一种新颖的有机发光化合物和包含它的有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供了一种新的咪唑衍生物，在咪唑化合物中引进蒽结构，通过连接R1、R2和R3基团改善化合物的立体性能，通过调分子量及配体种类可改善性能等优点，使用本发明专利技术的新的咪唑衍生物制备的器件具备高的亮度、优秀的耐热性、长寿命及高效率等特点。

A novel organic light-emitting compound and organic light emitting devices containing it

The invention provides a new imidazole derivative, which introduces an anthracene structure in the imidazole compound, improves the stereoscopic property of the compound by connecting the R1, R2 and R3 groups, improves the properties through the molecular weight modulation and the ligand type, and the devices prepared by the new imidazole derivatives have high brightness and excellent resistance. The characteristics of heat, long life and high efficiency.

【技术实现步骤摘要】
一种新颖的有机发光化合物和包含它的有机发光器件
本专利技术涉及有机电致发光化合物和包含它的有机电致发光器件。具体地说，它涉及新颖的咪唑类化合物作为电致发光材料，并使用它们作为一个有机电致发光器件。
技术介绍
一般的有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的，器件的组成是透明ITO阳极、空穴注入层（TIL）、空穴传输层（HTL）、发光层（EL）、空穴阻挡层（HBL）、电子传输层（ETL）、电子注入层（EIL）、LiAl等阴极形成，按需要可省略1~2有机层。器件的两个电极之间形成电压一边从阴极电子注入另一边阳极注入空穴。电子和空穴在发光层再结合形成激发态，激发态回到稳定的基态时，发光层的荧光分子发光。发光材料分为荧光材料和磷光材料，发光层的形成方法是荧光主体材料中掺杂磷光材料（有机金属）的方法和荧光主体材料掺杂荧光（包含氮的有机物）掺杂剂的方法及发光体里利用掺杂剂（DCM，Rubrene，DCJTB等）具现长波长的方法，通过这样的参杂改善发光波长，效率，驱动电压，寿命等因素。一般形成发光层材料是具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心体和苯、联苯、萘、杂环等配体；对位、间位、邻位的结合位置及氰基、氟、甲基、叔丁基等置换结构。现在OLED面板发展到大型化，需要更细腻和色彩更鲜明的材料，其中解决的重点是蓝色材料，尤其是需要浅蓝色移到深蓝色的高性能材料，另一方面发光波长的色坐标以及低驱动电压、高效率发光效率及热稳定性好的高玻璃化温度材料。芳香杂环化合物如噁二唑、噻重氮、嘧啶等可以用作形成电子传输层的材料，用于电子传输层的材料需具备较好的热稳定性、较高的电子迁移率、发光体的高效率及长寿命，本专利技术提供新的咪唑衍生物比现阶段同类材料性能较为优越。
技术实现思路
本专利技术提供了一种新的咪唑衍生物，在咪唑化合物中引进蒽结构，通过连接Ar1基团改善化合物的立体性能，此外调剂配体R1和R2分子量及配体种类可改善性能等优点。本专利技术的技术方案如下，所述新的咪唑衍生物的结构通式为化学式1所示示：所述新的咪唑类化合物分子通式为：[化学式1]其中，R1、R2和R3是表示相同或不相同基团，取代或非取代的C1~C60烷基，取代或非取代的C6~C60芳基，取代或非取代的C5~C60杂环基，取代或非取代的C7~C60稠环基，取代或非取代的C6~C60的芳胺基；所述取代的基团包括氢、卤素、C1~C60的烷基、C1~C60烷氧基、C1~C60的烷胺基、C6~C60的芳胺基、C1~C60的烷巯基、C6~C60的芳巯基、C2~C60的烯烃基、C2~C60的炔烃基、C3~C60的环烷基、C6~C60的芳基、C8~C60的芳烯基、硅基及C5~C60的杂环中任一项。优选的，R1、R2和R3可以是相同或不相同基团，选自下述化学式中任意一个组成特定的新的咪唑类化合物：其中X和Y可以一样或不一样的基团、氢原子、卤素、氰基、C1~C30的烷基，C1~C30的烷氧基、碳原子数2~30的烯基、碳原子数7~30的芳烷基、碳原子数7~30的芳烷氧基、碳原子数6~30的芳基、碳原子数6~30的芳氧基、碳原子数5~30的杂环、碳原子数6~30的芳香族胺。优选的，R1、R2和R3独立的选自氢、甲基、苯基、萘基、三芳胺基、苯基咔唑基、菲基、吡啶基、联苯基，取代的蒽基、取代的芘基；所述取代基选自二苯胺、萘基、吡啶基。优选的，所述化合物具有如下001~016所示的结构：001，002，003，004，005，006，007，008，009，010，011，012，013，014，015，016。本申请还提供了一种上述方案所述的化合物的制备方法，包括：将式（A）结构的化合物和式（B）结构的化合物通过Suzuki偶联反应生成化学式1的新的咪唑类衍生物；（A），（B），（1），X为Cl、Br、I；Y为B（OH）2、硼酸酯；其中，式（A）的化合物是由式（C）经过NBS溴代反应得到的；（C），（A），X为Cl、Br、I；其中，式（C）的化合物是由式（E）和式（F）合环反应得到的；（E），（F），（C）；其中，R1、R2和R3是表示相同或不相同基团，取代或非取代的C1~C60烷基，取代或非取代的C6~C60芳基，取代或非取代的C5~C60杂环基，取代或非取代的C7~C60稠环基，取代或非取代的C6~C60的芳胺基；所述取代的基团包括氢、卤素、C1~C60的烷基、C1~C60烷氧基、C1~C60的烷胺基、C6~C60的芳胺基、C1~C60的烷巯基、C6~C60的芳巯基、C2~C60的烯烃基、C2~C60的炔烃基、C3~C60的环烷基、C6~C60的芳基、C8~C60的芳烯基、硅基及C5~C60的杂环中任一项。本申请还提供了一种上述方案所述的化合物或上述方案所述的制备方法制备的化合物作为发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。本专利技术提供了一种新的咪唑衍生物，在咪唑化合物中引进蒽结构，通过改善化合物的立体性能，调剂配体R1和R2、R3分子量及配体种类可改善性能等优点，使用本专利技术的新的咪唑衍生物制备的器件具备长寿命及高效率等特点。本专利技术另外一方面是提供包括上面化学式1的新的咪唑类衍生物的制成的有机电致发光器件。包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，至少一个有机化合物层包含至少一种本专利技术所述的新的咪唑类化合物。上述新的咪唑衍生物是单一形态或跟其他物质混合形式包括上述有机层中。上述有机物层其中至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及既具备电子传输又具备电子注入层中的任意一层。上述空穴注入层、上述空穴传输层、上述既具备空穴注入又具备空穴传输技能层中至少一个是常规的空穴注入物质、空穴传输物质及既具备空穴注入又具备空穴传输技能物质，也有可能是电子传输物质生成的物质。本专利中“有机物层”指的是有机电子器件第一电极和第二电极之间部署的全部层的术语。比如，上述有机层中包括发光层，上述有机层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂及荧光掺杂中一个以上，其中包括上述发光层中芳香族胺衍生物，i)上述荧光主体可以是芳香族胺衍生物；ii)上述荧光掺杂可以是芳香族胺衍生物；iii）上述荧光主体及荧光掺杂可以是芳香族胺衍生物。上述发光层是也可以红色、黄色或青色发光层。比如，上述发光层青色时芳香族胺衍生物使用在青色主体或青色掺杂用途，提供高效率、高亮度、高分辨率及长寿命的有机发光器件。并且上述有机层中包括电子传输层，上述电子传输层包括上述新的咪唑衍生物。其中上述电子传输层是上述新的咪唑衍生物以外再包括含有金属的化合物。上述有机层都包括发光层及电子传输层，上述发光层及电子传输层各自包括上述咪唑衍生物（上述发光层及电子传输层中包括上述新的咪唑衍生物也可以相同也可以不同）。上述有机电子器件使用化学式1的所述的新的咪唑衍生物以及常规材料及制备有机电子器件的方法制备。本专利技术的另一方面是上述器件可以用在有机发光器件（OLED）、有机太阳电池（OSC）、电子纸（e-Paper）、有机感光体（OPC）或有机薄膜晶体管（OTFT）。有机发光器件是利用薄膜蒸镀、电子束蒸发、物理气相沉积等方法基板上蒸镀本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种新的咪唑类化合物，其特征在于，所述新的咪唑类化合物分子通式为：

