用于电子器件的材料制造技术

本发明专利技术涉及具有苯并茚并芴基体的化合物和涉及其在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本申请涉及下文式(I)的化合物及其在电子器件中、特别是在有机电子器件(OLED)中的用途。本专利技术还涉及包含式(I)化合物的电子器件的特定实施方式，和涉及制备式(I)化合物的方法。根据本专利技术，术语电子器件通常被认为是指包含有机材料的电子器件。优选被认为是指OLED。OLED的一般结构和功能原理对本领域的技术人员而言是已知的且尤其是在US4539507、US5151629、EP0676461和WO1998/27136中进行了说明。关于电子器件的性能数据有必要进一步改进，特别是鉴于例如在显示器中或作为光源的广泛商业用途有必要改进。在这一点特别重要的是电子器件的寿命、效率和工作电压以及获得的色值。特别是在蓝色发光OLED的情况下，关于器件的寿命和发射的光所实现的色值，存在改进的潜力。实现所述改进的重要出发点是电子器件中采用的发光化合物的选择。在现有技术中，将许多化合物，特别是具有茚并芴基本结构的芳基胺描述为发射蓝光的化合物。其实例为苯并茚并芴胺，例如根据WO2008/006449和WO2007/140847的。作为用于发光层的不发光的化合物(基质化合物)，现有技术尤其是公开了蒽化合物，如在例如WO2008/145239和WO2009/100925中所述的。此外，例如在上述申请WO2008/006449和WO2007/140847中将苯并茚并芴化合物描述为用于该用途。现有技术同样描述了尤其是具有茚并芴基本结构的化合物作为用于空穴传输或空穴注入层的化合物，例如在WO2006/108497、WO2006/122630和WO2009/141026中进行了描述。然而，对于用于电子器件的新型化合物有着不断的需求。特别地，对于能够用来实现电子器件的优异性能数据的化合物存在需求。在此应该强调的是特别低的工作电压、长寿命、高功率效率和发射的光的合适的颜色坐标。在用于电子器件的新型化合物的研究中，现在已经出人意料地发现，具有双茚并芴基本结构的式(I)化合物非常适用于电子器件。这些化合物优选具有一种或多种选自如下的性质：低的工作电压、长寿命、高功率效率和发射的光的合适的颜色坐标。特别地，在发光层中使用时，它们使得能够实现优异的寿命，以及发射的光的深蓝色颜色坐标。因此本专利技术涉及式(I)的化合物：式(I)，其中：Ar1在每次出现时相同或不同地是具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团可以被一个或多个基团R1取代；Ar2在每次出现时相同或不同地是具有6个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代；X1在每次出现时相同或不同地是BR3、C(R3)2、-C(R3)2-C(R3)2-、-C(R3)2-O-、-C(R3)2-S-、-R3C＝CR3-、-R3C＝N-、Si(R3)2、-Si(R3)2-Si(R3)2-、C＝O、O、S、S＝O、SO2、NR3、PR3或P(＝O)R3；R1、R2、R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN、Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可相互连接且可形成环；R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R5，CN，Si(R5)3，N(R5)2，P(＝O)(R5)2，OR5，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R5取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，其中两个或更多个基团R4可相互连接且可形成环；R5在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中，一个或多个H原子还可被D或F代替；在此两个或更多个取代基R5可相互连接且可形成环；其中两个基团Ar1中的至少一个必须包含10个或更多个芳族环原子；且其中，如果两个基团Ar1中的一个为苯基基团，则两个基团Ar1中的另一个不可包含超过14个的芳族环原子。对于式(I)，与相邻的基团Ar1或Ar2连接和与基团X1连接的键可各自分别出现在基团Ar2或Ar1的任何期望的位置处。特别地，式(I)的描述不意味着基团X1必须存在于彼此的顺位。基团X1可存在于彼此的顺位或反位。本专利技术意义上的芳基基团包含6至60个芳族环原子；本专利技术意义上的杂芳基基团包含5至60个芳族环原子，其中至少一个为杂原子。杂原子优选选自N、O和S。这表示基本定义。如果在本专利技术的说明中，例如关于存在的芳族环原子或杂原子的数目表明了其它优选方式，则适用这些优选方式。在此芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或缩合的(稠合的)芳族或杂芳族多元环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。本申请意义上的缩合的(稠合的)芳族或杂芳族多元环由两个或更多个相互缩合的简单的芳族环或杂芳族环组成。