一类有机化合物及其应用制造技术

本发明专利技术属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一类有机化合物及其应用。本发明专利技术的稠环并咔唑衍生物，稠环并咔唑的母核结构能够显著提高化合物对于空穴的注入和传输的能力，有效提高空穴迁移率；而当稠环并咔唑的母核结构与吸电片段相连接时，所得化合物可以作为双极性的化合物用作发光层主体材料，有利于电荷的平衡，实现很高的发光效率；当稠环并咔唑的母核结构与芳香环片段相连时，所得化合物可以作为空穴型的材料在双主体发光材料中与电子型主体材料搭配使用，由于自身很高的空穴迁移率，也能够实现很高的发光效率，具有更优异的性能。同时，本发明专利技术的化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。

A class of organic compounds and their applications

【技术实现步骤摘要】
一类有机化合物及其应用
本专利技术属于有机光电材料
，尤其涉及一类有机化合物及其应用。
技术介绍
电致发光(electroluminescence，EL)是指发光材料在电场作用下，受到电流和电场的激发而发光的现象，它是一个将电能直接转化为光能的一种发光过程。有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，且视角大、功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此，有机电致发光器件具有十分广阔的应用前景。随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有很多优点，比如：加工性能好，可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜，可以实现柔性显示和大面积显示；可以通过改变分子的结构，调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等，材料的选择具有很大的空间。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体，但是，单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。目前，在磷光主体材料的使用过程中，采用双极性材料或者是双主体材料搭配的形式来解决单主体材料载流子不平衡的问题。双极性材料是指在一个化合物中同时实现电子和空穴的共同传输，但其分子结构较为复杂；双主体材料则是指使用两种材料搭配使用来实现发光层中电子和空穴的传输与结合，其中，一种材料作为电子型材料，另外一种材料则作为空穴型材料，电子和空穴经过两种材料的传导后，在界面处相结合。相比于双极性材料，双主体材料中使用的两种材料来源更加广泛，并且可以采取不同材料的组合方式来实现更好的器件性能。为了满足OLED器件性能不断提升的需求，需要开发性能优异的有机材料，这对于OLED行业的发展具有很重要的意义。
技术实现思路
本专利技术针对上述现有技术存在的不足，提供一类有机化合物及其应用。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一类有机化合物，其结构式如下：其中，X1、X2、X3、X4、X5、X6各自独立地为CR、CH或N；Ar为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基；所述R、R1、R2各自独立地为H、C1-C6烷基、氨基、芳氨基、取代或未取代C6-C30芳基或取代或未取代C3-C20含氮杂芳基中的任意一种。进一步，上述的有机化合物，其结构式如下：进一步，根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，X1、X2、X3、X4、X5、X6中有0-3个为N。进一步，Ar为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。进一步，所述R、R1、R2各自独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、芳氨基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、三嗪基、菲基、9,9-二甲基芴基或螺芴基。进一步，上述有机化合物，其结构式为：本专利技术的第二个目的在于提供上述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。一种有机电致发光器件，包括基板、及依次形成在所述基板上的阳极层、有机层和阴极层，所述有机层包括有机发光层，所述有机发光层的主体材料包括至少一种上述有机化合物。进一步，所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层。本专利技术化合物的代表性合成路径如下：本专利技术选取的合成方法中使用C-C偶联和C-N偶联反应，但是并不限于该偶联方法，本领域技术人员也可以根据需要选择其他方法。本专利技术的有益效果是：1、本专利技术的有机化合物具有多环共轭特性的稠环并咔唑或者氮杂稠环并咔唑的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，用作发光层材料使用能够提高材料的寿命。2、本专利技术的稠环并咔唑衍生物，稠环并咔唑的母核结构能够显著提高化合物对于空穴的注入和传输的能力，有效提高空穴迁移率；而当稠环并咔唑的母核结构与吸电片段相连接时，所得化合物可以作为双极性的化合物用作发光层主体材料，有利于电荷的平衡，实现很高的发光效率；当稠环并咔唑的母核结构与芳香环片段相连时，所得化合物可以作为空穴型的材料在双主体发光材料中与电子型主体材料搭配使用，由于自身很高的空穴迁移率，也能够实现很高的发光效率，具有更优异的性能。同时，本专利技术的化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。具体实施方式以下对本专利技术的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本专利技术，并非用于限定本专利技术的范围。实施例1化合物A1的合成，反应方程式如下：合成方法如下：(1)于反应瓶中，加入7-溴-苯并咔唑29.5g(100mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉16.5g(110mmol)、DMF500mL和碳酸钾43.3g(314mmol)，于140℃反应5h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水过滤，所得到的固体通过甲苯重结晶纯化，得到白色粉末M1；(2)于反应瓶中，加入M124.8g(100mmol)、2-(2-氯苯基)-5-苯基苯硼酸22g(110mmol)、四(三苯基膦钯)0.9g(0.785mmol，0.5％)、甲苯1500mL、乙醇1000ml、碳酸钾43.3g(314mmol)/水1000mL，80℃反应3.5h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，过滤，所得到的固体通过甲苯重结晶纯化，得到白色粉末M2；(3)于反应瓶中，加入M217.6g(30mmol)、三苯基膦9g(30mmol)、三氯化铁30mmol和DMF200mL,120℃反应12h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，乙酸乙酯萃取，有机相浓缩,柱层析,得到A1。1HNMR(CDCl3,400MHz)δ9.55(s,1H),9.46(s,1H),9.30(s,1H),9.08(s,1H),8.54(s,1H),8.37(s,1H),8.30(s,1H),8.13(s,1H),8.07–7.79(m,7H),7.80(d,J＝9.6Hz,3H),7.80(d,J＝9.6Hz,2H),7.68–7.58(m,4H),7.77–7.33(本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一类有机化合物，其特征在于，其结构式如下：/n

【技术特征摘要】
1.一类有机化合物，其特征在于，其结构式如下：



其中，
X1、X2、X3、X4、X5、X6各自独立地为CR、CH或N；
Ar为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基；
所述R、R1、R2各自独立地为H、C1-C6烷基、氨基、芳氨基、取代或未取代C6-C30芳基或取代或未取代C3-C20含氮杂芳基中的任意一种。


2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，其结构式如下：





3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，X1、X2、X3、X4、X5、X6中有0-3个为N。


4.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，Ar为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、三嗪基、二苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：邢其锋，丰佩川，陈跃，胡灵峰，陈义丽，
申请(专利权)人：烟台显华化工科技有限公司，
类型：发明
国别省市：山东;37