本发明专利技术涉及具有呈现电子传导和空穴传导基团的特定空间排列的功能取代基的三环化合物，涉及包含所述功能取代基的器件，以及涉及其制造和用途。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及具有电子传导和空穴传导基团的特定排列的环状化合物，涉及其在电子器件中的用途，涉及其制备以及涉及电子器件。例如，在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(例如OLED-有机发光二极管、或OLEC-有机发光电化学电池)的结构。除了荧光发光体之外，此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光的有机金属络合物(M.A.Baldo等，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)1999,75,4-6)。出于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可以实现高达四倍的能量和功率效率的增加。一般来讲，在展示单重态发光的OLED以及在展示三重态发光的OLED这两种情况中，尤其是关于效率、工作电压和寿命仍需要改进。特别地，这适用于在相对短波范围内发光即发绿光、特别是蓝光的OLED。有机电致发光器件的性能不仅由所使用的发光体确定。特别地，所使用的其它材料如主体和基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子-或激子阻挡材料在此也是特别重要的。在这些材料方面的改进能够导致电致发光器件的明显改进。根据现有技术，尤其是使用酮(例如根据WO 2004/093207或WO 2010/006680)或氧化膦(例如根据WO 2005/003253)作为磷光发光体的基质材料。根据现有技术的其它基质材料是三嗪(例如WO 2008/056746、EP 0906947、EP 0908787、EP 0906948)。关于荧光OLED，根据现有技术，特别地使用稠合芳族化合物、特别是蒽衍生物作为特别是蓝光发光电致发光器件的主体材料，例如9,10-双(2-萘基)蒽(US 5935721)。WO 03/095445和CN 1362464公开了用于OLED中的9,10-双(2-萘基)蒽衍生物。在WO 01/076323、WO 01/021729、WO 2004/013073、WO 2004/018588、WO 2003/087023或WO 2004/018587中公开了其它蒽衍生物。在WO2004/016575中公开了基于芳基取代的芘和的主体材料。在WO 2008/145239中公开了基于苯并蒽衍生物的主体材料。对于高品质应用，期望具有可用的改进的主体材料。例如在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中，现有技术公开了含有一个或多个咔唑基团的化合物在电子器件中的使用。例如在WO 2010/136109和WO 2011/000455中，现有技术还公开了含有一个或多个茚并咔唑基团的化合物在电子器件中的使用。例如在WO 2010/015306、WO 2007/063754和WO 2008/056746中，现有技术还公开了含有一个或多个缺电子杂芳族六元环的化合物在电子器件中的使用。WO 2009/069442公开了三环化合物如咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩，其被缺电子杂芳族基团(例如吡啶、嘧啶或三嗪)高度取代。所述三环化合物未被空穴传导基团即富电子基团取代。JP 2009-21336公开了取代的二苯并呋喃，其在2位处被咔唑取代且在8位处被三嗪取代。