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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机光电材料,尤其是涉及一种磷光主体材料及其制备方法和应用。
技术介绍
1、有机el元件最简单的结构是由发光层和夹持该层的一对对向电极构成。即,对有机el元件而言,利用如下现象:在两电极间施加电场时,电子从阴极注入,空穴从阳极注入,它们在发光层中再结合能级从传导带返回价电子带时发出作为能量的光。
2、磷光材料存在很强的自旋轨道耦合作用,能同时利用单线态和三线态激子,使磷光电致发光器件内量子效率在理论上达到了100%。然而磷光材料激发态寿命较长,当三线态激子浓度较高时容易形成三线态-三线态湮灭和和三线态-极化子间凐灭;所以常常将磷光材料作为客体参入到主体材料中,以此来降低自浓度淬灭过程。
3、因此,在磷光有机电致发光器件(phosphorescent oleds,ph oleds)中选择合适的主体材料也是一件重要的事。主体材料必备特性:(1)拥有较高的三线态能级;(2)具有较好的载流子迁移率且能与相邻层能级匹配;(3)具有高的热稳定性和成膜稳定性。
4、现阶段,开发稳定高效的主体材料,从而降低驱动电压,提高器件发光效率,延长器件寿命,是当前需要解决的问题。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是提供一种磷光主体材料及其制备方法和应用,以苯基取代的二苯并呋喃基团和咔唑为母核,通过在母核中进一步引入具有强吸电子特性的六元氮杂环,有利于电子的传输,增强电子和空穴的复合,芳基桥联六元氮杂环来进一步提升其中电子的迁移速率;将本专利技术制备的磷光主
2、为实现上述目的,本专利技术提供了一种磷光主体材料,磷光主体材料的结构通式为化学式i,
3、
4、所述化学式i中,l1为单键、苯基、联苯基、萘基中的一种;l2为苯基、联苯基、萘基中的一种;
5、z1-z3为c或n,且z1-z3中至少含有2个n;
6、r1、r2均为取代或未经取代的c6-c24的芳基、取代或未经取代的c3-c24的杂芳基中的一种,其杂原子至少含有o、s、n、si、se中的一种;
7、ar1为c6-c18的芳基。
8、优选的,所述z1-z3中含有3个n;
9、所述r1、所述r2分别为以下基团中的一种:
10、
11、
12、ar1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基中的一种。
13、优选的,所述磷光主体材料的结构式为以下化学式i-1~化学式化学式i-12中的一种:
14、
15、
16、本专利技术中,术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊烷、环己烷、苯基、联苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、咔唑基、苯并咔唑基或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。
17、优选的,所述磷光主体材料的具体结构为1~320中的一种,结构式如下:
18、
19、
20、
21、
22、
23、
24、
25、
26、
27、
28、本专利技术还提供了上述磷光主体材料的制备方法,其制备流程为路线一或路线二,其中路线一为:
29、
30、路线二为:
31、
32、
33、其中,hal1为自氯、溴或碘;rs为*-b(oh)2或其中*为连接位点;
34、对于没有公开过的复杂原料,采用经典的suzuki偶联反应合成,并应用到本专利技术中。
35、优选的,所述路线一的具体制备步骤为:
36、s1、中间体1的合成;将1.0eq的原料a和1.0~1.2eq的原料b加入到反应瓶中,随后加入体积比为3:1:1的甲苯、乙醇、水的混合溶液,换气三次,氮气保护下加入0.01~0.03eq的四(三苯基膦)钯和2.0~4.0eq的碳酸钾;升温到70~120℃,并回流反应1~10h;利用薄层色谱法检测反应,待反应结束后,稍降温度,使用硅藻土进行过滤,除去盐以及催化剂,滤液冷却至室温后,水洗三遍,保留有机相,接着用二氯甲烷萃取水相;合并有机相后浓缩,利用体积比为1:4~1:10的二氯甲烷和石油醚的混合溶液,通过柱色谱法纯化得到中间体1;
