一种吡唑类化合物及其盐和用途制造技术

本发明专利技术公开了一种吡唑类化合物及其盐，其结构式如式(I)所示，

Pyrazoles and their salts and Applications

【技术实现步骤摘要】
一种吡唑类化合物及其盐和用途
本专利技术涉及除草剂
，尤其涉及一种吡唑类化合物及其盐和用途。
技术介绍
农田杂草是农作物的大敌，杂草的繁殖能力强，与农作物争夺阳光、水分和肥料，据统计全世界的农作物每年由于草害平均要损失12％的产量，因此杂草的防治是实现高效农业的重要环节。在诸多防除杂草的方法中利用化学药剂除草，是一种最有效、最省力的方法。尽管市场上的除草剂品种多样，但由于市场的不断扩大、杂草的抗性和药物的使用寿命以及人们对环境的日益重视，人们仍需要不断开发出新的高效、安全、经济的除草剂新品种。因此，具有优良的除草活性和较高安全性的新型除草剂亟待开发。
技术实现思路
为解决目前除草剂药性低、活性谱窄、安全性能低问题，本专利技术的目的是提供一种吡唑类化合物及其盐和用途，在现有吡唑类除草剂化合物的研究的基础上，通过分子设计和优化，设计合成出活性更高、杀草谱更广、对作物安全性能更高的除草剂。本专利技术为实现上述目的，通过以下技术方案实现：一种吡唑类化合物及其盐，其结构式如式(I)所示：其中，R1、R2相同或不同，彼此独立地选自氢或C1-4烷基；R3选自被一个或多个Rs1取代的苯基、喹啉基、吡啶基或如下吡唑基Rs1相同或不同，彼此独立地选自氢、卤素、硝基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤代C1-4烷氧基；X1选自卤素、C1-4烷基或硝基；X2选自氢、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、卤代C1-2烷氧基C1-2烷基、C1-2烷氧基C1-2烷氧基C1-2烷基、C1-2烷氧基C1-2烷氧基、卤代C1-2烷氧基C1-2烷氧基、优选的，R3选自如下吡唑基优选的，R3为选自被一个或多个Rs1取代的苯基；Rs1相同或不同，彼此独立地选自氢、氟、氯、硝基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤代C1-4烷氧基。优选的，R3为选自被一个或多个Rs1取代的喹啉基；Rs1相同或不同，彼此独立地选自氢、氟、氯、硝基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤代C1-4烷氧基。优选的，R3为选自被一个或多个Rs1取代的吡啶基；Rs1相同或不同，彼此独立地选自氢、氟、氯、硝基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤代C1-4烷氧基。进一步优选的，R1、R2相同或不同，彼此独立地选自氢或C1-4烷基；R3选自被一个或多个Rs1取代的苯基、喹啉基、吡啶基或如下吡唑基Rs1彼此独立地选自氢、氟、氯、硝基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤代C1-4烷氧基；X1选自氯、氟、甲基或硝基；X2选自氢、CH2Cl、CH2Br、CF3、CH2CF3、CH2OCH2CF3、CH2O(CH2)2OCH3、O(CH2)2OCH3、OCH2OCH2CF3、或更进一步优选的，R1选自甲基或乙基；R2选自氢或甲基；R3选自X1选自氯或硝基；X2选自氢、CH2OCH2CF3、O(CH2)2OCH3、或本专利技术还公开了一种吡唑类化合物及其盐的用途，用作禾本科杂草和阔叶杂草的防治。本专利技术还公开了一种农药除草剂组合物，其活性成分为权利要求1～7所述的式(I)所示化合物或其盐，其中活性成分的重量百分含量为10～80％。本专利技术还公开了一种防治杂草的方法，包括将有效量的权利要求1～7任一项所述式(I)所示的化合物或其盐，或权利要求9所述农药组合物施于杂草的生长介质上。本专利技术相比现有技术具有以下优点：本专利技术的吡唑类化合物，对农业或其他领域中的多种禾本科杂草和阔叶杂草均具有很好的防治效果，并且在较低浓度下就能起到较好的防治效果，杀草谱广，只需一种除草剂即可消灭农作物中的杂草，安全可靠；本专利技术的吡唑类化合物的毒性低，在农作物中的残留少，对人、畜的危害小，很好的解决了现有除草剂毒性较大，在农作物中残留较多的问题，提高了农业生产的安全性；本专利技术还提供了该吡唑类化合物的制备方法，该制备方法步骤少，工艺易于操作，适合大规模的工业生产，具有很好的应用前景。本专利技术中，“其药学上可接受的盐”是指如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、苹果酸盐或柠檬酸盐等一般在农园艺领域能够使用的盐。根据本专利技术示例性的实施方案，优选的，R1、R2、R3、X1、X2分别独立地具有下表1中所述的定义。表1部分化合物的结构根据本专利技术示例性的实施方案，本专利技术提供了R1、R2、R3、X1、X2分别具有上表所述定义的编号1至646的化合物。本专利技术还提供如式(I)化合物的制备方法，包括式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物通过酯化反应得到式(I)所示的化合物：其中，R1、R2、R3、X1、X2具有如上所述的定义；L选自离去基团，例如Cl、Br、I或F；根据本专利技术的制备方法，所述反应可以在有机碱或无机碱的存在下进行；例如所述碱可选自三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾或氢化钠中的一种、两种或者更多种。根据本专利技术的制备方法，所述反应可以在溶剂中进行；所述溶剂可选自芳烃类溶剂、卤代烷烃类溶剂、腈类溶剂、醚类溶剂中的一种、两种或者更多种，例如选自甲苯、二甲苯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、四氢呋喃或二氧六环中的一种、两种或者更多种。根据本专利技术的制备方法，所述反应的温度可以为-10～80℃，一般采用的温度为0～30℃。根据本专利技术的制备方法，所述反应可参考《有机化合物合成手册》2011版中记载的方法或其他类似方法进行。根据本专利技术，所述制备方法还包括式(III)化合物的制备，包括由式(IV)所示的化合物与酰卤化试剂反应得到式(III)所示的化合物；其中，R3、L具有如上所述的定义。根据本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种吡唑类化合物或其盐，其特征在于，其结构式如(I)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种吡唑类化合物或其盐，其特征在于，其结构式如(I)所示：



其中，R1、R2相同或不同，彼此独立地选自氢或C1-4烷基；
R3选自被一个或多个Rs1取代的苯基、喹啉基、吡啶基或如下吡唑基



Rs1相同或不同，彼此独立地选自氢、卤素、硝基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤代C1-4烷氧基；
X1选自卤素、C1-4烷基或硝基；
X2选自氢、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、卤代C1-2烷氧基C1-2烷基、C1-2烷氧基C1-2烷氧基C1-2烷基、C1-2烷氧基C1-2烷氧基、卤代C1-2烷氧基C1-2烷氧基、


2.根据权利要求1所述的吡唑类化合物或其盐，其特征在于，
R3选自如下吡唑基





3.根据权利要求1所述的吡唑类化合物或其盐，其特征在于，
R3为选自被一个或多个Rs1取代的苯基；
Rs1相同或不同，彼此独立地选自氢、氟、氯、硝基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤代C1-4烷氧基。


4.根据权利要求1所述的吡唑类化合物或其盐，其特征在于，
R3为选自被一个或多个Rs1取代的喹啉基；
Rs1相同或不同，彼此独立地选自氢、氟、氯、硝基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基或卤代C1-4烷氧基。


5.根据权利要求1所述的吡唑类化合物或其盐，其特征在于，
R3为选自被一个或多个Rs1取代的吡啶基；
...

【专利技术属性】
技术研发人员：唐剑峰，迟会伟，吴建挺，袁雪，刘莹，
申请(专利权)人：潍坊中农联合化工有限公司，
类型：发明
国别省市：山东;37