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一种有机化合物及其在OLED器件中的应用制造技术

技术编号:40197649 阅读:7 留言:0更新日期:2024-01-27 00:01
本发明专利技术涉及有机电致发光元器件领域,尤其涉及一种有机化合物及其在OLED器件中的应用。所述有机化合物具有H‑L‑Ar的结构。本发明专利技术的有机化合物具有显著降低的蒸镀温度,具有更好的热稳定性,并能有效降低能耗,更有利于器件制作过程,此外还能有效提升器件效率、降低器件的驱动电压,能提供更好的器件性能。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机电致发光元器件领域,尤其涉及一种有机化合物及其在oled器件中的应用。


技术介绍

1、有机电子器件包括但是不限于下列种类:有机发光二极管(oleds)、有机场效应晶体管(o-fets)、有机发光晶体管(olets)、有机光伏器件copvs)、染料一敏化太阳能电池(dsscs),有机光学检测器、有机光感受器、有机场效应器件(ofqds)、发光电化学电池(legs)、有机激光二极管和有机电浆发光器件。

2、1987年,伊斯曼柯达的tang和van slyke报道了一种双层有机电致发光器件,其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉铝层作为电子传输层和发光层(applied physicsletters,1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件,绿光从器件中发射出来。这个专利技术为现代有机发光二极管(oleds)的发展奠定了基础。最先进的可以包括多层,例如电荷注入传输层、电荷和激子阻挡层,以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于oleds是一种自发光固态器件,它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外,有机材料的固有特性,例如它们的柔韧性,可以使它们非常适合于特殊应用,例如在柔性基底制作上。

3、oled可以根据其发光机制分为三种不同类型。tang和van slyke专利技术的oled是荧光oled。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此荧光oled的内部量子效率(iqe)仅为25%。这个限制阻碍了oled的商业化。1997年,forrest和thompson报告了磷光oled,其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此,能够收获单重态和三重态,实现100%的iqe。由于它的高效率,磷光oled的发现和发展直接为有源矩阵oled(amoled)的商业化作出了贡献。最近,adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(tadf)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙,使得激子从二重态返回到单重态的成为可能。在tadf器件中,三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子,导致高iqe。

4、oleds也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物oled。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构,小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物oled包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合,小分子oled能够变成聚合物oled。己有各种oled制造方法。小分子oled通常通过真空热蒸发来制造。聚合物oled通过溶液法制造,例如旋涂,喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中,小分子oled也可以通过溶液法制造。

5、oled的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。oled可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色,黄色和红色oled,磷光材料己成功实现商业化。目前,磷光oled的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外,期望具有更饱和的发光光谱,更高的效率和更长的器件寿命。

6、然而目前报道的众多主体材料仍有提升的空间,如wo2018021841a1公开了一种有机电致发光化合物和包括所述有机电致发光化合物的有机电至发光装置,其包含有机层,所述有机层包含一种或多种主体,其第一主体中的有机发光化合物的结构为:

7、

8、但其所公开的化合物x1至x4各自独立的表示n或cr1,即表示所形成的环为6元环,且其公开的有机电至发光装置的电流效率相对较低,因此,为满足业界日益提升的需求,特别是对于更高的器件效率、更长的器件寿命等性能的需求,新型的材料仍然需要进一步的研究开发。


技术实现思路

1、本专利技术的目的是提供一种有机化合物及其在oled器件中的应用。所述有机化合物可用作有机电致发光器件中的主体材料,具有显著降低的蒸镀温度,具有更好的热稳定性,并能有效降低能耗,更有利于器件制作过程,此外还能有效提升器件效率、降低器件的驱动电压,能提供更好的器件性能。

2、第一方面,本专利技术提供一种有机化合物,具有h-l-ar的结构,其中h具有式1表示的结构:

3、

4、式1中,

5、环1和环2每次出现时相同或不同地选自具有6-18个碳原子的碳环,或者具有3-18个碳原子的杂碳环;

6、rx每次出现时相同或不同的表示单取代,多取代或无取代;

7、a1至a4每次出现时相同或不同的选自n或cr;

8、a5至a7每次出现时相同或不同的选自n、cr和y,并且其中一个选自y;

9、y每次出现时选自o,s,se,nrn,crarb和sirarb;

10、l每次出现时选自单键,取代或未取代的具有6-30个碳原子的亚芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的亚杂芳基,或其组合;

11、ar,r,rx,rn,ra和rb在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的炔基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未被取代的有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未被取代的有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未被取代的有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;

12、相邻的取代基r,rx,ra和rb能任选地连接形成环;

