电子器件的材料制造技术

本发明专利技术涉及包含一个或多个芳基氨基基团的菲化合物。所述化合物可用于电子器件，特别是OLED中。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本申请涉及下面详细限定的式(I)的菲基-芳基氨基化合物。该化合物优选用于电子器件中，更优选用于有机电致发光器件(OLED)中。该申请上下文中的电子器件被理解为是指包含有机半导体材料作为功能材料的所谓的有机电子器件。更特别地，这些被理解为是指OLED。例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中有机化合物被用作功能材料的OLED的结构。一般来讲，术语OLED被理解为是指如下的电子器件，其具有一个或多个包含有机化合物的层，并且在施加电压时发光。具有空穴传输功能的层，例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和发光层对于电子器件的性能数据有着极大的影响。现有技术已知，三芳基胺可在上述层中用作具有空穴传输性质的材料。这些可为单三芳基胺，如在例如JP 1995/053955、WO 2006/123667和JP 2010/222268中所述的，或双低聚胺或其它低聚胺，如在例如US 7504163或US 2005/0184657中所述的。作为用于OLED的具有空穴传输性质的材料的三芳基胺化合物的已知实例包括三-对-联苯胺、N,N‘-二-1-萘基-N,N‘-二苯基-1,1‘-联苯-4,4‘-二胺(NPB)和4,4‘,4“-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)。此外，现有技术已知菲基-芳基氨基化合物在OLED中的用途，包括作为空穴传输材料的用途(WO 2013/182263和C.Schmitz等,Advanced Materials(高级材料)2011,11,821)。在所引文献中公开的菲衍生物全部在菲的3位处被芳基氨基基团取代。即使上面所引的文献中公开的化合物很好地适用于电子器件中，仍需要用于该用途的新型化合物。更特别地，需要如下的化合物，其导致电子器件的性能数据的改进，尤其是导致寿命、效率和工作电压的改进。尤其对于在电子器件的空穴传输层中的用途，仍不断寻找具有相应性质的新材料。在与用于该用途的新型材料相关的研究过程中，现已经令人惊讶地发现，在菲基本骨架的1位或4位处具有至少一个芳基氨基基团且在下式(I)中详细限定的菲衍生物良好地适用于OLED中，尤其适用于空穴传输层中。发现的所述化合物具有一种或多种选自如下的性质：非常良好的空穴传导性质，非常良好的电子阻挡性质，高的玻璃化转变温度，高的氧化稳定性，良好的溶解性，低的结晶性和高的热稳定性。本专利技术提供了式(I)的化合物其中出现的符号如下：R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1～20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的芳族环系，具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的杂芳族环系，式(A)的基团和式(B)的基团其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团各自可被一个或多个R6基团取代，并且其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中在式(A)和式(B)中的每个中的标记有*的键指示与菲单元连接的键；R2、R3 在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1～20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的杂芳族环系，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团各自可被一个或多个R6基团取代，并且其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2；R6在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，C(＝O)R7，CN，Si(R7)3，N(R7)2，P(＝O)(R7)2，OR7，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，具有1～20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R7基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R7基团取代的杂芳族环系，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团各自可被一个或多个R7基团取代，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中两个或更多个R6取代基可彼此连接并可形成环；R7 在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN和具有1～20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个氢原子还可被D、F或CN代替；Ar1 在每种情况下相同或不同，并且选自具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R4基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R4基团取代的杂芳族环系；Ar2 在每种情况下相同或不同，并且选自具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R4基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R4基团取代的杂芳族环系；R4 在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1～20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的杂芳族环系，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团可各自被一个或多个R6基团取代，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中两个或更多个R4取代基可彼此连接且可形成环；X在每种情况下相同或不同，并且选自单键，BR5，C(R5)2，-C(R5)2-C(R5)2-，-C(R5)＝C(R5)-，-C(R5)2-O-，-C(R5)2-NR5-，Si(R5)2，C＝O，NR5，PR5，P(＝O)R5，O，S，S＝O，SO2和任选被R5基团取本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式(I)的化合物其中出现的符号如下：R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1～20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的芳族环系，具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的杂芳族环系，式(A)的基团和式(B)的基团其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团各自可被一个或多个R6基团取代，并且其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被‑R6C＝CR6‑、‑C≡C‑、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、‑C(＝O)O‑、‑C(＝O)NR6‑、NR6、P(＝O)(R6)、‑O‑、‑S‑、SO或SO2代替，并且其中在式(A)和式(B)中的每个中的标记有*的键指示与菲单元连接的键；R2、R3在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1～20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的杂芳族环系，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团各自可被一个或多个R6基团取代，并且其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被‑R6C＝CR6‑、‑C≡C‑、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、‑C(＝O)O‑、‑C(＝O)NR6‑、NR6、P(＝O)(R6)、‑O‑、‑S‑、SO或SO2代替；R6在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，C(＝O)R7，CN，Si(R7)3，N(R7)2，P(＝O)(R7)2，OR7，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，具有1～20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R7基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R7基团取代的杂芳族环系，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团各自可被一个或多个R7基团取代，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被‑R7C＝CR7‑、‑C≡C‑、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、‑C(＝O)O‑、‑C(＝O)NR7‑、NR7、P(＝O)(R7)、‑O‑、‑S‑、SO或SO2代替，并且其中两个或更多个R6取代基可彼此连接并可形成环；R7在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN和具有1～20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个氢原子还可被D、F或CN代替；Ar1在每种情况下相同或不同，并且选自具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R4基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R4基团取代的杂芳族环系；Ar2在每种情况下相同或不同，并且选自具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R4基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R4基团取代的杂芳族环系；R4在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1～20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的杂芳族环系，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团各自可被一个或多个R6基团取代，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被‑R6C＝CR6‑、‑C≡C‑、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、‑C(＝O)O‑、‑C(＝O)NR6‑、NR6、P(＝O)(R6)、‑O‑、‑S‑、SO或SO2，并且其中两个或更多个R4取代基可彼此连接且可形成环；X在每种情况下相同或不同，并且选自单键，BR5，C(R5)2，‑C(R5)2‑C(R5)2‑，‑C(R5)＝C(R5)‑，‑C(R5)2‑O‑，‑C(R5)2‑NR5‑，Si(R5)2，C＝O，NR5，PR5，P(＝O)R5，O，S，S＝O，SO2和任选被R5基团取代的邻‑亚苯基；R5在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.03.07 EP 14000814.51.一种式(I)的化合物其中出现的符号如下：R1在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1～20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的芳族环系，具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的杂芳族环系，式(A)的基团和式(B)的基团其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团各自可被一个或多个R6基团取代，并且其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中在式(A)和式(B)中的每个中的标记有*的键指示与菲单元连接的键；R2、R3在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1～20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的杂芳族环系，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团各自可被一个或多个R6基团取代，并且其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；R6在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，C(＝O)R7，CN，Si(R7)3，N(R7)2，P(＝O)(R7)2，OR7，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，具有1～20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R7基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R7基团取代的杂芳族环系，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团各自可被一个或多个R7基团取代，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中两个或更多个R6取代基可彼此连接并可形成环；R7在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN和具有1～20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个氢原子还可被D、F或CN代替；Ar1在每种情况下相同或不同，并且选自具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R4基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R4基团取代的杂芳族环系；Ar2在每种情况下相同或不同，并且选自具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R4基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R4基团取代的杂芳族环系；R4在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1～20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的杂芳族环系，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团各自可被一个或多个R6基团取代，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2，并且其中两个或更多个R4取代基可彼此连接且可形成环；X在每种情况下相同或不同，并且选自单键，BR5，C(R5)2，-C(R5)2-C(R5)2-，-C(R5)＝C(R5)-，-C(R5)2-O-，-C(R5)2-NR5-，Si(R5)2，C＝O，NR5，PR5，P(＝O)R5，O，S，S＝O，SO2和任选被R5基团取代的邻-亚苯基；R5在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1～20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的芳族环系，和具有5～40个芳族环原子且可被一个或多个R6基团取代的杂芳族环系，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团各自可被一个或多个R6基团取代，其中提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中两个或更多个R5取代基可彼此连接且可形成环；i在每种情况下相同或不同，并且是0或1，其中式(I)化合物中的至少一个R1基团选自式(A)的基团和式(B)的基团。2.根据权利要求1所述的化合物，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：特雷莎·穆希卡费尔瑙德，埃尔维拉·蒙特内格罗，约亨·普菲斯特，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE