一种新型有机材料及其在器件中的应用制造技术

本发明专利技术涉及一种新型有机材料，其具有如通式I～III所示的任意一种结构。本发明专利技术提供的新型有机材料以迫占吨并占吨为母核，此类化合物具有较宽的带隙、高的T1能级和适当的最高占有分子轨道(HOMO)能级。这类化合物热稳定性高，在升华过程中不易分解，而且具有较高的玻璃化转变温度，可以保持所形成膜的相稳定性。本发明专利技术通过引入位阻较大的基团，进一步使得该类发光材料不易结晶、淬灭，成膜性良好。本发明专利技术提供的新型有机材料优选用于有机电致发光器件中电子传输层的电子传输材料。

A new organic material and its application in devices

【技术实现步骤摘要】
一种新型有机材料及其在器件中的应用
本专利技术涉及有机电致发光显示
，具体涉及一种新型有机材料及其在器件中的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLED)。其中，OLED具有自身发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLED不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLED具有更广阔的应用前景。目前常用的电子传输材料如AlQ3由于电子迁移率低，因而导致器件的工作电压较高，耗电严重；部分电子传输材料如LG201三线态能级不高，在使用磷光发光材料作为发光层时，需要增加激子阻挡层，否则效率会降低，还有一些材料如Bephen，容易结晶，导致寿命降低。因此，开发稳定高效的电子传输材料，从而降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种能够降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命的OLED电子传输材料以及使用该材料并且已高效率化的OLED元件。具体而言，本专利技术提出了一种新型有机材料，其具有如通式I～III所示的任意一种结构：所述通式I～III中，R1取代其所在苯环上的任意一个或两个位置上的H原子，R2取代其所在苯环上的任意一个、两个或三个位置上的H原子，R3取代其所在苯环上的任意一个、两个或三个位置上的H原子，R4取代其所在苯环上的任意一个、两个或三个位置上的H原子。所述R1、R2、R3、R4各自独立地代表-H、-F、-Cl、-Br、-I、-N(Ar)、-C(＝O)Ar、-P(＝O)Ar、-S(＝O)Ar、-S(＝O)2Ar、-OAr、-SAr、-CN、-NO2、具有1～40个碳原子的烷基、具有1～40个碳原子的烷氧基或具有1～40个碳原子的硫带烷氧基。所述具有1～40个碳原子的烷基具体可以是具有1～40个碳原子的直链烷基，具有3～40个碳原子的支链烷基，或具有3～40个碳原子的环状烷基。所述具有1～40个碳原子的烷氧基具体可以是具有1～40个碳原子的直链烷氧基，具有3～40个碳原子的支链烷氧基，或具有3～40个碳原子的环状烷氧基。所述具有1～40个碳原子的硫代烷氧基具体可以是具有1～40个碳原子的直链硫代烷氧基，具有3～40个碳原子的支链硫代烷氧基，或具有3～40个碳原子的环状硫代烷氧基。所述R1、R2、R3、R4各自代表的基团可以各不相同，可以其中任意两个相同且与其余两个各不相同，可以其中任意三个相同且与其余一个不同，也可以四个都相同。作为本专利技术的一种具体实施方式，所述R1、R2、R3、R4均代表H原子。本专利技术通式I～III中对Ar1、Ar2各自的取代位置进行优选，以提高化合物的综合性能。具体而言：所述通式II中，Ar1、Ar2各自具体的取代位置优选如通式II-1～II-3所示。所述通式III中，Ar1、Ar2各自具体的取代位置优选如通式III-1～III-6所示。作为本专利技术的一种具体实施方式，所述新型有机材料具有如通式II-1所示的结构。作为本专利技术的一种具体实施方式，所述新型有机材料具有如通式II-1’所示的结构。本专利技术所述Ar1、Ar2各自独立地代表具有苯环和/或芳杂环的中性芳香基团或者代表H原子，且Ar1、Ar2不同时为H原子。具体而言，所述Ar1、Ar2可以各自独立地代表含有n个苯环和/或芳杂环的中性芳香基团，n代表1～6的整数。所述中性芳香基团可以选自取代或未取代的单环芳烃、取代或未取代的多苯代脂烃、取代或未取代的联苯型芳烃或取代或未取代的稠环芳烃。优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地选自如下基团：更优选地，所述Ar1、Ar2各自独立地选自如下基团：所述Ar1、Ar2各自代表的取代基团可以相同，也可以不同。上述各取代基团中，或“---”表示取代位。作为本专利技术的具体实施方式，所述新型有机材料选自如下II-1-1～II-1-108所示的化合物：本专利技术同时提供了所述新型有机材料的制备方法。当通式I中Ar1、Ar2代表的基团相同，即Ar1、Ar2均为Ar时，合成通式I所示化合物的方法包括如下步骤：以化合物P-I为原料，与Ar发生偶联反应，得到化合物I；其反应历程为：当通式I中Ar1、Ar2代表的基团不同时，合成通式I所示化合物的方法包括如下步骤：以化合物P-I’为原料，先后与Ar1、Ar2发生偶联反应，得到化合物I；其反应历程为：当通式II中Ar1、Ar2代表的基团相同，即Ar1、Ar2均为Ar时，合成通式II所示化合物的方法包括如下步骤：以化合物P-II为原料，与Ar发生偶联反应，得到化合物II；其反应历程为：当通式II中Ar1、Ar2代表的基团不同时，合成通式II所示化合物的方法包括如下步骤：以化合物P-II’为原料，先后与Ar1、Ar2发生偶联反应，得到化合物II；其反应历程为：当通式III中Ar1、Ar2代表的基团相同，即Ar1、Ar2均为Ar时，合成通式III所示化合物的方法包括如下步骤：以化合物P-III为原料，与Ar发生偶联反应，得到化合物III；其反应历程为：当通式III中Ar1、Ar2代表的基团不同时，合成通式III所示化合物的方法包括如下步骤：以化合物P-III’为原料，先后与Ar1、Ar2发生偶联反应，得到化合物III；其反应历程为：上述的步骤本领域技术人员可采用已知的常见手段来实现，如选择合适的催化剂，溶剂，确定适宜的反应温度，时间等。上述制备通式I～III任意一种代表的化合物的方法中，当Ar1、Ar2代表的基团相同，即Ar1、Ar2均为Ar时，作为本专利技术的一种优选实施方式，所述方法包括：以二甲苯为反应溶剂，以氯化亚铜为催化剂，氢氧化钾为碱，氮气保护，控温75～85℃，原料与Ar发生偶联反应，得到目标化合物。上述制备通式I～III任意一种代表的化合物的方法中，当Ar1、Ar2代表的基团不同时，作为本专利技术的一种优选实施方式，所述方法包括：先以二甲苯为反应溶剂，以氯化亚铜为催化剂，氢氧化钾为碱，氮气保护，控温75～85℃，原料与Ar1发生偶联反应，得到中间产物；再以甲苯为溶剂，以乙酸钯和三叔丁基膦为催化剂，叔丁醇钾为碱，氮气保护，控温90～120℃，所述中间产物与Ar2发生偶联反应，得到目标化合物。本本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种新型有机材料，其特征在于，具有如通式I～III所示的任意一种结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种新型有机材料，其特征在于，具有如通式I～III所示的任意一种结构：



所述R1、R2、R3、R4各自独立地代表-H、-F、-Cl、-Br、-I、-N(Ar)、-C(＝O)Ar、-P(＝O)Ar、-S(＝O)Ar、-S(＝O)2Ar、-OAr、-SAr、-CN、-NO2、具有1～40个碳原子的烷基、具有1～40个碳原子的烷氧基或具有1～40个碳原子的硫带烷氧基；
所述Ar1、Ar2各自独立地代表具有苯环和/或芳杂环的中性芳香基团或者代表H原子，Ar1、Ar2可以相同或不同，且Ar1、Ar2不同时为H原子。


2.根据权利要求1所述的材料，其特征在于，具有如通式II-1～II-3、III-1～III-6所示的任意一种结构：








3.根据权利要求2所述的材料，其特征在于，具有如通式II-1所示的结构。


4.根据权利要求1～3任意一项所述的材料，其特征在于，R1、R2、R3、R4均代表H原子。


5.根据权利要求1所述的材料，其特征在于，其具有如通式II-1’所示的结构：





6.根据权利要求1～5任意一项所述的材料，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独...

【专利技术属性】
技术研发人员：段陆萌，范洪涛，黄春雪，杭德余，梁现丽，李仲庆，曹占广，刘阳，班全志，李继响，罗忠林，呼建军，
申请(专利权)人：北京燕化集联光电技术有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11