13、“*”表示与l键合的位置。

14、具体地,所述的h具有式2-1、式2-2或式2-3表示的结构,当a6为y,则为式2-1所示,当a5为y,则为式2-2所示,当a7为y,则为式2-3所示:

15、

16、在本专利技术的一些实施例中,所述的h具有式3-1、式3-2或式3-3表示的结构:

17、

18、其中,

19、a1至a12每次出现时相同或不同的选自n或cr;

20、y每次出现时选自o,s,se,nrn,crarb和sirarb;

21、r,rn,ra和rb的选取范围同上;

22、相邻的取代基r,ra和rb能任选地连接形成环;

23、“*”表示与l键合的位置。

24、在本专利技术的一些实施例中,r,rn,ra和rb在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种有机化合物,其特征在于,具有H-L-Ar的结构,其中H具有式1表示的结构:

2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述的H具有式3-1、式3-2或式3-3表示的结构:

3.根据权利要求2所述的有机化合物,其特征在于,R,RN,Ra和Rb在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未被取代的有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;

4.根据权利要求1至3任一项所述的有机化合物,其特征在于,H的结构为:编号H-1至编号H-215所示的结构之一,或者,编号H-1至编号H-215所示的任一结构中的氢被部分或全部被氘取代后得到的结构;其中,编号H-1至编号H-215对应的结构依次为:

5.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述L每次出现时选自由以下组成的组:单键,取代或未取代的亚苯基,取代或未取代的亚萘基,取代或未取代的亚联苯基,取代或未取代的亚三联苯基,取代或未取代的亚吡啶基,取代或未取代的亚嘧啶基,取代或未取代的亚吡嗪基,取代或未取代的亚呋喃基,取代或未取代的亚噻吩基,取代或未取代的亚二苯并呋喃基,取代或未取代的亚二苯并噻吩基,及其组合;

6.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述Ar每次出现时选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-10个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-10个碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-10个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-10个碳原子的杂环烷基,取代或未取代的具有7-20个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-10个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-10个碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-10个碳原子的炔基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂芳基,取代或未被取代的有3-10个碳原子的烷硅基,取代或未被取代的有6-10个碳原子的芳基硅烷基,取代或未被取代的有0-10个碳原子的氨基,及其组合;

7.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述H选自由编号H-1至编号H-215所示结构及其组成的组,所述L选自由编号L-0至编号L-50所示结构及其组成的组,所述Ar选自由编号Ar-1至编号Ar-106所示结构及其组成的组;

8.根据权利要求7所述的有机化合物,其特征在于,所述有机化合物选自由以下结构组成的组:化合物编号C1至化合物编号C963对应的结构,化合物编号C1至化合物编号C963对应的任一结构中的氢被部分或全部氘取代后得到的结构,及其组合;所述化合物编号C1至化合物编号C963所示的结构具有H-L-Ar的结构,其中H、L和Ar分别对应下面的结构:

9.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括:

10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述的有机层是发光层,并且所述的有机化合物是主体材料。

11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述的发光层还包含至少一种磷光发光材料。

12.一种组合物,其特征在于,包含如权利要求1至8中任一项所述的有机化合物。

13.一种显示组件,其特征在于,包含如权利要求9至11中任一项所述的有机电致发光器件。

...

【技术特征摘要】

1.一种有机化合物,其特征在于,具有h-l-ar的结构,其中h具有式1表示的结构:

2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述的h具有式3-1、式3-2或式3-3表示的结构:

3.根据权利要求2所述的有机化合物,其特征在于,r,rn,ra和rb在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的杂环烷基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未被取代的有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;

4.根据权利要求1至3任一项所述的有机化合物,其特征在于,h的结构为:编号h-1至编号h-215所示的结构之一,或者,编号h-1至编号h-215所示的任一结构中的氢被部分或全部被氘取代后得到的结构;其中,编号h-1至编号h-215对应的结构依次为:

5.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述l每次出现时选自由以下组成的组:单键,取代或未取代的亚苯基,取代或未取代的亚萘基,取代或未取代的亚联苯基,取代或未取代的亚三联苯基,取代或未取代的亚吡啶基,取代或未取代的亚嘧啶基,取代或未取代的亚吡嗪基,取代或未取代的亚呋喃基,取代或未取代的亚噻吩基,取代或未取代的亚二苯并呋喃基,取代或未取代的亚二苯并噻吩基,及其组合;

6.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述ar每次出现时选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-10个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3...

【专利技术属性】
技术研发人员:胡俊涛陈婷李仲庆郭宇星兰庚杭德余
申请(专利权)人:北京燕化集联光电技术有限公司
类型:发明
国别省市:

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