用作除草剂和干燥剂的新的苯甲酰肼衍生物以及含有它们的组合物制造技术

本发明专利技术涉及式（Ⅰ）化合物，其中Ｙ、Ｘ、Ｚ、Ｔ和Ｑ如本说明书中所定义。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
用作除草剂和干燥剂的新的苯甲酰肼衍生物以及含有它们的组合物的制作方法
技术介绍
专利
本专利技术涉及新的苯甲酰肼衍生物，其盐和含有它们的组合物，中间体，制备它们的方法，及其作为除草剂的应用。相关技术的描述EP 195346公开了尿嘧啶衍生物的除草应用，其中所述化合物的苯基环被羧基取代。JP 01139581和WO 92/06962公开了苯甲酰肼化合物，其中所述化合物的苯基环分别被四氢邻苯二甲酰亚胺和吡唑部分取代。WO 99/52878描述了具有哒嗪酮部分的苯甲酰肼衍生物。EP0745599描述了作为中间体的硫代三酮衍生物。WO 97/33875和WO97/40018公开了苯甲腈衍生物。邻苯二甲酰亚胺衍生物公开在IndianJ.Chem.，Sect.B(1986)，25B(3)，308-311中。尽管这些专利和文献覆盖了很多，但是本专利技术的一般结构没有描述过。下文提及的式I苯甲酰基和相关化合物是新的，并且可有效地用于控制多种广泛的或草叶植物物种。专利技术概述本专利技术涉及在种植作物中控制不需要的植被的方法，所述方法包括给作物的地点施用有效量的本文所述化合物。本申请描述了一些式(I)所示具有除草活性的苯甲酰肼衍生物，包括所有几何异构体、互变异构体和立体异构体及其盐，以及含有它们的组合物与这些化合物的制备方法。 其中X是氢或卤素；Y代表氢、卤素、硝基、(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷基或(C1-4)卤代烷氧基；T代表N或CH；Z是一个下列基团； A是氧、硫或NR4；R1、R2、R3和R4是彼此独立的，并且可选自氢、氰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)烷氧基烷基、(C2-6)炔基、(C2-6)链烯基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环羰基、羧基、(C1-6)烷基羰基、芳基羰基、(C1-3)卤代烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基羰基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基硫代羰基、(C1-6)卤代烷基硫代羰基、(C1-6)烷氧基硫代羰基、(C1-6)卤代烷氧基硫代羰基、(C1-6)烷基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基氨基、(C1-6)烷硫基、芳硫基、(C2-6)链烯硫基、(C2-6)炔硫基、(C1-6)烷基亚磺酰基、(C2-6)链烯基亚磺酰基、(C2-6)炔基亚磺酰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C2-6)链烯基磺酰基、(C2-6)炔基磺酰基、芳基磺酰基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、卤代芳基、烷氧基芳基、芳氧基、芳硫基、卤代芳氧基、杂芳基、杂芳氧基和(C3-7)环烷基；当R2和R3与它们所连接的原子在一起时，它们代表3-7元取代或未取代的环，所述环任选含有氧、羰基、S(O)n**或氮，并且任选具有下列取代基1-3个卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基或(C3-7)环烷基；R5和R6是彼此独立的，并且可选自氢、(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基、(C2-6)炔基、(C1-6)烷氧基羰基和杂芳基羰基；其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；当R5和R6与它们所连接的原子在一起时，它们代表3-7元取代或未取代的环，所述环任选含有氧、羰基、S(O)n**或氮，并且任选具有下列取代基1-3个卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基或(C3-7)环烷基；R7可选自氢、(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基或(C2-6)炔基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；M是卤离子、二氨碘酸根、四氯碘酸根、硫酸根、硝酸根、甲酸根、乙酸根、丙酸根或丁酸根。Q选自 其中A1和A2独立地为氧或硫；R8是氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、氨基、(C1-4)烷基氨基、(C1-4)卤代烷基氨基、(C1-4)烷氧基氨基、(C1-4)卤代烷氧基氨基、(C1-4)烷基羰基、(C1-4)卤代烷基羰基、(C1-4)卤代烷氧基羰基、(C1-4)烷基羰基氨基、(C1-4)卤代烷基羰基氨基、(C1-4)烷氧基羰基氨基、(C1-4)卤代烷氧基羰基氨基、(C1-6)烷氧基烷基、(C1-4)卤代烷氧基烷基、(C1-6)烷硫基、(C1-6)卤代烷硫基、(C2-6)链烯基、(C2-6)卤代链烯基、(C2-6)炔基或(C2-6)卤代炔基；R9和R10是彼此独立的，并且可选自氢、卤素、氰基、(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷氧基、(C2-6)链烯基、(C2-6)卤代链烯基。R11和R12是彼此独立的，并且可选自氢、卤素、(C1-3)烷基、(C1-3)卤代烷基、羟基、(C1-3)烷氧基、(C1-3)卤代烷氧基、氰基、硝基、氨基或(C1-6)烷基氨基；当R11和R12与它们所连接的原子在一起时，它们代表3-7元取代或未取代的环，所述环任选含有氧、羰基、S(O)n**或氮，并且任选本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ⅰ）化合物或其盐：＊＊＊Ⅰ其中Ｘ是氢或卤素；Ｙ代表氢、卤素、硝基、（Ｃ↓［１－４］）烷基、（Ｃ↓［１－４］）烷氧基、（Ｃ↓［１－４］）卤代烷基或（Ｃ↓［１－４］）卤代烷氧基；Ｔ代表Ｎ或ＣＨ；　 　Ｚ是一个下列基团；＊＊＊Ａ是氧、硫或ＮＲ↓［４］；Ｒ↓［１］、Ｒ↓［２］、Ｒ↓［３］和Ｒ↓［４］是彼此独立的，并且可选自氢、氰基、（Ｃ↓［１－６］）烷基、（Ｃ↓［１－６］）卤代烷基、（Ｃ↓［１－６］）烷氧基、（ Ｃ↓［１－６］）卤代烷氧基、（Ｃ↓［１－６］）烷氧基烷基、（Ｃ↓［２－６］）炔基、（Ｃ↓［２－６］）链烯基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、（Ｃ↓［３－６］）环烷基、（Ｃ↓［３－６］）环羰基、羧基、（Ｃ↓［１－６］）烷基羰基、芳基羰基、（Ｃ↓［１－３］）卤代烷基羰基、（Ｃ↓［１－６］）烷基羰基氧基、（Ｃ↓［１－６］）卤代烷基羰基氧基、（Ｃ↓［１－６］）烷氧基羰基、（Ｃ↓［１－６］）卤代烷氧基羰基、（Ｃ↓［１－６］）烷基硫代羰基、（Ｃ↓［１－６］）卤代烷基硫代羰基、（Ｃ↓［１－６］）烷氧基硫代羰基、（Ｃ↓［１－６］）卤代烷氧基硫代羰基、（Ｃ↓［１－６］）烷基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基氨基、（Ｃ↓［１－６］）烷硫基、芳硫基、（Ｃ↓［２－６］）链烯硫基、（Ｃ↓［２－６］）炔硫基、（Ｃ↓［１－６］）烷基亚磺酰基、（Ｃ↓［２－６］）链烯基亚磺酰基、（Ｃ↓［２－６］）炔基亚磺酰基、（Ｃ↓［１－６］）烷基磺酰基、（Ｃ↓［２－６］）链烯基磺酰基、（Ｃ↓［２－６］）炔基磺酰基、芳基磺酰基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、氨基、羧基、（Ｃ↓［１－６］）烷基、（Ｃ↓［１－６］）卤代烷基、（Ｃ↓［１－６］）烷基羰基、（Ｃ↓［１－６］）烷基羰基氧基、（Ｃ↓［１－６］）卤代烷基羰基、（Ｃ↓［１－６］）卤代烷基羰基氧基、（Ｃ↓［１－６］）烷氧基、（Ｃ↓［１－６］）烷氧基羰基、氨基羰基、（Ｃ↓［１－６］）烷基氨基羰基、（Ｃ↓［１－６］）卤代烷氧基、（Ｃ↓［１－６］）卤代烷氧基羰基、（Ｃ↓［１－６］）烷基磺酰基、（Ｃ↓［１－６］）卤代烷基磺酰基、芳基、卤代芳基、烷氧基芳基、芳氧基、芳硫基、卤代芳氧基、杂芳基、杂芳氧基和（Ｃ↓［３－７］）环烷基；当Ｒ↓［２］和Ｒ↓［３］与它们所连接的原子在一起时，它们代表３－７元取代或未取代的环，...

【技术特征摘要】
US 2002-7-17 10/196,2201.式(I)化合物或其盐 其中X是氢或卤素；Y代表氢、卤素、硝基、(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷基或(C1-4)卤代烷氧基；T代表N或CH；Z是一个下列基团； A是氧、硫或NR4；R1、R2、R3和R4是彼此独立的，并且可选自氢、氰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)烷氧基烷基、(C2-6)炔基、(C2-6)链烯基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环羰基、羧基、(C1-6)烷基羰基、芳基羰基、(C1-3)卤代烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基羰基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基硫代羰基、(C1-6)卤代烷基硫代羰基、(C1-6)烷氧基硫代羰基、(C1-6)卤代烷氧基硫代羰基、(C1-6)烷基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基氨基、(C1-6)烷硫基、芳硫基、(C2-6)链烯硫基、(C2-6)炔硫基、(C1-6)烷基亚磺酰基、(C2-6)链烯基亚磺酰基、(C2-6)炔基亚磺酰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C2-6)链烯基磺酰基、(C2-6)炔基磺酰基、芳基磺酰基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、卤代芳基、烷氧基芳基、芳氧基、芳硫基、卤代芳氧基、杂芳基、杂芳氧基和(C3-7)环烷基；当R2和R3与它们所连接的原子在一起时，它们代表3-7元取代或未取代的环，所述环任选含有氧、羰基、S(O)n**或氮，并且任选具有下列取代基1-3个卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基或(C3-7)环烷基；R5和R6是彼此独立的，并且可选自氢、(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基、(C2-6)炔基、(C1-6)烷氧基羰基和杂芳基羰基；其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；当R5和R6与它们所连接的原子在一起时，它们代表3-7元取代或未取代的环，所述环任选含有氧、羰基、S(O)n**或氮，并且任选具有下列取代基1-3个卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基或(C3-7)环烷基；R7可选自氢、(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基或(C2-6)炔基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；M是卤离子、二氯碘酸根、四氯碘酸根、硫酸根、硝酸根、甲酸根、乙酸根、丙酸根或丁酸根，Q选自 其中A1和A2独立地为氧或硫；R8是氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、氨基、(C1-4)烷基氨基、(C1-4)卤代烷基氨基、(C1-4)烷氧基氨基、(C1-4)卤代烷氧基氨基、(C1-4)烷基羰基、(C1-4)卤代烷基羰基、(C1-4)卤代烷氧基羰基、(C1-4)烷基羰基氨基、(C1-4)卤代烷基羰基氨基、(C1-4)烷氧基羰基氨基、(C1-4)卤代烷氧基羰基氨基、(C1-6)烷氧基烷基、(C1-6)卤代烷氧基烷基、(C1-6)烷硫基、(C1-6)卤代烷硫基、(C2-6)链烯基、(C2-6)卤代链烯基、(C2-6)炔基或(C2-6)卤代炔基；R9和R10是彼此独立的，并且可选自氢、卤素、氰基、(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷氧基、(C2-6)链烯基、(C2-6)卤代链烯基，R11和R12是彼此独立的，并且可选自氢、卤素、(C1-3)烷基、(C1-3)卤代烷基、羟基、(C1-3)烷氧基、(C1-3)卤代烷氧基、氰基、硝基、氨基或(C1-6)烷基氨基；当R11和R12与它们所连接的原子在一起时，它们代表3-7元取代或未取代的环，所述环任选含有氧、羰基、S(O)n**或氮，并且任选具有下列取代基1-3个卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基或(C3-7)环烷基；R13可选自氢、卤素、氰基、(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷氧基、(C1-4)烷硫基、(C1-4)卤代烷硫基、(C1-4)烷基亚磺酰基、(C1-4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-4)烷基磺酰基、(C1-4)卤代烷基磺酰基、(C2-6)链烯基或(C2-6)卤代链烯基，G是氮或CR15；G′是羰基、NR14、氧、S(0)n**或CR15R16；R14可选自氢、(C1-6)烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基、芳基羰基和杂芳基羰基；其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；R15和R16是彼此独立的，并且可选自氢、卤素、羟基、巯基、氨基、氰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)烷氧基烷基、(C2-6)炔基、(C2-6)链烯基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环羰基、羧基、(C1-6)烷基羰基、芳基羰基、(C1-3)卤代烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基羰基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基硫代羰基、(C1-6)卤代烷基硫代羰基、(C1-6)烷氧基硫代羰基、(C1-6)卤代烷氧基硫代羰基、(C1-6)烷基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基氨基、(C1-3)烷硫基、芳硫基、(C2-6)链烯硫基、(C2-6)炔硫基、(C1-6)烷基亚磺酰基、(C2-6)链烯基亚磺酰基、(C2-6)炔基亚磺酰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C2-6)链烯基磺酰基、(C2-6)炔基磺酰基、芳基磺酰基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；n和m是彼此独立的，并且代表0-2的整数；条件是m+n是2、3或4；n*是0或1；n**代表0-2的整数。2.权利要求1的化合物或其盐，其中X是氢或卤素；Y代表氢、卤素、硝基、(C1-4)烷基或(C1-4)卤代烷氧基；T是CH；Z选自基团(II)、(III)或(V)；A是氧或硫；R1、R2、R3和R4是彼此独立的，并且可选自氢、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)烷氧基烷...

【专利技术属性】
技术研发人员：塚本正满，M里德，
申请(专利权)人：石原产业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]