【技术特征摘要】
1.一种新的咪唑类化合物，其特征在于，所述新的咪唑类化合物分子通式为：[化学式1]其中，R1、R2和R3是表示相同或不相同基团，取代或非取代的C1~C60烷基，取代或非取代的C6~C60芳基，取代或非取代的C5~C60杂环基，取代或非取代的C7~C60稠环基，取代或非取代的C6~C60的芳胺基；所述取代的基团包括氢、卤素、C1~C60的烷基、C1~C60烷氧基、C1~C60的烷胺基、C6~C60的芳胺基、C1~C60的烷巯基、C6~C60的芳巯基、C2~C60的烯烃基、C2~C60的炔烃基、C3~C60的环烷基、C6~C60的芳基、C8~C60的芳烯基、硅基及C5~C60的杂环中任一项。2.根据权利要求1所述的一种新的咪唑类化合物，其特征在于，R1、R2和R3为相同或不相同基团，选自下述化学式中任意一个组成特定的新的咪唑类化合物：其中X和Y可以一样或不一样的基团、氢原子、卤素、氰基、C1~C30的烷基，C1~C30的烷氧基、碳原子数2~30的烯基、碳原子数7~30的芳烷基、碳原子数7~30的芳烷氧基、碳原子数6~30的芳基、碳原子数6~30的芳氧基、碳原子数5~30的杂环、碳原子数6~30的芳香族胺。3.根据权利要求1所述的一种新的咪唑类化合物，其特征在于，R1、R2和R3独立的选自氢、甲基、苯基、萘基、三芳胺基、苯基咔唑基、菲基、吡啶基、联苯基，取代的蒽基、取代的芘基；所述取代基选自二苯胺、萘基、吡啶基。4.根据权利要求1...

【专利技术属性】
技术研发人员：王永光，孙毅，李国强，毕岩，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22