在每种情况下可被上述基团取代且可通过任何期望的位置连接至芳族或杂芳族环系的芳基或杂芳基基团特别被认为是指衍生自如下的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式(I)的化合物：式(I)，其中：Ar1在每次出现时相同或不同地是具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团可以被一个或多个基团R1取代；Ar2在每次出现时相同或不同地是具有6个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代；X1在每次出现时相同或不同地是BR3、C(R3)2、‑C(R3)2‑C(R3)2‑、‑C(R3)2‑O‑、‑C(R3)2‑S‑、‑R3C＝CR3‑、‑R3C＝N‑、Si(R3)2、‑Si(R3)2‑Si(R3)2‑、C＝O、O、S、S＝O、SO2、NR3、PR3或P(＝O)R3；R1、R2、R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可以被‑R4C＝CR4‑、‑C≡C‑、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、‑C(＝O)O‑、‑C(＝O)NR4‑、NR4、P(＝O)(R4)、‑O‑、‑S‑、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可相互连接且可形成环；R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R5，CN，Si(R5)3，N(R5)2，P(＝O)(R5)2，OR5，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R5取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被‑R5C＝CR5‑、‑C≡C‑、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、‑C(＝O)O‑、‑C(＝O)NR5‑、NR5、P(＝O)(R5)、‑O‑、‑S‑、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R5取代，其中两个或更多个基团R4可相互连接且可形成环；R5在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中，一个或多个氢原子还可被D或F代替；在此两个或更多个取代基R5可相互连接且可形成环；其中两个基团Ar1中的至少一个必须包含10个或更多个芳族环原子；且其中，如果两个基团Ar1中的一个为苯基基团，则两个基团Ar1中的另一个不可包含超过14个的芳族环原子。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.10.14 EP 13004921.61.一种式(I)的化合物：
式(I)，
其中：
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述
基团可以被一个或多个基团R1取代；
Ar2在每次出现时相同或不同地是具有6个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团
可以被一个或多个基团R2取代；
X1在每次出现时相同或不同地是BR3、C(R3)2、-C(R3)2-C(R3)2-、-C(R3)2-O-、-C(R3)2-
S-、-R3C＝CR3-、-R3C＝N-、Si(R3)2、-Si(R3)2-Si(R3)2-、C＝O、O、S、S＝O、SO2、NR3、PR3或P(＝
O)R3；
R1、R2、R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P
(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3
至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，
其中上述基团可以各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基
团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)
(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在
每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可相互连接且可形成环；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R5，CN，Si(R5)3，N(R5)2，P(＝O)
(R5)2，OR5，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至20
个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中
上述基团可各自被一个或多个基团R5取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可
被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-
O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情
况下可被一个或多个基团R5取代，其中两个或更多个基团R4可相互连接且可形成环；
R5在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族
有机基团，其中，一个或多个氢原子还可被D或F代替；在此两个或更多个取代基R5可相互连
接且可形成环；
其中两个基团Ar1中的至少一个必须包含10个或更多个芳族环原子；且
其中，如果两个基团Ar1中的一个为苯基基团，则两个基团Ar1中的另一个不可包含超过
14个的芳族环原子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，从所述基团Ar2连接到相邻的基团Ar1或
Ar2的键各自存在于彼此的对位。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述基团Ar1在每次出现时相同或不
同地选自具有6至14个芳族环原子的芳基基团或杂芳基基团，所述基团中的...

【专利技术属性】
技术研发人员：霍尔格·海尔，拉拉伊莎贝尔·罗德里格斯，比特·布克哈特，阿芒迪娜·达尔西，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE