一种利用微波常压合成α-重氮酯类化合物的方法技术

技术编号:19307531 阅读:144 留言:0更新日期:2018-11-03 05:16
本发明专利技术公开了一种利用微波常压合成α‑重氮酯类化合物的方法。以酯类化合物和对甲苯磺酰叠氮为起始原料,1,8‑二氮杂双环[5.4.0]十一碳‑7‑烯(DBU)为催化剂,在微波辅助加热条件下,通过重氮转移反应,在30min内,即可生成α‑重氮酯类化合物,所得α‑重氮酯类化合物能够进一步生成功能化产物。该方法下有机反应速率相比传统的加热方法快数倍,反应效率高、操作简便、合成反应条件温和,产物种类丰富、其官能团具有多样性。

A method for synthesizing alpha diazoate compounds under microwave atmospheric pressure

The invention discloses a method for synthesizing alpha - diazoester compounds by microwave atmospheric pressure. Using ester compounds and p-toluenesulfonyl azide as starting materials and 1,8 diazobicyclic [5.4.0] undecane 7 ene (DBU) as catalyst, under microwave-assisted heating conditions, through diazo transfer reaction, a diazoester compound can be formed within 30 minutes. The obtained a diazoester compound can be further successfully formed. Energy products. Compared with the traditional heating method, the organic reaction rate of this method is several times faster, the reaction efficiency is high, the operation is simple, the synthetic reaction conditions are mild, the products are rich, and their functional groups are diverse.

【技术实现步骤摘要】
一种利用微波常压合成α-重氮酯类化合物的方法
本专利技术涉及一种利用微波常压合成α-重氮酯类化合物的方法。以酯类化合物2和对甲苯磺酰叠氮3为起始原料,1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)为催化剂,在微波辅助加热的条件下,经一步重氮转移反应,生成α-重氮酯类化合物。与已报道的α-重氮酯类化合物合成方法相比较,本专利技术采用微波辅助加热,有机反应速率相比传统的加热方法快数倍,反应效率高、操作简便、合成反应条件温和,收率在80-95%,产物种类丰富、其官能团具有多样性。本专利技术合成的α-重氮酯类化合物具有优良的化学反应活性,可以参与Wolff重排反应、卡宾插入反应、环丙烯化反应等多种衍生化反应,反应条件比较温和,是一类应用极为广泛的化合物。
技术介绍
微波作为一种传输介质和加热能源已被广泛应用到人类社会的各个领域,其应用于有机合成的研究始于1986年,Gedye等(TetrahedronLett,1986,27:279)。通过比较常规条件与微波辐射条件下进行酯化、水解、氧化等反应,发现在微波辐射下,反应得到了不同程度的加快。目前,微波促进有机反应的研究已经发展成为一门本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种利用微波常压合成α‑重氮酯类化合物的方法,α‑重氮酯类化合物分子结构式如下:

【技术特征摘要】
1.一种利用微波常压合成α-重氮酯类化合物的方法,α-重氮酯类化合物分子结构式如下:R1选自以下基团:乙基、乙酰基或卤素、三氟甲基、甲基、甲氧基和对甲苯磺酰基取代的苯基中的一种到七种,个数为1-7个;R2为碳原子数为1-4的烷基、烯丙基或苄基;以酯类化合物2和对甲苯磺酰叠氮3为起始原料,1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)为催化剂,在微波辅助加热的条件下,发生重氮转移反应,一步生成α-重氮酯类化合物1;酯类化合物2和对甲苯磺酰叠氮3的分子结构式如下,R1选自以下基团:乙基、乙酰基或卤素、三氟甲基、甲基、甲氧基和对甲苯磺酰基取代的苯基;R2为碳原子数为1-4的烷基、烯丙基或苄基。2.按照权利要求1所述的方法,其特征在于:合成路线如下述反应式所示,3.按照权利要求1或2所述的方法,其特征在于:酯类化合物2与对甲苯磺酰叠氮3的摩尔比为1:1-1:2;催化剂为三乙胺、吡啶、三乙烯二胺(DABCO)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)...

【专利技术属性】
技术研发人员:高振易享炎黄菲黄和于杨张志朋薛蔹汪丽泽乔纳森
申请(专利权)人:南京工业大学
类型:发明
国别省市:江苏,32

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