单分子导电性配合物、导电性自组装膜以及使用了它们的含有金属和半导体的电极接合体制造技术

式（１）所示的烯二炔化合物的结构非常简单、制造方法也容易，而且具有分子长度短于以往所提议的化合物的特征。由此可以大大期待含有本发明专利技术烯二炔化合物的电极接合体作为以往难以制作的纳米分子配线（纳米分子金属丝）的应用。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及单分子导电性配合物、导电性自组装膜及使用了它们的 含有金属和半导体的电极接合体，更详细地说本专利技术涉及由具有烯二炔 型结构的化合物构成的单分子导电性配合物、导电性自组装膜及该化合 物与金属、金属氧化物或半导体化学键合而成的电极接合体。
技术介绍
以往，作为在各种基板上的单分子配合物、自组装膜，正在积极地 进行关于含有硫原子等杂原子的化合物的研究开发。而且，为了将这些 单分子配合物和自组装膜应用于电子设备中，正在积极地进行关于向单 分子配合物或自组装膜赋予导电性的化合物的研究开发。另外，还进行着关于具有上述配合物和自组装功能的化合物或在这体的研究开发。例如，作为赋予了导电性的自组装膜用的化合物，已知在末端具有醌作为电子受体结构的2-(ll-巯基十一烷基)氢醌(参照非专利文献l)。 另外，还已知在末端具有电子受体结构四氰基醌二甲烷盐的双(10-(2- ( 2，5-环己二烯-l,4-二亚基)二丙二腈)癸基)二硫化物和在末端具 有电子供体结构四甲基苯二胺的N，N，N-三甲基-N- (10-巯基)癸基-1，4-苯二胺的混合物(参照非专利文献2)。而且，已知下式(3)所示的化合物，作为具体的化合物已知在式 (3)中，Ru R为甲基、2-氰基乙基或氢原子的化合物，或Ru为氢 原子、R『R为2-氰基乙基的化合物(参照专利文献l)。这些化合物 由于制法简单，因此在产业应用方面有利。 (3)R13S SR12(式中，Ru R各自独立，表示氢原子、可具有取代基的d~C6烷基、可具有取代基的C广C6烯基、可具有取代基的C广C6芳基、溴原子、氯原子)。另外，已知下式(4)所示的化合物(参照专利文献2)，该化合物 也由于制法简单，因此在产业应用方面有利。RiS、a/ a 乂SR，(4)(式中，RLr4各自独立，表示有机基团，其中的至少一个是含有 亚芳基和亚烷基的至少一个的二价连接基团、并且是在末端具有通过共 价键或配位键可与金属表面、金属氧化物表面或半导体表面成键的键合 基团的有机基团，rS-RS各自独立，表示卣原子、C广C3烷基或C广C3 烷氧基)。另一方面，对于考虑到在电子设备中的应用的利用了各种单分子配 合物《自组装膜或赋予了导电性的各种单分子配合物*自组装膜的含有金 属和半导体的电极的制作.制造方法，例如已知将金属和金属、金属和半 导体、半导体和半导体电极间电接合的所谓分子配线(分子金属丝)等 (参照专利文献3 7和非专利文献3 16)。如上述各文献所示，作为单分子导电性配合物、导电性自组装膜用 化合物，虽然到目前为止报告了各种化合物，但多为其化学结构有所限 定、缺乏多样性，且功能上不充分。而且，考虑到制造方法也复杂、在 电子设备等的产业应用时，是完全没有实用的化合物。专利文献1:国际公开第01/68595小册子专利文献2:日本特开2004-175742号乂>净艮专利文献3:日本特开2003-168788号公报专利文献4:日本特开2004-058260号>^才艮专利文献5:日本特开2004-119618号公报专利文献6:日本特开2004-136377号公报专利文献7:日本特开2005-033184号公才艮非专利文献1: J. Chem， Soc.， Faraday Trans.， 92， 3813(1996)非专利文献2: Langmuir， 14， 5834(1998)非专利文献3: Science, 278， 10 October, 252(1997)非专利文献4: Science, 286， 19 November, 1550(1999)非专利文献5: Science, 301， 29 August, 1221(2003)非专利文献6: Applied Physics Letters, 82， 19， 3322(2003)非专利文献7: Advanced Materials, 15， 22， 1881(2003)非专利文献8: Angew. Chem. Int. Ed.， 2004， 43， 6148非专利文献9:Surface Science, 573， 1 (2004)非专利文献10: Chem. Mater 2004， 16， 4477非专利文献11: Journal of Chemical Physics, 121， 13， 6485 (2004)非专利文献12: J. Am. Chem. Soc 2004， 126， 14182非专利文献13: J. Am. Chem. Soc 2004， 126， 15897非专利文献14: Phys. Chem. Chem. Phys.， 2004， 6, 4330非专利文献15: J. Am. Chem. Soc.， 2005， 127, 1384非专利文献16: J. Am. Chem. Soc 2005， 127， 2386
技术实现思路
专利技术要解决的问题本专利技术鉴于上述事实而完成，其目的在于提供制造方法简单，同时 可以作为单分子导电性配合物、导电性自组装膜利用的烯二炔化合物以及使用了该烯二炔化合物的电极接合体。 用于解决问题的方法
本专利技术人等为了达成上述目的进行了深入研究，结果发现具有烯炔 型、优选烯二炔型的7t共轭链，且在其分子末端具有硫、硒等16族原子 等可与金属表面、金属氧化物表面或半导体表面形成共价键或配位键的 键合基团的7t共轭系化合物作为导电性和自组装膜用化合物而优选，进 而完成了本专利技术。另外，使用含有该烯二炔化合物的单分子导电性配合物、导电性自 组装膜制作金属.金属电极，对其特性进行研究，结果发现在电子设备等 中的应用也充分可能，进而完成了本专利技术。即，本专利技术提供1.烯二炔化合物，其特征在于，由式(1)所示。[式中，Ri和I^各自独立，表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟 基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1 10的烷基、碳数1 10的卣代 烷基、碳数1 10的烯基、碳数1 10的炔基、碳数1~10的烷氧基、碳 数1~10的烷疏基、碳数1 10的单烷基氨基、碳数1~10的二烷基氨基、 碳数1 10的三烷基甲硅烷基、碳数1~10的烷基羰基、碳数1~10的烷 氧羰基、碳数1~10的烷氧基(碳数1~10 )烷基、碳数1 10的烷基羰基 (碳数1~10 )烷基、碳数1 10的烷氧羰基(碳数1~10 )烷基、碳数1~10 的二烷基氨基(碳数1 10 )烷基、碳数1 10的硝基烷基、可被w取代的芳基、可被w取代的芳基烷基、可被w取代的芳氧基、可被w取 代的芳硫基、可被w取代的单芳基氨基、可被w取代的二芳基氨基、可被W取代的碳数1~10的三芳基甲硅烷基、可被w取代的芳基羰基 或可被W取代的芳氧基羰基，X1和X2各自独立，表示硫原子或硒原子， Y表示氢原子、碳数1~10的烷基、碳数1 10的烷氧基、碳数1~10的烷基羰基、碳数1 10的烷氧羰基、可被w取代的芳基、可被w取代 的芳基烷基、可被W取代的碳数1 10的芳基羰基或可被w取代的碳 数1 10的芳氧基羰基，w表示卣原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1 10的烷基、碳数1~10的卣代烷基、碳数1~10 的烯基、碳数1~10的炔基、碳数1~10的烷氧基、碳数1本文档来自技高网...

【技术保护点】
烯二炔化合物，其特征在于，由式（１）所示，＊＊＊（１）式中，Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］各自独立，表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数１～１０的烷基、碳数１～１０的卤代烷基、碳数１～１０的烯基、碳数１～１０的炔基、碳数１～１０的烷氧基、碳数１～１０的烷硫基、碳数１～１０的单烷基氨基、碳数１～１０的二烷基氨基、碳数１～１０的三烷基甲硅烷基、碳数１～１０的烷基羰基、碳数１～１０的烷氧羰基、碳数１～１０的烷氧基（碳数１～１０）烷基、碳数１～１０的烷基羰基（碳数１～１０）烷基、碳数１～１０的烷氧羰基（碳数１～１０）烷基、碳数１～１０的二烷基氨基（碳数１～１０）烷基、碳数１～１０的硝基烷基、可被Ｗ取代的芳基、可被Ｗ取代的芳基烷基、可被Ｗ取代的芳氧基、可被Ｗ取代的芳硫基、可被Ｗ取代的单芳基氨基、可被Ｗ取代的二芳基氨基、可被Ｗ取代的碳数１～１０的三芳基甲硅烷基、可被Ｗ取代的芳基羰基或可被Ｗ取代的芳氧基羰基，Ｘ↑［１］和Ｘ↑［２］各自独立，表示硫原子或硒原子，Ｙ表示氢原子、碳数１～１０的烷基、碳数１～１０的烷氧基、碳数１～１０的烷基羰基、碳数１～１０的烷氧羰基、可被Ｗ取代的芳基、可被Ｗ取代的芳基烷基、可被Ｗ取代的碳数１～１０的芳基羰基或可被Ｗ取代的碳数１～１０的芳氧基羰基，Ｗ表示卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数１～１０的烷基、碳数１～１０的卤代烷基、碳数１～１０的烯基、碳数１～１０的炔基、碳数１～１０的烷氧基、碳数１～１０的烷硫基、碳数１～１０的单烷基氨基、碳数１～１０的二烷基氨基、碳数１～１０的三烷基甲硅烷基、碳数１～１０的烷基羰基、碳数１～１０的烷氧羰基、可被Ｚ取代的苯基、可被Ｚ取代的萘基或可被Ｚ取代的联苯基，Ｚ表示卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数１～１０的烷基、碳数１～１０的卤代烷基、碳数１～１０的烯基、碳数１～１０的炔基、碳数１～１０的烷氧基、碳数１～１０的烷硫基、碳数１～１０的单烷基氨基、碳数１～１０的二烷基氨基、碳数１～１０的三烷基甲硅烷基、碳数１～１０的烷基羰基、碳数１～１０的烷氧羰基。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】JP 2005-3-23 084285/20051.烯二炔化合物，其特征在于，由式(1)所示，式中，R1和R2各自独立，表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烯基、碳数1～10的炔基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的单烷基氨基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的三烷基甲硅烷基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、碳数1～10的烷氧基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷基羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的烷氧羰基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的二烷基氨基(碳数1～10)烷基、碳数1～10的硝基烷基、可被W取代的芳基、可被W取代的芳基烷基、可被W取代的芳氧基、可被W取代的芳硫基、可被W取代的单芳基氨基、可被W取代的二芳基氨基、可被W取代的碳数1～10的三芳基甲硅烷基、可被W取代的芳基羰基或可被W取代的芳氧基羰基，X1和X2各自独立，表示硫原子或硒原子，Y表示氢原子、碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、可被W取代的芳基、可被W取代的芳基烷基、可被W取代的碳数1～10的芳基羰基或可被W取代的碳数1～10的芳氧基羰基，W表示卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烯基、碳数1～10的炔基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的单烷基氨基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的三烷基甲硅烷基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基、可被Z取代的苯基、可被Z取代的萘基或可被Z取代的联苯基，Z表示卤原子、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、羧基、碳数1～10的烷基、碳数1～10的卤代烷基、碳数1～10的烯基、碳数1～10的炔基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的单烷基氨基、碳数1～10的二烷基氨基、碳数1～10的三烷基甲硅烷基、碳数1～10的烷基羰基、碳数1～10的烷氧羰基。2. 权利要求l所述的烯二炔化合物，其特征在于， 上述W和I^各自独立，表示氢原子、卣原子、氰基、硝基、碳数1 10的烷基、碳数1 10的卣代烷基、碳数1 10的烷氧基、碳数1 10 的二烷基氨基、碳数1~10的烷氧基(碳数1 10 )烷基、碳数1~10的烷 基羰基(碳数1 10 )烷基、碳数1~10的烷氧羰基(碳数1 10 )烷基、 碳数1 10的二烷基氨基(碳数1 10 )烷基、碳数1~10的硝基烷基、或可被w取代的芳基(w的定义与上述相同)， x'和x表示硫原子，Y表示氢原子、碳数1 10的烷基、碳数1 10的烷氧基、碳数1 10 的烷基羰基、碳数1 10的烷氧羰基、可被w取代的芳基、可被w取 代的芳基烷基、可被W取代的碳数1~10的芳基羰基或可被w取代的 碳数1 10的芳氧基羰基(w的定义与上述相同)。3. 权利要求2所述的烯二炔化合物，其特征在于， 上述W和I^各自独立，表示氢原子、碳数1~10的烷基、碳数1~10的卣代烷基、碳数1 10的烷氧基(碳数1 10 )烷基、碳数1~10的烷氧 羰基(碳数1 10 )烷基、碳数1 10的二烷基氨基(碳数1 10 )烷基、碳数1 10的硝基烷基或可被w取代的芳基(w的定义与上述相同)，Y表示氢原子或碳数1 10的烷基羰基。4. 式(2)所示的电极接合体，其特征在于，它是由烯二炔化合物 在其两末端与金属表面、金属氧化物表面或半导体表面共价结...

【专利技术属性】
技术研发人员：藤平正道，佐藤史卫，高山祐树，小野豪，
申请(专利权)人：国立大学法人东京工业大学，日产化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[]