V代表卤素、氰基、硝基，任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N,N-二烷基氨基，T代表下面所示的5元杂芳环体系T1-T35中的一种，其中与吡唑端基(headgroup)连接的键用星号标记，其中R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，以及n代表数值0-2；R7代表氢，或任选取代的烷基和环烷基，其中任选一个亚甲基被杂原子取代；Z1代表任选取代的卤代烷基或卤代环烷基，以及Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，以及Z3代表氢或任选取代的烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、炔基，其中如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。优选式(I)的定义化合物其中R1代表氢，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，化学片段A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，以及A4代表CR5或氮，但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基、N,N-二-C1-C6-烷基氨基，或如果A2和A3片段都不为氮，则R3和R4与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或如果A1和A2片段都不为氮，则R2和R3与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6-元环；W代表氧或硫；Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或以下任选取代的片段中的一个：C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，或代表片段N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或Q代表任选被V单-或多取代的单-至三不饱和的5-至6-元碳环，或任选被V多取代的单-至三不饱和的5-或6-元杂环，其中V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基；T代表下面所示的5元杂芳环体系T1-T35中的一种，其中与吡唑端基连接的键用星号标记，其中R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及n代表数值0-1；R7代表氢，或任选取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，其中任选一个亚甲基可被杂原子取代；Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基，以及Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及Z3代表氢或任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C5-杂环烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基；其中如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。特别优选式(I)的定义化合物其中R1代表氢或代表任选彼此独立地被氟、氯、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至五取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，化学片段A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，以及A4代表CR5或氮，但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或代表任选被氟、氯、氰基或C1-C4-烷氧基单-至五取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式(I)的化合物其中R1代表氢，任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、芳基烷基、杂芳基烷基，化学片段A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，以及A4代表CR5或氮，但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，任选取代的烷基、环烷基、烷氧基、N‑烷氧基亚氨基烷基、烷硫基(sulphanyl)、烷基亚磺酰基(sulphinyl)、烷基磺酰基、N‑烷基氨基或N,N‑二烷基氨基；如果A2和A3片段都不为氮，则R3和R4与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5‑或6‑元环，或如果A1和A2片段都不为氮，则R2和R3与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6‑元环；W代表氧或硫；Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或以下任选取代的片段中的一个：烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、芳烷基、杂芳基烷基，或代表片段N‑烷基氨基、N‑烷基羰基氨基、N,N‑二烷基氨基；或Q代表可任选地插入杂原子的单‑至多不饱和的5‑至6‑元碳环，且任选地被V单‑至多取代，其中V代表卤素、氰基、硝基，任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N‑烷氧基亚氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N,N‑二烷基氨基，T代表下面所示的5元杂芳环体系T1‑T35中的一种，其中与吡唑端基连接的键用星号标记，其中R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，以及n代表数值0‑2；R7代表氢，或任选取代的烷基和环烷基，其中任选一个亚甲基被杂原子取代；Z1代表任选取代的卤代烷基或卤代环烷基，以及Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，以及Z3代表氢或任选取代的烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、炔基，其中如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.04.02 EP 14163157.21.通式(I)的化合物其中R1代表氢，任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、芳基烷基、杂芳基烷基，化学片段A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，以及A4代表CR5或氮，但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，任选取代的烷基、环烷基、烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、烷硫基(sulphanyl)、烷基亚磺酰基(sulphinyl)、烷基磺酰基、N-烷基氨基或N,N-二烷基氨基；如果A2和A3片段都不为氮，则R3和R4与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或如果A1和A2片段都不为氮，则R2和R3与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6-元环；W代表氧或硫；Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或以下任选取代的片段中的一个：烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、芳烷基、杂芳基烷基，或代表片段N-烷基氨基、N-烷基羰基氨基、N,N-二烷基氨基；或Q代表可任选地插入杂原子的单-至多不饱和的5-至6-元碳环，且任选地被V单-至多取代，其中V代表卤素、氰基、硝基，任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N,N-二烷基氨基，T代表下面所示的5元杂芳环体系T1-T35中的一种，其中与吡唑端基连接的键用星号标记，其中R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，以及n代表数值0-2；R7代表氢，或任选取代的烷基和环烷基，其中任选一个亚甲基被杂原子取代；Z1代表任选取代的卤代烷基或卤代环烷基，以及Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，以及Z3代表氢或任选取代的烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、炔基，其中如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。2.权利要求1的化合物，其中R1代表氢，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，化学片段A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，以及A4代表CR5或氮，但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基、N,N-二-C1-C6-烷基氨基，或如果A2和A3片段都不为氮，则R3和R4与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或如果A1和A2片段都不为氮，则R2和R3与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6-元环；W代表氧或硫；Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或以下任选取代的片段中的一个：C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，或代表片段N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或Q代表任选被V单-或多取代的单-至三不饱和的5-至6-元碳环，或任选被V多取代的单-至三不饱和的5-或6-元杂环，其中V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N-二-C1-C6-烷基氨基；T代表下面所示的5元杂芳环体系T1-T35中的一种，其中与吡唑端基连接的键用星号标记，其中R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及n代表数值0-1；R7代表氢，或任选取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，其中任选一个亚甲基可被杂原子取代；Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基，以及Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及Z3代表氢或任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C5-杂环烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基，其中如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。3.权利要求1或2的化合物，其中R1代表氢或代表任选彼此独立地被氟、氯、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至五取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，化学片段A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，以及A4代表CR5或氮，但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或代表任选被氟、氯、氰基或C1-C4-烷氧基单-至五取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；W代表氧或硫；Q代表氢、羟基、甲酰基、氨基或下列片段中的一个：任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、氰基、羟基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、C1-C4-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基、苯基单或多取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羟烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基或N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或Q代表被0、1、2或3个取代基V取代的芳基，或被0、1、2或3个取代基V取代的5-或6-元杂芳环体系，其中V彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基；T代表下面所示的5元杂芳环体系T1-T35中的一种，其中与吡唑端基连接的键用星号标记，其中R6彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或代表任选被氟或氯单-至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及n代表数值0-1；R7代表氢，或C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，其中任选一个亚甲基可被杂原子取代且任选被氟、氯、氰基或C1-C4-烷氧基单-至五取代；Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基，以及Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选单-至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及Z3代表氢或代表任选被氟、氯、氰基或C1-C4-烷氧基取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基；其中如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。4.权利要求1、2或3中任一项的化合物，其中R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；化学片段A1代表CR2或氮，A2代表CR3或氮，A3代表CR4或氮，以及A4代表CR5或氮，但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；R2和R5彼此独立地代表氢、甲基、氟或氯，以及R3和R4彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、环丙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基；W代表氧或硫；Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟乙基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-...

【专利技术属性】
技术研发人员：M·毛厄，A·德克，T·布雷特施奈德，J·J·哈恩，W·哈伦巴赫，R·菲舍尔，HG·施瓦茨，U·高根斯，K·伊尔格，K·拉敏，J·考伯灵，W·胡布施，A·特伯格，
申请(专利权)人：拜耳作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE