氨基取代磷腈化合物的制造方法、非水二次电池用电解液的制造方法及非水二次电池的制造方法技术

本发明专利技术提供一种氨基取代磷腈化合物的制造方法，所述制造方法在路易斯酸催化剂的存在下，使氟化磷腈化合物与胺化合物进行反应，从而合成在上述氟化磷腈化合物中取代有上述胺化合物的化合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种氨基取代磷腈化合物的制造方法、利用其的非水二次电池用电解液的制造方法及非水二次电池的制造方法。
技术介绍
磷腈化合物适用于各种用途。尤其在最近作为能够对各种材料赋予优异的阻燃性的化合物受到关注。例如，提出有锂离子二次电池中作为赋予阻燃性的化合物来利用，并且作为其电解液的添加剂的情形(参考专利文献1)。其中，将卤化环状磷腈用醇化合物进行取代的衍生物作为阻燃剂来利用。以往，已知有磷腈化合物中导入特定取代基的衍生物的合成方法。例如关于上述的被烷氧基取代的氟化磷腈，提出有在非催化剂、碳酸钠及碳酸钾等碱性催化剂的存在下，使由(PNF2)n表示的化合物与由R-OM(式中，R表示烷基，M表示碱金属。)表示的醇化物或由R-OH(式中，R与上述含义相同。)表示的醇进行反应的方法等(参考专利文献2～6)。并且，对于氨基被取代的氟化磷腈的合成，已知有使由(PNF2)n表示的化合物与2当量的胺进行反应的方法(参考非专利文献1)。其中，提出有使用二甲基氨基三甲基硅烷进行氨取代反应的情形。另一方面，作为多取代型磷腈化合物的合成法提出有在氧化锌或氯化锌等催化剂的存在下，使由(PNCl2)n表示的化合物与羟基化合物进行反应，由此在短时间内以高取代率进行导入的情形(参考专利文献7、8)。以往技术文献专利文献专利文献1：日本专利公开2005-190873号公报专利文献2：日本专利公开2009-161559号公报专利文献3：日本专利公开2001-335590号公报专利文献4：日本专利公开2001-139584号公报专利文献5：国际公开第03/005479号小册子专利文献6：日本专利公表2001-516492号公报专利文献7：日本专利公开昭63-258928号公报专利文献8：日本专利公开昭64-087635号公报非专利文献非专利文献1：JournaloftheChemicalSocietY[Section]A:Inorganic,PhYsical，Theoretical,1970,p.2324-2329专利技术的概要专利技术要解决的技术课题至今已提出有几个如上所述的关于磷腈化合物的合成方法。然而，不能断言已充分进行了对其的研究。近来，作为电池或电子材料等中适用的阻燃剂的利用越来越广泛，而合成方法的多样化已成为不可或缺的课题。尤其氨取代物优异的阻燃性受到关注(国际公开第2013/047342号小册子)，要求对其制造技术的开发。本专利技术是鉴于这种情况而完成的，其目的在于提供一种氨基取代磷腈化合物的新的合成方法。而且，目的在于根据需要提供一种以高收率、高选择率、高纯度且廉价来制造氨基取代磷腈化合物的制造方法，进而利用其的非水二次电池用电解液及非水二次电池的制造方法。用于解决技术课题的手段上述的课题是通过以下的方法解决的。〔1〕一种氨基取代磷腈化合物的制造方法，其在路易斯酸催化剂的存在下，使氟化磷腈化合物与胺化合物进行反应，而合成在上述氟化磷腈化合物中取代有上述胺化合物的化合物。〔2〕根据〔1〕所述的制造方法，其中，被合成的上述氨基取代磷腈化合物为由下述式(1)表示的化合物。[化学式1]式中，Y1表示-NR1R2。Y2表示氟原子或-NR3R4。R1～R4分别独立地表示1价取代基或氢原子。R1与R2、R3与R4可形成环。n表示1或2。〔3〕根据〔1〕或〔2〕所述的制造方法，其中，上述氟化磷腈化合物由下述式(2)表示。[化学式2]式中，n表示1或2。〔4〕根据〔1〕～〔3〕中任一项所述的制造方法，其中，上述路易斯酸催化剂由包含选自由铝、镁、锂、锰、铁、铜、锌、锡、硼、硅、钛、锆、铬、钴、镍、钼及钒构成的组中的元素的化合物构成。〔5〕根据〔1〕～〔4〕中任一项所述的制造方法，其中，上述胺化合物的碳数为1～12。〔6〕根据〔1〕～〔5〕中任一项所述的制造方法，其中，相对于上述氟化磷腈化合物以0.2～3当量添加上述路易斯酸催化剂。〔7〕根据〔1〕～〔6〕中任一项所述的制造方法，其中，上述路易斯酸催化剂由至少具有一个M-Z键的化合物构成。式中，M为金属原子、半金属原子，Z为卤原子。〔8〕根据〔1〕～〔7〕中任一项所述的制造方法，其中，上述路易斯酸催化剂由包含选自由铝、镁、锂、铁、铜(II)、硼及硅构成的组中的元素的化合物构成。〔9〕根据〔1〕～〔8〕中任一项所述的制造方法，其中，上述路易斯酸催化剂由具有氯或溴的化合物构成。〔10〕根据〔1〕～〔9〕中任一项所述的制造方法，其中，相对于上述氟化磷腈化合物以0.25～1当量添加上述路易斯酸催化剂。〔11〕根据〔1〕～〔10〕中任一项所述的制造方法，其中，上述路易斯酸催化剂为选自由AlCl3、MgCl2、LiCl、LiBr、CuCl2、FeCl3、ZrCl4、ZrOCl2、SiCl4、Me2SiCl2、TMS-Cl及BCl3构成的组中的至少一种。Me表示甲基。TMS表示三甲基甲硅烷基。〔12〕一种非水二次电池用电解液的制造方法，其通过〔1〕～〔11〕中任一项所述的制造方法，制备含有上述氨基取代磷腈化合物的非水二次电池用电解液。〔13〕一种非水二次电池的制造方法，其通过〔12〕所述的制造方法，制作具备正极、负极及上述非水二次电池用电解液的非水二次电池。专利技术效果根据本专利技术，能够提供氨基取代磷腈化合物的新的合成方法。而且根据需要能够以高收率、高选择率、高纯度且廉价来制造氨基取代磷腈化合物。进而能够提供利用上述氨基取代磷腈化合物的非水二次电池用电解液及非水二次电池的制造方法。通过下述的描述及附图可进一步详细地了解本专利技术的上述及其他的特点及优点。附图说明图1是包含实施例1中合成的化合物(1-1)的产物的19F-NMR光谱图。图2是包含比较例1中合成的化合物(1-1)的产物的19F-NMR光谱图。图3-1是化合物(1-1)的1H-NMR光谱图。图3-2是化合物(1-1)的19F-NMR光谱图。图4-1是化合物(1-3)的1H-NMR光谱图。图4-2是化合物(1-3)的19F-NMR光谱图。图5-1是化合物(c1)的1H-NMR光谱图。图5-2是化合物(c1)的19F-NMR光谱图。具体实施方式以下，对本专利技术进行详细的说明。以下所记载的构成要件的说明，有些是基于代表性的实施方式及具体例进行的，但本专利技术并不限定于这种实施方式。本本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种氨基取代磷腈化合物的制造方法，其在路易斯酸催化剂的存在下，使氟化磷腈化合物与胺化合物进行反应，从而合成在上述氟化磷腈化合物中取代有上述胺化合物的化合物。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.10.11 JP 2013-214193;2014.06.18 JP 2014-125361.一种氨基取代磷腈化合物的制造方法，其在路易斯酸催化剂的存在下，使氟
化磷腈化合物与胺化合物进行反应，从而合成在上述氟化磷腈化合物中取代有上述胺
化合物的化合物。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，
被合成的上述氨基取代磷腈化合物为由下述式(1)表示的化合物，
[化学式1]
式中，Y1表示-NR1R2；Y2表示氟原子或-NR3R4；R1～R4分别独立地表示1价取代基
或氢原子；R1与R2、R3与R4可形成环；n表示1或2。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，
上述氟化磷腈化合物由下述式(2)表示，
[化学式2]
式中，n表示1或2。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的制造方法，其中，
上述路易斯酸催化剂由包含选自由铝、镁、锂、锰、铁、铜、锌、锡、硼、硅、
钛、锆、铬、钴、镍、钼及钒构成的组中的元素的化合物构成。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的制造方法，其中，
上述胺化合物的碳数为1～12。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的制造方法，其中，
相对于上述氟化磷腈化合物以0.2～3当量添加上述...

【专利技术属性】
技术研发人员：金泽吉宪，
申请(专利权)人：富士胶片株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP