一种苯撑乙烯金属酞菁化合物及其制备方法技术

一系列苯撑乙烯金属酞菁化合物及其合成工艺，采用4‑甲基邻苯二甲腈为原料，通过NBS反应、磷盐反应、Wittig反应合成了含有强吸电子基团的邻苯二甲腈类衍生物；然后通过DBU液相碱催化法合成了苯撑乙烯金属酞菁衍生物。该类化合物材料由于具有较强的吸电子基团和较大的共轭性，具有很好的自组装性能，可以作为活性层材料应用于有机场效晶体管（OFET）中，也可应用于染料敏化太阳能电池中，且在光导材料领域具有广阔的应用前景。

A phenylene vinylidene phthalocyanine and its preparation method

A series of 4-phenylenevinylene metal phthalocyanine compound and its synthesis, using 4 methyl phthalate two m-phthalonitrile as the raw material, two benzene carbonitriles derivatives containing strong electron withdrawing groups were synthesized by the reaction of NBS, phosphate reaction and Wittig reaction; and then through the DBU liquid alkali catalytic method combined into 4-phenylenevinylene metal phthalocyanine derivatives. This kind of compound with electron withdrawing groups and large strong conjugation, with self assembly of good performance, can be used as the active layer material used in organic field-effect transistor (OFET), can also be used in dye-sensitized solar cells, and has wide application prospect in the field of optical materials.

【技术实现步骤摘要】
一种苯撑乙烯金属酞菁化合物及其制备方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种苯撑乙烯金属酞菁化合物及其制备方法。
技术介绍
酞菁化合物是一类由人工制备的化合物，具有四氮杂四苯并卟啉结构，结构非常类似于大自然中广泛存在的卟啉，是一个对称的C2h结构。1907年Braun和Tehemiac两人在一次偶然性的加热实验中发现了一种微量的蓝色物质，就是现在被人们称为酞菁的化合物。酞菁是一类大环共轭化合物，一般不溶于水，易溶于部分有机溶剂。环内有一空穴，空穴的直径约为2.7×10-10m，中心腔内的空穴可以和70多种元素相配位，几乎包括了所有的金属元素；并且在周环和轴向上还可以引入功能性取代基团，如苄基、氨基、烷基、烷氧基、磺酸基、卤素、芳氧基、硝基、苯基、羧基等，因此可以依据目标产物对中间配体进行设计、裁剪和组装，依金属的原子尺寸、氧化态及其金属原子的配位数，酞菁的空穴腔内可以最多同时被嵌入两个金属原子。而且金属的配位数影响着酞菁分子的结构，不同配位数的金属会造成酞菁分子呈现出不同的结构，如平面结构、四面体、角锥体、八面体、三明治型结构等。而且酞菁化合物对光和热表现出了很高的化学稳定性本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种苯撑乙烯金属酞菁化合物，其特征在于，具有式(1)结构：

【技术特征摘要】
1.一种苯撑乙烯金属酞菁化合物，其特征在于，具有式(1)结构：其中，M为金属元素Cu、Zn、Fe、Ag；R为吸电子基团-F、-CF3、-CN；R1为H或F；R2为H或F；R1和R2可以相同或不同。2.一种苯撑乙烯金属酞菁化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：1)中间体M1的合成：将4-甲基邻苯二甲腈溶解于溶解量的四氯化碳中，加入过量的过氧化二苯甲酰，加入4-甲基邻苯二甲腈的1-1.3倍当量的N-溴代丁二酰亚胺，缓慢升温至四氯化碳的回流温度，充分反应；分离产物，得中间体M1；2)中间体M2的合成：将中间体M1溶解于溶解量的丙酮中，加入中间体M1的1.1-1.3倍当量的三苯基磷，缓慢升温至丙酮的回流温度，充分反应；分离产物，得中间体M2；3)中间体M3的合成：将中间体M2、按当量比1：(1-1.2)溶解于溶解量的二氯甲烷中，惰性气体保护下，冰浴条件下，按中间体M2、叔丁醇钾当量比1:2-1:4加入叔丁醇钾的二氯甲烷溶液，充分反应；分离产物，得中间体M3；4)终产物M的合成：将中间体M3、醋酸的M盐按当量比1：(0.3-0.5)投入反应器中，并加入溶解量的正戊醇，惰性气氛保护下，升温至100-135℃，加入0.1-0.3催化量的1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7，充分反应；分离产物，得最终产物M。3.根据权利要求2所述的一种苯撑乙烯金属酞菁化合物的制备方法，其特征在于，所述中，R为吸电子基团-F、-CF3、-CN；R1为H或F；R2为H或F；R1和R2可以相同或不同。4.根据权利要求2所述的一种苯撑乙烯金属酞菁化合物的制备方法，其特征在于，所述醋酸的M盐包括醋酸铜、醋酸锌、醋酸铁、醋酸银。5.根据权利要求2所述的一种苯撑乙烯金属酞菁化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤4)最终产物的分离，具体包括，反应结束后，蒸除正戊醇；冷却至室温，加入适量甲醇，静置两天，沉淀出产物；过滤，洗涤滤饼；柱层析分离提纯，得到最终产物M。6.根据权利要求2所述的一种苯撑乙烯金属酞菁化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1)具体...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵玉真，朱敏，任花萍，马强，赵阳，林东，周美丽，
申请(专利权)人：西京学院，
类型：发明
国别省市：陕西,61