37、s2、中间体2的合成;将1.0eq的中间体1、1.0~2.0eq的原料c和2.0~3.0eq的醋酸钾加入到反应瓶中,随后加入1,4-二氧六环,换气三次,氮气保护下,氮气保护下加入0.02~0.15eq的三(二亚苄基丙酮)和0.1~0.2eq的x-phos,升温到110℃~120℃,并回流反应3~18h;利用薄层色谱法检测反应,反应结束后,稍降温度,使用硅藻土进行过滤,除去盐以及催化剂,滤液冷却至室温后,水洗三遍,保留有机相,接着用二氯甲烷萃取水相;合并有机相后浓缩,利用体积比为1:4~1:10的二氯甲烷和石油醚的混合溶液,通过柱色谱法纯化得到中间体2;
38、s3、化学式ⅰ的合成;1.0eq的中间体2和1.0~1.3eq的原料d加入到反应瓶中,随后加入体积比为3:1:1的甲苯、乙醇与水的混合溶液,换气三次,氮气保护下加入0.01~0.03eq的四(三苯基膦)钯和2.0~4.0eq的碳酸钾或0.03~0.06eq的醋酸钯、0.1~0.2eq的x-phos和2.0~4.0eq的碳酸铯,升温到80℃~120℃,并回流反应4~20h;利用薄层色谱法检测反应,待反应结束后,稍降温度,使用硅藻土进行过滤,除去盐以及催化剂,滤液冷却至室温后,水洗三遍,保留有机相,接着用二氯甲烷萃取水相;合并有机相后浓缩,利用体积比为1:5~1:18的二氯甲烷和石油醚的混合溶液,通过柱色谱法纯化得到化学式ⅰ。
39、优选的,所述路线二的具体制备步骤为:
40、s1、中间体1的合成;将1.0eq的原料a、1.0~2.0eq的原料b和2.0~3.0eq的醋酸钾加入到反应瓶中,随后加入1,4-二氧六环,换气三次,氮气保护下加入0.02~0.15eq的[1,1’双(二苯基膦)(二茂铁)]二氯化钯,升温到100~110℃,并回流反应2~18h;利用薄层色谱法检测反应,反应结束后,稍降温度,使用硅藻土进行过滤,除去盐以及催化剂,滤液冷却至室温后,水洗三遍,保留有机相,接着用二氯甲烷萃取水相;合并有机相后浓缩,利用体积比为1:4~1:10的二氯甲烷和石油醚的混合本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种磷光主体材料,其特征在于:磷光主体材料的结构通式为化学式I,
2.根据权利要求1所述的一种磷光主体材料,其特征在于:所述Z1-Z3中含有3个N;
3.根据权利要求2所述的一种磷光主体材料,其特征在于:所述磷光主体材料的结构式为以下化学式I-1~化学式化学式I-12中的一种:
4.根据权利要求3所述的一种磷光主体材料,其特征在于:所述磷光主体材料的具体结构为1~320中的一种,结构式如下:
5.一种如权利要求1-4任一项所述的磷光主体材料的制备方法,其特征在于:磷光主体材料的制备流程为路线一或路线二,其中路线一为:
6.根据权利要求5所述的一种磷光主体材料的制备方法,其特征在于,所述路线一的具体制备步骤为:
7.根据权利要求5所述的一种磷光主体材料的制备方法,其特征在于:所述路线二的具体制备步骤为:
8.一种如权利要求4所述的磷光主体材料在有机电致发光器件中的应用。
【技术特征摘要】
1.一种磷光主体材料,其特征在于:磷光主体材料的结构通式为化学式i,
2.根据权利要求1所述的一种磷光主体材料,其特征在于:所述z1-z3中含有3个n;
3.根据权利要求2所述的一种磷光主体材料,其特征在于:所述磷光主体材料的结构式为以下化学式i-1~化学式化学式i-12中的一种:
4.根据权利要求3所述的一种磷光主体材料,其特征在于:所述磷光主体材料的具体结构为1~320中的一种,结构式如下:...
【专利技术属性】
技术研发人员:汪康,王铁,王聪聪,张洁,张鹤,张颖,顾鑫,
申请(专利权)人:吉林奥来德光电材料股份有限公司,
类型:发明
国别省市:
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