WO 2011/057706公开了其中的一些被取代的二苯并噻吩和二苯并呋喃作为基质材料，其中所述化合物以特定的方式被电子传导基团和被空穴传导基团取代。然而，与其它材料的情况一样，在使用这些材料时，特别是关于器件的效率和寿命仍需要改进。因此，本专利技术的目的是提供如下的化合物并提供相应的电子器件，所述化合物适用于荧光或磷光OLED中，例如用作主体材料和/或基质材料或用作空穴传输/电子阻挡材料或激子阻挡材料或用作电子传输或空穴阻挡材料，且所述化合物在用于OLED中时导致良好的器件性能。令人惊讶地，已经发现，下面更详细描述的特定化合物实现了这些目的，并导致有机电致发光器件的特别是关于寿命、效率和工作电压的良好性能。因此，本专利技术涉包含这种类型化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件，并涉及相应的优选化合物。通过下面所示的式的化合物中电子传导和空穴传导基团的特定排列实现了令人惊讶的效果。根据本专利技术的化合物另外的特征在于高温稳定性，使其能够在高真空下蒸发而不分解。该性质是可复制地生产有机电子器件如有机电致发光器件的基本前提，并特别地对于工作寿命具有积极影响。根据本专利技术的化合物也具有高的玻璃化转变温度(Tg)，其对于化合物在电子器件的制造中的加工是有利的。化合物的高玻璃化转变温度还允许将化合物用于薄的无定形有机层中。而且，根据本专利技术的化合物使得处于激发态的电荷载流子稳定化并具有足够高的三重态能量，这代表磷光器件的重要前提。此外，与来自现有技术的化合物相比，根据本专利技术的化合物在OLED中展示改进的性能数据。与现有技术已知的化合物相比，根据本专利技术的化合物另外的特征在于溶液中的改进的氧化还原稳定性。这简化了化合物的纯化，简化了其处理，并改进了其在溶液中的储存稳定性，所述溶液是为了利用印刷方法从溶液中制造有机电子器件而制备的。最后，根据本专利技术的化合物的特征在于非常良好的溶解性，使得化合物也能够从溶液中加工。由此实现有机电子器件的廉价生产。因此，根据本专利技术的化合物也适合于有机电子器件的批量生产。本专利技术涉及通式(1)的化合物其中以下适用于所用的符号和标记：ETG是来自缺电子杂芳族基团的有机电子传输基团，其中所述ETG优选是具有5～60个芳族环原子的杂芳基基团，其中非常优选的杂原子是N原子，非常特别优选的ETG选自三嗪、嘧啶、吡嗪、吡啶、喹唑啉、苯并咪唑、喹啉、异喹啉和萘啶，尤其优选的ETG选自三嗪、嘧啶、吡嗪和吡啶；所述ETG可被一个或多个在每次出现时相同或不同的基团R1取代；W是传导空穴的富电子有机基团，其中W优选选自芳基胺、三芳基胺、桥连胺，其中优选的桥连胺此处是二氢吖啶、二氢吩嗪、吩嗪和吩噻嗪、咔唑、桥连咔唑、双咔唑、苯并咔唑、茚并咔唑和吲哚并咔唑；W可被一个或多个在每次出现时可相同或不同的基团R1取代；V是O或S，优选O；Y是二价桥连基；Y优选表示具有5～60个环原子的芳族或杂芳族环系；所述二价桥连基Y非常优选具有5～30个环原子，特别优选5～18个环原子，非常优选5～12个环原子，尤其5～10个芳族环原子，更优选所述桥连基具有正好6个环原子，最优选所述桥连基是亚苯基桥连基；n是0或1，优选0，其中n等于0是指所述ETG与所述环B通过单键彼此直接连接；r是来自0、1、2或3的整数，优选0或1，非常优选0；s是来自0、1、2或3的整数，优选0或1，非常优选0；R1在每次出现时相同或不同地为H，D，F，Cl，Br、I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1～40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2～40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述本文档来自技高网...
