异噁唑啉衍生物和含此为有效成分的除草剂制造技术

本发明专利技术的异∴唑啉衍生物如通式〔１〕所示，式中，Ｑ表示基团－Ｓ（Ｏ）＃－［ｎ］－（ＣＲ＃－［５］Ｒ＃－［６］）＃－［ｍ］－，ｎ表示０～２的整数，ｍ表示１～３的整数，Ｒ＃－［５］和Ｒ＃－［６］表示氢原子、氰基、烷氧羰基或Ｃ１～Ｃ６烷基等；Ｒ＃－［１］和Ｒ＃－［２］表示氢原子、可以被取代的烷基、烷氧羰基或可以被取代的苯基等；Ｒ＃－［３］和Ｒ＃－［４］表示氢原子、可以被取代的烷基或Ｃ３～Ｃ８环烷基等；Ｙ表示氢原子、烷氧羰基、羧基、链烯基、可以被取代的烷基或可以被取代的苯基。本发明专利技术的除草剂含有该异∴唑啉衍生物作物有效成分。（*该技术在2020年保护过期，可自由使用*）

Quinazoline derivatives and herbicides containing the same

Isoxazoline derivatives of the invention 1 shows, such as the type of formula, Q said the Group s - (O) - No. n - (CR - 5 R - 6) * - M - N, said 0 ~ 2 integer, M 1 ~ 3 integer, R - 5 and R - 6 represents a hydrogen atom, a cyano group, alkoxycarbonyl or C1 ~ C6 alkyl; R - 1 and R - 2 represents a hydrogen atom, can be substituted alkyl, alkoxy carbonyl or can be replaced phenyl; R - 3 and R - 4 represents a hydrogen atom, can be substituted alkyl or C3 ~ C8 ring alkyl; Y represents a hydrogen atom, alkoxy carbonyl, carboxyl, alkenyl, substituted alkyl or substituted phenyl. The invention of the herbicide containing the active ingredient of the isoxazoline derivatives of crops.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新颖的异噁唑啉衍生物和含其为有效成分的除草剂。
技术介绍
异噁唑啉衍生物具有除草活性，例如特开平8-225548号公报说明书、特开平9-328477号说明书和特开平9-328483号说明书中已有报道，但是，上述公报说明书记载的化合物多数在异噁唑啉环的5位上具有氯甲基，本专利技术的异噁唑啉衍生物尚属未知。对有用作物所施用的除草剂，期望是在土壤或者茎叶上施用后，低药量下就显示充分的除草效果，而且是对作物·杂草具有高的选择性的药物。就此方面来说，目前的公报说明书中所记载的化合物还难以说可以满足要求。专利技术的公开本专利技术人等鉴于目前状况，在对除草效果和作物·杂草间选择性进行探讨的结果，发现新颖的异噁唑啉衍生物具有优良的除草效果和作物·杂草选择性，从而完成了本专利技术。即，本专利技术提供了1.通式〔1〕表示的异噁唑啉衍生物及其盐 式中，Q表示基团-S(O)n-(CR5R6)m-，n表示0～2的整数，m表示1～3的整数，R5和R6彼此独立表示氢原子、氰基、烷氧羰基或C1～C6烷基；R1和R2表示氢原子、〔可以被C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6烷氨基、二(C1～C6烷基)氨基、羟基、氰基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、(C1～C6烷硫基)羰基、羧基、(可以被取代的)苄氧基、(可以被取代的)苯氧基或(可以被取代的)苯基取代的〕C1～C8烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、或(C1～C6烷硫基羰基、羧基或可以被取代的)苯基，或者R1和R2也可以与结合了上述基团的碳原子共同形成C3～C7螺环；R3和R4表示氢原子、(可以被相同或不同的1～3个卤素原子、C3～C8环烷基或C1～C6烷氧基取代的)C1～C8烷基或C3～C8环烷基，R3和R4也可以与结合了上述基团的碳原子共同形成C3～C7螺环，或者R1、R2、R3和R4也可以与结合了上述基团的碳原子共同形成5～8员环；Y表示氢原子、C1～C6烷氧羰基、羧基、C2～C6链烯基、〔可以被相同或不同的1～3个卤素原子、C1～C6烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、(可以被取代的)苄氧基、C1～C6烷氧羰基、羧基、羟基或甲酰基取代的〕C1～C10烷基或(被1～5个相同或不同的R7取代的)苯基；R7表示氢原子、〔可以被相同或不同的1～3个卤素原子、C1～C6烷氧基、羟基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6)烷基氨基、氰基或(可以被取代的)苯氧基取代的〕C1～C6烷基、(可以被相同或不同的1～3个卤素原子、C1～C6烷氧基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6烷基羰基、C3～C8环烷基取代的)C1～C6烷氧基、C2～C6链烯基、C3～C8环烷氧基、(可以被相同或不同的1～3个卤素原子或C1～C6烷氧基取代的)C1～C6烷硫基、(可以被相同或不同的1～3个卤素原子或～C6烷氧基取代的)C1～C6烷基亚磺酰基、(可以被相同或不同的1～3个卤素原子或C1～C6烷氧基取代的)C1～C6烷基磺酰基、(可以被取代的)苄氧基、(可以被C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6烷基羰基(C1～C6烷基)或C1～C6烷基磺酰基(C1～C6烷基)取代的)氨基、二(C1～C6烷基)氨基、卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷氧羰基、C3～C8环烷氧羰基、羧基、C2～C6烯氧羰基、C2～C6炔氧羰基、(可以被取代的)苄氧羰基、(可以被取代的)苯氧羰基或者C1～C6烷基羰氧基。2.含有1记载的异噁唑啉衍生物或其盐作为有效成分的除草剂。实施专利技术的最佳方式在本说明书中，所用用语的定义如下卤素原子是指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。烷基，如果没有特别限定的话，指碳原子数1～10的直链或支链烷基，例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、3，3-二甲丁基、庚基或辛基等。环烷基是指碳原子数3～8的环烷基，例如可举出环丙基、环丁基、环戊基或环己基等。烷氧基是指烷基部分具有以上含义的(烷基)-O-基团，例如可举出甲氧基或乙氧基等。烷硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基是指烷基部分具有以上含义的(烷基)-S-基团、(烷基)-SO-基团、(烷基)-SO2-基团，例如可举出甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、甲磺酰基或乙基磺酰基等。链烯基指碳原子数2～6的直链或支链的烯基，例如可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基或2-戊烯基等。炔基是指碳原子数2～6的直链或支链的炔基，例如可举出乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基等。烯氧基和炔氧基是指烯基或炔基部分具有以上含义的(烯基)-O-基团、(炔基)-O-基团，例如可举出2-丙烯氧基、2-丙炔氧基等。烷基氨基和二烷基氨基是指烷基部分具有以上含义的(烷基)-NH-基团，(烷基)2N-基团，例如可举出甲氨基、乙氨基、二甲氨基等。烷基羰基、(烷硫基)羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基和二烷基氨基羰基是指烷基、烷硫基、烷氧基、烷基氨基或二烷基氨基部分具有以上含义的烷基-CO-基团、(烷硫基)-CO-基团、烷氧基-CO-基团、烷基氨基-CO-基团和二烷基氨基-CO-基团，例如可举出乙酰基、甲硫基羰基、乙氧羰基、甲氧羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基等。烷基氨基羰基氨基、二烷基氨基羰基氨基和烷氧羰基氨基是指烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基或烷氧羰基部分具有以上含义的(烷基氨基羰基)-NH-基团、(二烷基氨基羰基)-NH-基团和(烷氧羰基)-NH-基团，例如可举出甲基氨基羰基氨基、二甲氨基羰基氨基、甲氧羰基氨基等。可以被取代的苯基可举出苯环上具有1～5个卤素原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基等取代基的苯基。可以被取代的苯氧基可举出苯环上具有1～5个卤素原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基等取代基的苯氧基。可以被取代的苄氧基可举出苯环或苯甲基位置上具有1～7个卤素原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基等取代基的苄氧基。可以被取代的苯氧羰基可举出苯环上具有1～5个卤素原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基等取代基的苯氧羰基。盐是指通式〔1〕表示的化合物中存在羧基、磺酰基羟基或氨基的情况下，上述基团与金属、有机碱、有机酸或无机酸所成的盐。作为金属可以举出钠或钾等碱金属或者镁或钙等碱土金属；作为有机碱可以举出三乙胺或二异丙胺等；作为有机酸可以举出醋酸、草酸、马来酸或对甲苯磺酸等；无机酸可以举出盐酸、硫酸或硝酸等。上述通式〔1〕中，优选的化合物是R1和R2为碳1～3的烷基或碳1～3的烷氧基烷基、R3和R4是氢原子或碳1～3的烷基、Q是基团-S(O)n-(CR5R6)m-、R5和R6是氢原子或碳1～3的烷基、n是2、m是1、Y是(可以被取代的)苯基或碳2～10的烷基的化合物。以下，通式〔1〕表示的本专利技术化合物的代表性化合物例如表1～表24所记载，不过本专利技术化合物并非限于此。化合物号参见以后的记载。本说本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式［１］表示的异＊唑啉衍生物及其盐： ＊＊＊ ［Ⅰ］ 式中，Ｑ表示基团－Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］－（ＣＲ↓［５］Ｒ↓［６］）↓［ｍ］－，ｎ表示０～２的整数，ｍ表示１～３的整数，Ｒ↓［５］和Ｒ↓［６］彼此独立表示氢原子、氰基、烷氧羰基或Ｃ１～Ｃ６烷基； Ｒ↓［１］和Ｒ↓［２］表示氢原子、［可以被Ｃ３～Ｃ８环烷基、Ｃ１～Ｃ６烷氧基、Ｃ１～Ｃ６烷基羰基、Ｃ１～Ｃ６烷硫基、Ｃ１～Ｃ６烷基亚磺酰基、Ｃ１～Ｃ６烷基磺酰基、Ｃ１～Ｃ６烷氨基、二（Ｃ１～Ｃ６烷基）氨基、羟基、氰基、Ｃ１～Ｃ６烷氧羰基、Ｃ１～Ｃ６烷基氨基羰基、二（Ｃ１～Ｃ６烷基）氨基羰基、（Ｃ１～Ｃ６烷硫基）羰基、羧基、（可以被取代的）苄氧基、（可以被取代的）苯氧基或（可以被取代的）苯基取代的］Ｃ１～Ｃ８烷基、Ｃ３～Ｃ８环烷基、Ｃ１～Ｃ６烷氧羰基、Ｃ１～Ｃ６烷基氨基羰基、二（Ｃ１～Ｃ６烷基）氨基羰基、或（Ｃ１～Ｃ６烷硫基羰基、羧基或可以被取代的）苯基，或者Ｒ↓［１］和Ｒ↓［２］也可以与结合了上述基团的碳原子共同形成Ｃ３～Ｃ７的螺环； Ｒ↓［３］和Ｒ↓［４］表示氢原子、（可以被相同或不同的１～３个卤素原子、Ｃ３～Ｃ８环烷基或Ｃ１～Ｃ６烷氧基取代的）Ｃ１～Ｃ８烷基或Ｃ３～Ｃ８环烷基，Ｒ↓［３］和Ｒ↓［４］也可以与结合了上述基团的碳原子共同形成Ｃ３～Ｃ７的螺环，或者Ｒ↓［１］、Ｒ↓［２］、Ｒ↓［３］和Ｒ↓［４］也可以与结合了上述基团的碳原子共同形成５～８员环； Ｙ表示氢原子、Ｃ１～Ｃ６烷氧羰基、羧基、Ｃ２～Ｃ６链烯基、［可以被相同或不同的１～３个卤素原子、Ｃ１～Ｃ６烷氧基、Ｃ２～Ｃ６烯氧基、Ｃ２～Ｃ６炔氧基、（可以被取代的）苄氧基、Ｃ１～Ｃ６烷氧羰基、羧基、羟基或甲酰基取代的］Ｃ１～Ｃ１０烷基或（被１～５个相同或不同的Ｒ↓［７］取代的）苯基； Ｒ↓［７］表示氢原子、［可以被相同或不同的１～３个卤素原子、Ｃ１～Ｃ６烷氧基、羟基、Ｃ１～Ｃ６烷硫基、Ｃ１～Ｃ６烷硫基、Ｃ１～Ｃ６烷基亚磺酰基、Ｃ１～Ｃ６烷基磺酰基、Ｃ１～Ｃ６烷基氨基、二（Ｃ１～Ｃ６）烷基氨基、氰基或（可以被取代的）苯氧基取代的］Ｃ１～Ｃ６烷基、（可以被相同或不同的１～３个卤素原子、Ｃ１～Ｃ６烷氧基、Ｃ２～Ｃ６链烯基、Ｃ２～Ｃ６炔基、Ｃ１～Ｃ６烷氧羰基、Ｃ１～Ｃ６烷基羰基或Ｃ３～Ｃ８环烷基取代的）Ｃ１～Ｃ６烷氧基、Ｃ２～Ｃ６链烯基、Ｃ３～Ｃ８环烷氧基、（可以被相同或不同的１～３个卤素原子或Ｃ１～Ｃ６烷氧基...

【技术特征摘要】
JP 1999-8-10 225878/991.通式〔1〕表示的异噁唑啉衍生物及其盐 式中，Q表示基团-S(O)n-(CR5R6)m-，n表示0～2的整数，m表示1～3的整数，R5和R6彼此独立表示氢原子、氰基、烷氧羰基或C1～C6烷基；R1和R2表示氢原子、〔可以被C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6烷氨基、二(C1～C6烷基)氨基、羟基、氰基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、(C1～C6烷硫基)羰基、羧基、(可以被取代的)苄氧基、(可以被取代的)苯氧基或(可以被取代的)苯基取代的〕C1～C8烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、或(C1～C6烷硫基羰基、羧基或可以被取代的)苯基，或者R1和R2也可以与结合了上述基团的碳原子共同形成C3～C7的螺环；R3和R4表示氢原子、(可以被相同或不同的1～3个卤素原子、C3～C8环烷基或C1～C6烷氧基取代的)C1～C8烷基或C3～C8环烷基，R3和R4也可以与结合了上述基团的碳原子共同形成C3～C7的螺环，或者R1、R2、R3和R4也可以与结合了上述基团的碳原子共同形成5～8员环；Y表示氢原子、C1～C6烷氧羰基、羧基、C2～C6链烯基、〔可以被相同或不同的1～3个卤素原子、C1～C6烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、(可以被取代的)苄氧基、C1～C6烷氧羰基、羧基、羟基或甲酰基取代的〕C1～C10烷基或(被1～5个相同或不同的R7取代的)苯基；R7表示氢原子、〔可以被相同或不同的1～3个卤素原子、C1～C6烷氧基、羟基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6)烷基氨基、氰基或(可以被取代的)苯氧基取代的〕C1～C6烷基、(可以被相同或不同的1～3个卤素原子、C1～C6烷氧基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6烷基羰基或C3～C8环烷基取代的)C1～C6烷氧基、C2～C6链烯基、C3～C8环烷氧基、(可以被相同或不同的1～3个卤素原子或C1～C6烷氧基取代的)C1～C6烷硫基、(可以被相同或不同的1～3个卤素原子或C1～C6烷氧基取代的)C1...

【专利技术属性】
技术研发人员：中谷昌央，田丸雅敏，角康一郎，吉村巧，川崎浩，小林一德，宫沢武重，
申请(专利权)人：组合化学工业株式会社，伊哈拉化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]