【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及下式(Ⅰ)所示的旋光内酯的一个新的制造方法， 式中R代表苄基。在(+)-维生素H和其衍生物以及有关化合物的合成中，式Ⅰ的这种旋光内酯是一种已知的重要的中间体。在本专利技术范围内，与式Ⅰ有关的表达式“(3aS，6aR)”应理解为在苯或氯仿中右旋的对映体。下文称为(+)-内酯。从联邦德国书No2058248和欧洲专利No44158中，式Ⅰ的(+)-是已知的。在第一种情况下，外消旋的半酯被拆成其旋光对映体，所需要的对映体再被转变为式Ⅰ的(+)-内酯。在第二种情况下，二羧酸或相应的酸酐与特定的旋光性的胺反应，由此生成过量的(S)-酰胺酸。在羧基酯化后，可用氢硼化钠还原，然后水解得式Ⅰ的(+)-内酯。上述两种方法都有缺点，一方面，外消旋物的拆分必定伴随不合乎需要的对映体的再环化，另一方面，为了获得好的产率，同时生成的(R)-酰胺酸及其它付产物也必须再环化。况且在后一种情况下，必须使酰胺生成后仍然游离的羧基酯化，以便能够进行所需要的还原作用。因为，需要有一种不必对不合乎需要的付产物进行再环化或者没有前述的酰胺生成的制备产率高、旋光纯度大的式Ⅱ所示的(+)-内酯的方...
【技术保护点】
制备式Ⅰ所示旋光内酯的方法＊＊＊Ⅰ（３ａＳ，６ａＲ）式中Ｒ代表苄基，该方法包括由式Ⅱ所示的环酐与通式Ⅲ所示的手性仲醇反应，＊＊＊Ⅱ其中Ｒ的含意同上所述＊＊＊Ⅲ式中Ｒ↑［１］代表下式所示基团＊＊＊＊＊＊＊＊ ＊或＊＊＊式中Ｒ↑［２］表示氢、囟素、低级烷基或低级烷氧基，Ｒ↑［３］表示氢或羟基，或者若基团（ｂ）中的Ｒ↑［２］为氢时，Ｒ↑［３］也表示低级烷基、低级烷氧基或苯基，Ｒ↑［４］表示可被氯或甲基、噻吩基或２—呋喃基任意取代的环烷基或苯基， Ｒ↑［５］表示氢或低级烷基，Ｒ↑［６］表示低级烷基或苯基，Ａ...
【技术特征摘要】
1.制备式Ⅰ所示旋光内酯的方法式中R代表苄基，该方法包括由式Ⅱ所示的环酐与通式Ⅲ所示的手性仲醇反应，其中R的含意同上所述式中R1代表下式所示基团式中R2表示氢、囟素、低级烷基或低级烷氧基，R3表示氢或羟基，或者若基团(b)中的R2为氢时，R3也表示低级烷基、低级烷氧基或苯基，R4表示可被氯或甲基、噻吩基或2-呋喃基任意取代的环烷基或苯基，R5表示氢或低级烷基，R6表示低级烷基或苯基，A表示硫或亚甲基，B表示硫、-SO2-或亚甲基，若A表示硫，n是1，若A表示亚甲基，n是1或2，然后用一种配位氢硼化物，还原上述反应生成的式(Ⅳ)所示的半酯式中R7代表基团R和R1的含意如上所述。2.根据权利要求1所述的方法，其中在叔胺作为催化剂的条件下，例如在三乙胺存在下，式Ⅱ所示的环酐与式Ⅲ所示的醇进行反应。3.根据权利要求2所述的方法，其中催化剂是按化学计算量...
【专利技术属性】
技术研发人员：霍斯特波林，克里斯托弗韦尔利，
申请(专利权)人：弗哈夫曼拉罗彻公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]
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