【技术保护点】
通式(1)的化合物其中以下适用于所使用的符号和标记：ETG是来自缺电子杂芳族基团的有机电子传输基团，其中所述ETG优选是具有5～60个芳族环原子的杂芳基基团，其中非常优选的杂原子是N原子，非常特别优选的ETG选自三嗪、嘧啶、吡嗪、吡啶、喹唑啉、苯并咪唑、喹啉、异喹啉和萘啶，尤其优选的ETG选自三嗪、嘧啶、吡嗪和吡啶；所述ETG可被一个或多个在每次出现时可相同或不同的基团R1取代；W是传导空穴的富电子有机基团，其中W优选选自芳基胺、三芳基胺、桥连胺，其中优选的桥连胺此处是二氢吖啶、二氢吩嗪、吩嗪和吩噻嗪、咔唑、桥连咔唑、双咔唑、苯并咔唑、茚并咔唑和吲哚并咔唑；W可被一个或多个在每次出现时可相同或不同的基团R1取代；V是O或S，优选O；Y是二价桥连基；Y优选表示具有5～60个环原子的芳族或杂芳族环系；所述二价桥连基Y非常优选具有5～30个环原子，特别优选5～18个环原子，非常优选5～12个环原子，尤其5～10个芳族环原子，更优选所述桥连基具有正好6个环原子，最优选所述桥连基是亚苯基桥连基；n是0或1，优选0，其中n等于0是指所述ETG与环B通过单键彼此直接连接；r是来自0、1、2或3的整数，优选0或1，非常优选0；s是来自0、1、2或3的整数，优选0或1，非常优选0；R1在每次出现时相同或不同地为H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1～40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2～40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5～60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5～60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有10～40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，这些基团中的两种或更多种的组合，或可交联的基团Q；两个或更多个相邻的基团R1此处可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；R2在每次出现时相同或不同地为H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，OSO2R3，具有1～40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2～40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5～60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5～60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或具有10～40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或这些基团中的两种或更多种的组合；两个或更多个相邻的基团R2此处可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；R3在每次出现时相同或不同地为H，D，F，或具有1～20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中一个或多个H原子还可被F代替；两个或更多个取代基R3此处还可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；R4、R5在每次出现时相同或不同地为H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1～40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2～40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团。...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.04.30 EP 14001525.61.通式(1)的化合物其中以下适用于所使用的符号和标记：ETG是来自缺电子杂芳族基团的有机电子传输基团，其中所述ETG优选是具有5～60个芳族环原子的杂芳基基团，其中非常优选的杂原子是N原子，非常特别优选的ETG选自三嗪、嘧啶、吡嗪、吡啶、喹唑啉、苯并咪唑、喹啉、异喹啉和萘啶，尤其优选的ETG选自三嗪、嘧啶、吡嗪和吡啶；所述ETG可被一个或多个在每次出现时可相同或不同的基团R1取代；W是传导空穴的富电子有机基团，其中W优选选自芳基胺、三芳基胺、桥连胺，其中优选的桥连胺此处是二氢吖啶、二氢吩嗪、吩嗪和吩噻嗪、咔唑、桥连咔唑、双咔唑、苯并咔唑、茚并咔唑和吲哚并咔唑；W可被一个或多个在每次出现时可相同或不同的基团R1取代；V是O或S，优选O；Y是二价桥连基；Y优选表示具有5～60个环原子的芳族或杂芳族环系；所述二价桥连基Y非常优选具有5～30个环原子，特别优选5～18个环原子，非常优选5～12个环原子，尤其5～10个芳族环原子，更优选所述桥连基具有正好6个环原子，最优选所述桥连基是亚苯基桥连基；n是0或1，优选0，其中n等于0是指所述ETG与环B通过单键彼此直接连接；r是来自0、1、2或3的整数，优选0或1，非常优选0；s是来自0、1、2或3的整数，优选0或1，非常优选0；R1在每次出现时相同或不同地为H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1～40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2～40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5～60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5～60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有10～40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，这些基团中的两种或更多种的组合，或可交联的基团Q；两个或更多个相邻的基团R1此处可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；R2在每次出现时相同或不同地为H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，OSO2R3，具有1～40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2～40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5～60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5～60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或具有10～40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或这些基团中的两种或更多种的组合；两个或更多个相邻的基团R2此处可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；R3在每次出现时相同或不同地为H，D，F，或具有1～20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中一个或多个H原子还可被F代替；两个或更多个取代基R3此处还可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；R4、R5在每次出现时相同或不同地为H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，O...
【专利技术属性】
技术研发人员：埃米尔·侯赛因·帕勒姆，托比亚斯·格罗斯曼，安雅·雅提斯奇，托马斯·埃伯利，乔纳斯·瓦伦丁·克罗巴，克里斯托夫·普夫卢姆，拉斯·多贝尔曼，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE
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