具有肟基的缩合杂环化合物或其盐类以及含有这些化合物的农业园艺用杀虫剂及其使用方法技术

由于在农业及园艺等作物生产中，由害虫等导致的灾害在现在仍然较大，出于对现有药物具有抗性的害虫的产生等主要原因，本发明专利技术的技术问题在于开发并提供新型的农业园艺用杀虫剂。本发明专利技术提供具有下述通式(1)所示的具有肟基的缩合杂环化合物或其盐类、以及将其作为有效成分的农业园艺用杀虫剂及其使用方法。[化学式1]

Condensed heterocyclic compounds with oxime groups or their salts and agricultural and horticultural insecticides containing these compounds and their use methods

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】具有肟基的缩合杂环化合物或其盐类以及含有这些化合物的农业园艺用杀虫剂及其使用方法
本专利技术涉及具有肟基的缩合杂环化合物或其盐类、以及将这些化合物作为有效成分的农业园艺用杀虫剂及其使用方法。
技术介绍
迄今为止，人们研究了作为农业园艺用杀虫剂的各种各样的化合物，有报告指出某种缩合杂环化合物作为杀虫剂是有用的(例如，参照专利文献1～7)。这些文献中，并未具体公开肟基与缩合杂环键合而成的化合物。现有技术文献专利文献1：日本特开2009-280574号公报专利文献2：日本特开2010-275301号公报专利文献3：日本特开2011-79774号公报专利文献4：日本特开2012-131780号公报专利文献5：国际公开第2012/086848号手册专利文献6：国际公开第2014/142135号手册专利文献7：国际公开第2015/121136号手册
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题在农业及园艺等作物生产中，由害虫等导致的灾害在现在仍然较大，出于对现有药物具有抗性的害虫的产生等主要原因，希望开发出一种新型的农业园艺用杀虫剂。解决技术问题的技术手段本申请的专利技术人为了解决上述技术问题进行了仔细研究，结果发现，通式(1)所示的具有肟基的缩合杂环化合物或其盐类对农业园艺用害虫具有优异的防除效果，并且在环境中或非防除对象生物中具有适当的降解性，从而完成了本专利技术。即，本专利技术涉及：[1]一种下述通式(1)所示的具有肟基的缩合杂环化合物或其盐，[化学式1]式中，R1表示：(a1)卤原子；(a2)(C1-C6)烷氧基；(a3)(C2-C6)烯氧基；(a4)(C2-C6)炔氧基；(a5)(C1-C6)烷硫基；(a6)(C2-C6)烯基硫基；(a7)(C2-C6)炔基硫基；(a8)咪唑基；(a9)在环上具有选自(a)卤原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲酰基、(e)(C1-C6)烷基、(f)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)卤代(C1-C6)烷氧基、(i)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～3个取代基的咪唑基；(a10)三唑基；(a11)在环上具有选自(a)卤原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲酰基、(e)(C1-C6)烷基、(f)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)卤代(C1-C6)烷氧基、(i)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～2个取代基的三唑基；(a12)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；(a13)(C1-C6)烷基羰基氨基；(a14)(C1-C6)烷氧基羰基氨基；(a15)(C1-C6)烷基羰基((C1-C6)烷基)氨基；或(a16)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基。R2表示：(b1)氢原子；(b2)(C1-C6)烷基；(b3)(C2-C6)烯基；(b4)(C2-C6)炔基；(b5)(C3-C6)环烷基；(b6)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；(b7)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；(b8)卤代(C1-C6)烷基；(b9)卤代(C2-C6)烯基；(b10)卤代(C2-C6)炔基；或(b11)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基。R3表示：(c1)卤原子；(c2)卤代(C1-C6)烷基；(c3)卤代(C1-C6)烷氧基；(c4)卤代(C1-C6)烷硫基；(c5)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基；或(c6)卤代(C1-C6)烷基磺酰基。A表示氧原子或N-R4，其中，R4表示：(e1)(C1-C6)烷基；(e2)(C3-C6)环烷基；(e3)(C2-C6)烯基；或(e4)(C2-C6)炔基。A1表示CH基或氮原子，m表示0、1或2，n表示0、1或2。[2]根据[1]所述的具有肟基的缩合杂环化合物或其盐，其中，A为氧原子，A1为CH基。[3]根据[1]所述的肟化合物或其盐，其中，A为N-R4，此处，R4与所述R4相同。[4]一种农业园艺用杀虫剂，其特征在于，其含有[1]～[3]中任一项所述的具有肟基的缩合杂环化合物或其盐作为有效成分。[5]一种农业园艺用杀虫剂的使用方法，其特征在于，以[1]～[3]中任一项所述的具有肟基的缩合杂环化合物或其盐的有效量处理植物或土壤。[6]一种动物用外部寄生虫防除剂，其特征在于，其含有[1]～[3]中任一项所述的具有肟基的缩合杂环化合物或其盐作为有效成分。专利技术效果本专利技术的具有肟基的缩合杂环化合物或其盐类不仅作为农业园艺用杀虫剂具有优异的效果，而且对寄生在如狗、猫这样的玩赏动物，或者牛、羊等家畜上的害虫、白蚁等其他有害害虫也具有驱除效果。具体实施方式在本专利技术的具有肟基的缩合杂环化合物或其盐类的通式(1)的定义中，“卤代”是指“卤原子”，表示氯原子、溴原子、碘原子或氟原子。“(C1-C6)烷基”例如表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、2,3-二甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、正己基、异己基、2-己基、3-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、3,3-二甲基丁基等直链或支链状的碳原子数为1～6个的烷基。“(C2-C6)烯基”例如表示乙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、戊烯基、1-己烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基等直链或支链状的碳原子数为2～6个的烯基。“(C2-C6)炔基”例如表示乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-甲基-1-丙炔基、2-甲基-3-丙炔基、戊炔基、1-已炔基、3-甲基-1-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基等直链或支链状的碳原子数为2～6个的炔基。“(C3-C6)环烷基”例如表示环丙基、环丁基、环戊基、环己基等碳原子数为3～6个的环状烷基，“(C1-C6)烷氧基”例如表示甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、2,3-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1-甲基丁氧基、正己氧基、异己氧基、1,1,2-三甲基丙氧基等直链或支链状的碳原子数为1～6个的烷氧基，“(C2-C6)烯氧基”例如表示丙烯氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基等直链或支链状的碳原子数为2～6个的烯氧基，“(C2-C6)炔氧基”例如表示丙炔氧基、丁炔氧基、戊炔氧基、已炔氧基等直链或支链状的碳原子数为2～6个的炔氧基。“(C1-C6)烷硫基”例如表示甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、叔戊硫基、新戊硫基、2,3-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、1-甲基丁硫基、正己硫基、本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种下述通式(1)所示的具有肟基的缩合杂环化合物或其盐，[化学式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.12.27 JP 2016-2538241.一种下述通式(1)所示的具有肟基的缩合杂环化合物或其盐，[化学式1]式中，R1表示：(a1)卤原子；(a2)(C1-C6)烷氧基；(a3)(C2-C6)烯氧基；(a4)(C2-C6)炔氧基；(a5)(C1-C6)烷硫基；(a6)(C2-C6)烯基硫基；(a7)(C2-C6)炔基硫基；(a8)咪唑基；(a9)在环上具有选自(a)卤原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲酰基、(e)(C1-C6)烷基、(f)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)卤代(C1-C6)烷氧基、(i)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～3个取代基的咪唑基；(a10)三唑基；(a11)在环上具有选自(a)卤原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲酰基、(e)(C1-C6)烷基、(f)卤代(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)卤代(C1-C6)烷氧基、(i)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷氧基、(j)(C1-C6)烷硫基、(k)卤代(C1-C6)烷硫基、(l)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(m)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(n)(C1-C6)烷基磺酰基或(o)卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的可以相同也可以不同的1～2个取代基的三唑基；(a12)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；(a13)(C1-C6)烷基羰基氨基；(a14)(...

【专利技术属性】
技术研发人员：米村树，佐野勇介，诹访明之，藤江隼平，田中绫介，
申请(专利权)人：日本农药株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP