新的卤素取代的化合物制造技术

技术编号:12258130 阅读:97 留言:0更新日期:2015-10-28 20:43
本发明专利技术尤其涉及通式(I)的卤素取代的化合物其中基团A1-A4、T、n、W、Q、R1和Z1-Z3具有说明书给出的含义。还描述了制备式(I)的化合物的方法。本发明专利技术的化合物特别适用于防治农业中的昆虫、蛛形纲动物和线虫以及兽医学中的外寄生虫。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本申请涉及新的卤素取代的化合物,其制备方法以及其用于防治动物害虫、特别是节肢动物且尤其是昆虫、蛛形纲动物和线虫的用途。已知某些卤素取代的化合物具有除草作用(参见J.Org.Chem.1997,62(17),5908-5919,J.Heterocycl.Chem.1998,35(6),1493-1499,WO 2004/035545、WO 2004/106324、US 2006/069132、WO 2008/029084)。此外,已知某些卤素取代的化合物具有杀虫活性(EP1911751、WO2012-069366、WO2012-080376和WO2012-107434)。此外,已知某些卤素取代的化合物具有FAAH-抑制活性(WO 2009/151991)。现代的作物保护组合物必须满足许多要求,例如与功效、持久性和其作用谱和可能的用途相关的要求。毒性、与其他活性化合物或制剂助剂的可结合性的问题,以及合成活性化合物所需花费的问题起着一定的作用。此外,可能发生抗性。基于所有这些原因,不能认为对新的作物保护试剂的研究已经结束,而是持续存在对至少在个别方面与已知化合物相比具有改性特性的新的化合物的需求。本专利技术的目的是提供拓宽杀虫剂在多个方面下的谱和/或改善其活性的化合物。令人惊讶地,现已发现,某些卤素取代的化合物及其N-氧化物和盐具有生物学特性并特别适于防治动物害虫,因此可特别好地用于农业化学品领域和动物健康领域。<br>本专利技术的卤素取代的化合物通过通式(I)定义其中R1代表氢,任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基,M1和M2彼此独立地代表氢、氰基或代表任选单-或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基羰基,或M1和M2与它们所连接的碳原子形成任选取代的3-、4-、5-或6-元环,所述环任选含有0、1或2个氮原子和/或0、1或2个氧原子和/或0、1或2个硫原子,化学基团A1代表CR2或氮,A2代表CR3或氮,A3代表CR4或氮,且A4代表CR5或氮,但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮;R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基,任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基(sulphanyl)、C1-C6-烷基亚磺酰基(sulphinyl)、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基;如果基团A2和A3都不代表氮,则R3和R4与它们所连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环,或如果基团A1和A2都不代表氮,则R2和R3与它们所连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6-元环;W代表氧或硫;Q代表氢、羟基、氨基或以下任选取代的基团中的一个:烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烷基烷基、芳烷基、杂芳基烷基,或代表基团N-烷基氨基、N-烷基羰基氨基、N,N-二烷基氨基;或Q代表任选被V或不饱和的5-或6-元杂环单-或多取代的不饱和的6-元碳环,所述5-或6-元杂环任选被V单-或多取代,其中V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基,任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N,N-二烷基氨基,T代表下列5元杂芳基团T1-T8中的一种,其中与吡唑首基(head group)连接的键用星号标记,其中R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,以及n代表数值0-2;Z1代表任选取代的烷基和环烷基,以及Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基,以及Z3代表氢或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基。此外,基团R1、M1、M2Q、V和R6具有以下替代含义:R1代表氢,任选取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基,M1和M2彼此独立地代表氢、氰基或代表任选单-或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C7-烷氧基羰基,或Q代表任选被V或不饱和的5-或6-元杂环单-或多取代的不饱和的6-元碳环,所述5-或6-元杂环任选被V单-或多取代,其中V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基,任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N,N-二烷基氨基,R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基。优选式(I)的化合物其中R1代表氢,任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基,M1和M2彼此独立地代表氢、氰基或代表任选单-或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基羰基,或M1和M2与它们所连接的碳原子形成任选取代的3-、4-、5-或6-元环,所述环任选含有0、1或2个氮原子和/或0、1或2个氧原子和/或0、1或2个硫原子,化学基团A1代表CR2或氮,A2代表CR3或氮,A3代表CR4或氮,且A4代表CR5或氮,但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮;R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基,任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式(I)的化合物其中R1代表氢,任选取代的C1‑C6‑烷基、C3‑C6‑烯基、C3‑C6‑炔基、C3‑C7‑环烷基、C1‑C6‑烷基羰基、C1‑C6‑烷氧基羰基、芳基‑(C1‑C3)‑烷基、杂芳基‑(C1‑C3)‑烷基,M1和M2彼此独立地代表氢、氰基或代表任选地单‑或多取代的C1‑C6‑烷基、C2‑C6‑烯基、C2‑C6‑炔基、C3‑C6‑环烷基、C1‑C6‑烷氧基羰基,或M1和M2与它们所连接的碳原子形成任选取代的3‑、4‑、5‑或6‑元环,所述环任选含有0、1或2个氮原子和/或0、1或2个氧原子和/或0、1或2个硫原子,化学基团A1代表CR2或氮,A2代表CR3或氮,A3代表CR4或氮,且A4代表CR5或氮,但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮;R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基,任选取代的C1‑C6‑烷基、C3‑C6‑环烷基、C1‑C6‑烷氧基、N‑C1‑C6‑烷氧基‑亚氨基‑C1‑C3‑烷基、C1‑C6‑烷硫基、C1‑C6‑烷基亚磺酰基、C1‑C6‑烷基磺酰基、N‑C1‑C6‑烷基氨基或N,N‑二‑C1‑C6‑烷基氨基;如果基团A2和A3都不代表氮,则R3和R4与它们所连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5‑或6‑元环,或如果基团A1和A2都不代表氮,则R2和R3与它们所连接的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6元环;W代表氧或硫;Q代表氢、羟基、氨基或以下任选取代的基团中的一个:烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烷基烷基、芳烷基、杂芳基烷基或代表基团N‑烷基氨基、N‑烷基羰基氨基、N,N‑二烷基氨基;或Q代表任选被V或不饱和的5‑或6‑元杂环单‑或多取代的不饱和的6元碳环,所述5‑或6‑元杂环任选被V单‑或多取代,其中V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基,任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N‑烷氧基亚氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N,N‑二烷基氨基,T代表下列5元杂芳族基团T1‑T8中的一种,其中与吡唑首基连接的键用星号标记,其中R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1‑C6‑烷基、C1‑C6‑烷氧基、C1‑C6‑烷基羰基、C1‑C6‑烷硫基、C1‑C6‑烷基亚磺酰基、C1‑C6‑烷基磺酰基,以及n代表数值0‑2;Z1代表任选取代的烷基和环烷基,以及Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基,以及Z3代表氢或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.03.04 EP 13157618.31.通式(I)的化合物
其中
R1代表氢,任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、
C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、
杂芳基-(C1-C3)-烷基,
M1和M2彼此独立地代表氢、氰基或代表任选地单-或多取代的
C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基羰基,

M1和M2与它们所连接的碳原子形成任选取代的3-、4-、5-或6-
元环,所述环任选含有0、1或2个氮原子和/或0、1或2个氧原子和/或
0、1或2个硫原子,
化学基团
A1代表CR2或氮,
A2代表CR3或氮,
A3代表CR4或氮,且
A4代表CR5或氮,
但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮;
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基,任选
取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨
基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、
N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基;
如果基团A2和A3都不代表氮,则R3和R4与它们所连接的碳原子一

\t起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原
子的5-或6-元环,或
如果基团A1和A2都不代表氮,则R2和R3与它们所连接的碳原子一
起可形成含有0、1或2个氮原子的6元环;
W代表氧或硫;
Q代表氢、羟基、氨基或以下任选取代的基团中的一个:烷基、
烷氧基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烷基烷基、芳烷基、杂芳基
烷基或代表基团N-烷基氨基、N-烷基羰基氨基、N,N-二烷基氨基;或
Q代表任选被V或不饱和的5-或6-元杂环单-或多取代的不饱和
的6元碳环,所述5-或6-元杂环任选被V单-或多取代,其中
V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基,任选取代的烷基、烯基、
炔基、环烷基、烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、
烷基磺酰基、N,N-二烷基氨基,
T代表下列5元杂芳族基团T1-T8中的一种,其中与吡唑首基连
接的键用星号标记,
其中
R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-
烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰
基、C1-C6-烷基磺酰基,以及
n代表数值0-2;
Z1代表任选取代的烷基和环烷基,以及
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷基羰
基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基,以及
Z3代表氢或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳

\t基。
2.权利要求1的化合物,其中
R1代表氢,任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、
C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、
杂芳基-(C1-C3)-烷基,
M1和M2彼此独立地代表氢、氰基或代表任选的单-或多取代的
C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基羰基,

M1和M2与它们所连接的碳原子形成任选取代的3-、4-、5-或6-
元环,所述环任选含有0、1或2个氮原子和/或0、1或2个氧原子和/或
0、1或2个硫原子,
化学基团
A1代表CR2或氮,
A2代表CR3或氮,
A3代表CR4或氮,且
A4代表CR5或氮,
但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮;
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基,任选
取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亚氨
基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、
N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基;
如果基团A2和A3都不代表氮,则R3和R4与它们所连接的碳原子一
起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原
子的5-或6-元环,或
如果基团A1和A2都不代表氮,则R2和R3与它们所连接的碳原子一
起可形成含有0、1或2个氮原子的6元环;
W代表氧或硫;
Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或以下任选取代基团中的一个:
C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C7-杂环烷基、
C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、芳基-C1-C3-烷基、杂芳基
-(C1-C3)-烷基或代表基团N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基、N,N-

\t二-C1-C4-烷基氨基;或
Q代表任选被V或不饱和的5-或6-元杂环单-或多取代的不饱和
的6元碳环,所述5-或6-元杂环任选被V单-或多取代,其中
V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基,任选取代的C1-C6-烷基、
C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基
-亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺
酰基、N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基;
T代表下列5元杂芳基团T1-T8中的一种,其中与吡唑首基连
接的键用星号标记,
其中
R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选卤素取代的
C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基
亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,以及
n代表数值0-1;
Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基和C3-C6-卤代环烷基,以及
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、
C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,
以及
Z3代表氢或任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-烯基、
C3-C6-炔基、芳基或杂芳基。
3.权利要求1的化合物,其中
R1代表氢或代表任选彼此独立地被氟、氯、氰基、C1-C6-烷氧基
和C1-C6-烷氧基羰基单至七取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、
C3-C7-环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、

\t杂芳基-(C1-C3)-烷基,
M1代表氢,
M2代表氢、氰基或代表任选彼此独立地被氟、氯、氰基或C1-C3-
烷氧基单至五取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-环烷基、C1-C3-烷
氧基羰基,
M1和M2与它们所连接的碳原子形成任选取代的3-元环,
化学基团
A1代表CR2或氮,
A2代表CR3或氮,
A3代表CR4或氮,且
A4代表CR5或氮,
但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮;
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、
硝基或代表任选彼此独立地被氟、氯、氰基、羟基羰基、C1-C6-烷氧基羰
基、C1-C6-烷基羰基或苯基单至五取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、
C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-
烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-
烷基氨基;
W代表氧或硫;
Q代表氢、氨基或下列基团中的一个:任选彼此独立地被羟基、
硝基、氨基、氟、氯、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、氰基、羟基羰基、C1-C4-
烷氧基羰基、C1-C4-烷基氨基甲酰基、C3-C7-环烷基氨基甲酰基、苯基单
至五取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C5-
杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、
杂芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基或N,N-
二-C1-C4-烷基氨基;或
Q代表被0-4个取代基V或5-或6-元杂芳基团取代的芳基,所述
5-或6-元杂芳基团被0-4个取代基V取代,其中
V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基,任选取代的C1-C6-烷基、
C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基
亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺

\t酰基、N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基;
T代表下列5元杂芳基团T1-T8中的一种,其中与吡唑首基连接
的键用星号标记,
其中
R6彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或代表任
选彼此独立地被氟和/或氯单至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、
C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,
以及
n代表数值0-1;
Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基,以及
Z2代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或代表任选彼此
独立地被氟和/或氯单至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-
烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基,以及
Z3代表氢或任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C4-烯基、
C3-C4-炔基、芳基或杂芳基。
4.权利要求1的化合物,其中
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲
丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基
羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、
叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、
正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、
2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶
-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基;
M1代表氢,
M2代表氢、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、二氯氟甲基、三
氟甲基、环丙基、环丁基、甲氧基羰基、乙氧基羰基,
M1和M2与它们所连接的碳原子形成3元碳环,
化学基团
A1代表CR2或氮,
A2代表CR3或氮,
A3代表CR4或氮,且
A4代表CR5或氮,
但化学基团A1至A4中不超过三个同时代表氮;
R2和R5彼此独立地代表氢、甲基、氟或氯,且
R3和R4彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、...

【专利技术属性】
技术研发人员:M·毛厄A·迪克T·布雷特施奈德J·J·哈恩W·哈伦巴赫R·费舍尔HG·施瓦茨U·高根斯K·伊尔格K·拉敏J·考博林W·胡布施A·特伯格
申请(专利权)人:拜耳作物科学股份公司
类型:发明
国别省市:德国;DE

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