新型有机金属化合物及利用其的有机发光元件制造技术

本发明专利技术提供新型有机金属化合物及利用其的有机发光元件。

New organometallic compounds and their organic light-emitting elements

The invention provides a new organic metal compound and an organic light emitting element used in it.

【技术实现步骤摘要】
新型有机金属化合物及利用其的有机发光元件
与相关申请的相互引用本申请主张基于2016年8月19日韩国专利申请第10-2016-0105738号、以及2017年7月6日韩国专利申请第10-2017-0085967号的优先权，包含这些韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。本专利技术涉及新型有机金属化合物及包含其的有机发光元件。
技术介绍
一般而言，有机发光现象是指，利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，从而进行大量的研究。有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，往往由利用各自不同的物质所构成的多层结构形成上述有机物层，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极、电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时形成激子(exciton)，该激子再次跃迁至基态时就会发出光。对于如上所述的有机发光元件中使用的有机物，持续要求开发新型材料。
技术实现思路
本专利技术涉及新型有机金属化合物及包含其的有机发光元件。本专利技术提供下述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物。[化学式1][化学式2][化学式3]上述化学式1至3中，M为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)或铪(Hf)，A环为吡啶环，且与B环在N的邻(ortho)位连接，T为取代或未取代的甲硅烷基，X1至X6中相邻的2个为通过C-C键与下述化学式1a连接的C，其余各自独立地为N或CR3，R1至R3各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C1-60烷基、取代或未取代的C1-60卤代烷基、取代或未取代的C1-60烷氧基、取代或未取代的C1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C3-60环烷基、取代或未取代的C2-60烯基、取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的C6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的C1-60杂芳基，a1和a2各自独立地为0至4的整数，b1和b2各自独立地为1至4的整数，b3为1或2，a2+b1为4以下，n为0、1或2，[化学式1a]上述化学式1a中，化学式1或2中的X11至X14各自独立地为CR4，化学式3中的X11至X14各自独立地为N或CR4，且X11至X14中的至少一个为N，Y1为O、S或Se，R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C1-60烷基、取代或未取代的C1-60卤代烷基、取代或未取代的C1-60烷氧基、取代或未取代的C1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C3-60环烷基、取代或未取代的C2-60烯基、取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的C6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的C1-60杂芳基，*表示在上述化学式1至3中与B环连接的部分。此外，本专利技术提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物。上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物可以作为有机发光元件的有机物层的材料使用，在有机发光元件中能够提高效率和寿命特性。特别是，在发光层中包含上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物而用作磷光掺杂剂。附图说明图1示出了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4形成的有机发光元件的例子。图2示出了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4形成的有机发光元件的例子。符号说明1:基板2:阳极3:发光层4:阴极5:空穴注入层6:空穴传输层7:发光层8:电子传输层具体实施方式以下，为了帮助理解本专利技术，更详细进行说明。本专利技术提供上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物。本说明书中，是指与其他取代基连接的键。本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、氰基、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(Alkylthioxy)、芳基硫基(Arylthioxy)、烷基亚砜基(Alkylsulfoxy)、芳基亚砜基(Arylsulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如“2个以上的取代基连接而成的取代基”为联苯基时，联苯基可以被解释为被1个苯基取代的芳基、或者2个苯基连接而成的取代基。本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限于此。本说明书中，酯基中，酯基的氧可被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限于此。本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但不限于此。本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据又另一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据又另一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限于此。本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机金属化合物，其由下述化学式1至3中的任一个表示：化学式1

【技术特征摘要】
2016.08.19 KR 10-2016-0105738;2017.07.06 KR 10-2011.一种有机金属化合物，其由下述化学式1至3中的任一个表示：化学式1化学式2化学式3所述化学式1至3中，M为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)或铪(Hf)，A环为吡啶环，且与B环在N的邻位连接，T为取代或未取代的甲硅烷基，X1至X6中相邻的2个为通过C-C键与下述化学式1a连接的C，其余各自独立地为N或CR3，R1至R3各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C1-60烷基、取代或未取代的C1-60卤代烷基、取代或未取代的C1-60烷氧基、取代或未取代的C1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C3-60环烷基、取代或未取代的C2-60烯基、取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的C6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的C1-60杂芳基，a1和a2各自独立地为0至4的整数，b1和b2各自独立地为1至4的整数，b3为1或2，a2+b1为4以下，n为0、1或2，化学式1a所述化学式1a中，化学式1或2中的X11至X14各自独立地为CR4，化学式3中的X11至X14各自独立地为N或CR4，且X11至X14中的至少一个为N，Y1为O、S或Se，R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C1-60烷基、取代或未取代的C1-60卤代烷基、取代或未取代的C1-60烷氧基、取代或未取代的C1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C3-60环烷基、取代或未取代的C2-60烯基、取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的C6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的C1-60杂芳基，*表示在所述化学式1至3中与B环连接的部分。2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，M为铱(Ir)。3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，R1至R4各自独立地为氢、氘、未取代或被氘取代的C1-10烷基、或者未取代或被氘取代的C6-10芳基。4.根据权利要求3所述的有机金属化合物，其中，R1至R4各自独立地为氢、氘、甲基、被氘取代的甲基、乙基、异丙基、异丁基或苯基。5.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，T为SiR11R12R13，所述R11至R13各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C1-60烷基、取代或未取代的C1-60卤代烷基、取代或未取代的C1-60烷氧基、取代或未取代的C1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C3-60环烷基、取代或未取代的C2-60烯基、取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的C6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的C1-60杂芳基。6.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，所述化学式1和2中，B环具有下述b11至b16所表示的结构中的任一个结构：所述化学式b11至b16中，X11至X14各自独立地为CR4，Y1为O、S或Se，R4为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C1-60烷基、取代或未取代的C1-60卤代烷基、取代或未取代的C1-60烷氧基、取代或未取代的C1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C3-60环烷基、取代或未取代的C2-60烯基、取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取...

【专利技术属性】
技术研发人员：李征夏，李东勋，许瀞午，李周泳，文程昱，姜敏英，蔡美荣，
申请(专利权)人：株式会社LG化学，
类型：发明
国别省市：韩国,KR