一种有机化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供一种有机化合物及其制备方法和应用，所述有机化合物具有式I所示结构，所述有机化合物具有较高的热分解温度，高的三线态能级，HOMO与LUMO能级差较小，特定结构的化合物的HOMO与LUMO能级与空穴传输层和电子传输层相匹配，同时特定的立体构型导致材料分子不会发生分子堆叠，减少由于高能激子存在产生的湮灭，提高能量转移效率，提高发光效率，降低驱动电压，具有较高的发光稳定性，有效减少色偏，并且热分解温度高，具有较高的热稳定性，提高器件的发光效率和发光性能。

An organic compound and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于有机光电材料
，涉及一种有机化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
与传统技术相比，OLED器件拥有驱动电压低、发光效率高、对比度高、色饱和度高、视角广及响应时间快等诸多优点。现今的OLED器件包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层中之复数层，并搭配合适的电极，这些层分别由以下材料所构成：空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、空穴阻挡材料、电子传输材料及电子注入材料，其中，采用掺杂方式制作的OLED发光层在器件的发光效率上具有优势，因此发光层材料常利用主体材料掺杂客体材料形成，因此主体材料是影响OLED器件的发光效率和性能的重要因素。CBP，结构式为是一种广泛应用的主体材料，具有良好的空穴传输性质，但CBP作为主体材料使用时，由于CBP的玻璃态转变温度低，易于重结晶，导致OLED器件的使用性能和发光效率降低。另一方面，CBP为空穴型主体材料，电子和空穴的传输不平衡，激子的复合效率低，发光区域不理想，器件在工作中滚降(roll-off)现象严重，导致了从主体材料向客体材料能量转移的效率低，降低了器件效率。因此，对于主体材料的开发，以期提高从主体材料向客体材料能量转移的效率，提高器件效率是本领域研究的重点。
技术实现思路
针对现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种有机化合物及其制备方法和应用，所述有机化合物具有较高的热分解温度，高的三线态能级，HOMO与LUMO能级差较小，可以使得OLED器件具有较小的驱动电压、较高的电流效率、较长的寿命。为达到此专利技术目的，本专利技术采用以下技术方案：本专利技术的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式I结构：其中，X1为连接键，X2为N；或X1为N，X2为连接键；L1、L2各自独立地选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基；R1-R4各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C2-C20的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基、取代或未取代的C1-C20的硫代烷氧基、取代或未取代的C1-C20的酯基、取代或未取代的C1-C20的酰胺基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基、取代或未取代的C6-C60的芳氧基、取代或未取代的C6-C60的硫代芳氧基、-NR5R6；其中R1-R4彼此不相互连接或者R1-R4中任意相邻的两个基团结合形成环C，所述环C选自取代或未取代的3元到7元的饱和或部分不饱和的碳环、取代或未取代的3元到7元的饱和或部分不饱和的杂环、取代或未取代的C6-C60的芳基或取代或未取代的C3-C60的杂芳基；R5、R6各自独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基；Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基；a为0-4的整数(例如0、1、2、3或4)，b为0-4的整数(例如0、1、2、3或4)，c为0-3的整数(例如0、1、2或3)，d为0-3的整数(例如0、1、2或3)，e为0-5的整数(例如0、1、2、3、4或5)，f为0-5的整数(例如0、1、2、3、4或5)，且e和f不同时为0。在本专利技术中，所述杂芳基、亚杂芳基中含有至少一个选自B、N、O、S、Si或P的原子。在本专利技术中，如果X1或者X2为连接键时，那么与X1或者X2连接的L1-Ar1或者L2-Ar2由于不符合化学键的连接关系，因此此时，相对应的L1-Ar1或者L2-Ar2就不存在了。优选地，所述X1为连接键，X2为N时，当L2为连接键时，f不为0；X1为N，X2为连接键时，当L1为连接键时，e不为0。优选地，Ar1、Ar2各自独立选自取代或未取代的如下基团：Y1-Y8各自独立地选自N或CR8，T1选自C(R9)2、NR9、O或S；R7、R8、R9的限定范围与如上式I结构中R1-R4的限定范围相同，在此不再赘述；表示基团的连接位置。优选地，所述R5、R6各自独立选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基。优选地，R5、R6各自独立选自取代或未取代的C6-C18的芳基、取代或未取代的C3-C18的杂芳基。优选地，R1-R4、R7、R8、R9各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C4的烷基、取代或未取代的C2-C4的烯基、取代或未取代的C2-C4的炔基、取代或未取代的C1-C4的烷氧基、取代或未取代的C1-C4的硫代烷氧基、取代或未取代的C1-C4的酯基、取代或未取代的C1-C4的酰胺基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C6-C30的芳氧基、取代或未取代的C6-C30的硫代芳氧基、-NR5R6；其中R1-R4彼此不相互连接或者R1-R4中任意相邻的两个基团结合形成环C，所述环C选自取代或未取代的3元到7元的饱和或部分不饱和的碳环、取代或未取代的3元到7元的饱和或部分不饱和的杂环、取代或未取代的C6-C30的芳基或取代或未取代的C3-C30的杂芳基。在本专利技术中，如上所述基团含有取代基时，所述取代基彼此独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、R10取代或未取代C1-C4的烷基、R10取代或未取代的C1-C4烷氧基、R10取代或未取代的C1-C4烯基、R10取代或未取代的C6-C18芳基、R10取代或未取代的C6-C18芳氧基、R10取代或未取代的C6-C18硫代芳氧基、R10取代或未取代的C6-C18二芳胺基、R10取代或未取代的C3-C18杂芳基、R10取代或未取代的C3-C18二杂芳胺基、R10取代或未取代C3-C18杂芳C6-C18芳香胺基、三C1-C4烷基甲硅烷基、三C6-C18芳基甲硅烷基、二C1-C4烷基C6-C18芳基甲硅烷基、C1-C4烷基二C6-C18芳基甲硅烷基、二C6-C18芳基硼基、二C1-C4烷基硼基、C1-C4烷基C6-C18芳基硼基，其中R10各自独立地为氘、卤素、硝基或氰基。优选地，所述芳基各自独立地选自苯基、联苯基、联三苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、亚三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基或螺联二芴基。优选地，所述杂芳基或亚杂芳基各自独立地选自呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式I结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式I结构：



其中，X1为连接键，X2为N；或X1为N，X2为连接键；
L1、L2各自独立地选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基；
R1-R4各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C2-C20的烯基、取代或未取代的C2-C20的炔基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基、取代或未取代的C1-C20的硫代烷氧基、取代或未取代的C1-C20的酯基、取代或未取代的C1-C20的酰胺基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基、取代或未取代的C6-C60的芳氧基、取代或未取代的C6-C60的硫代芳氧基、-NR5R6；其中R1-R4彼此不相互连接或者R1-R4中任意相邻的两个基团结合形成环C，所述环C选自取代或未取代的3元到7元的饱和或部分不饱和的碳环、取代或未取代的3元到7元的饱和或部分不饱和的杂环、取代或未取代的C6-C60的芳基或取代或未取代的C3-C60的杂芳基；
R5、R6各自独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基；
Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基；
a为0-4的整数，b为0-4的整数，c为0-3的整数，d为0-3的整数，e为0-5的整数，f为0-5的整数。


2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X1为连接键，X2为N时，当L2为连接键时，f不为0；X1为N，X2为连接键时，当L1为连接键时，e不为0；
优选地，Ar1、Ar2各自独立选自取代或未取代的如下基团：



Y1-Y8各自独立地选自N或CR8，
T1选自C(R9)2、NR9、O或S；
R7、R8、R9的限定范围与如权利要求1中式I结构中R1-R4的限定范围相同；

表示基团的连接位置。


3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述R5、R6各自独立选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基；
优选地，R5、R6各自独立选自取代或未取代的C6-C18的芳基、取代或未取代的C3-C18的杂芳基；
优选地，R1-R4、R7、R8、R9各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C4的烷基、取代或未取代的C2-C4的烯基、取代或未取代的C2-C4的炔基、取代或未取代的C1-C4的烷氧基、取代或未取代的C1-C4的硫代烷氧基、取代或未取代的C1-C4的酯基、取代或未取代的C1-C4的酰胺基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基、取代或未取代的C6-C30的芳氧基、取代或未取代的C6-C30的硫代芳氧基、-NR5R6；其中R1-R4彼此不相互连接或者R1-R4中任意相邻的两个基团结合形成环C，所述环C选自取代或未取代的3元到7元的饱和或部分不饱和的碳环、取代或未取代的3元到7元的饱和或部分不饱和的杂环、取代或未取代的C6-C30的芳基或取代或未取代的C3-C30的杂芳基。


4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述基团含有取代基时，所述取代基彼此独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、R10取代或未取代C1-C4的烷基、R10取代或未取代的C1-C4烷氧基、R10取代或未取代的C1-C4烯基、R10取代或未取代的C6-C18芳基、R10取代或未取代的C6-C18芳氧基、R10取代或未取代的C6-C18硫代芳氧基、R10取代或未取代的C6-C18二芳胺基、R10取代或未取代的C3-C18杂芳基、R10取代或未取代的C3-C18二杂芳胺基、R10取代或未取代C3-C18杂芳C6-C18芳香胺基、三C1-C4烷基甲硅烷基、三C6-C18芳基甲硅烷基、二C1-C4烷基C6-C18芳基甲硅烷基、C1-C4烷基二C6-C18芳基甲硅烷基、二C6-C18芳基硼基、二C1-C4烷基硼基、C1-C4烷基C6-C18芳基硼基，其中R10各自独立地为氘、卤素、硝基或氰基；
优选地，所述芳...

【专利技术属性】
技术研发人员：李祥智，蔡烨，丁欢达，魏定纬，陈志宽，
申请(专利权)人：宁波卢米蓝新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：浙江;33