本发明专利技术开发一种适用于形成用于液晶显示装置的滤色片的酞菁化合物、一种用于合成所述酞菁化合物的方法、一种含有树脂和所述酞菁化合物的组合物、一种具有由所述组合物形成的聚合物层的制品以及一种由所述组合物形成的滤色片。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种适用于形成用于液晶显示装置的滤色片的酞菁化合物、一种用于合成所述酞菁化合物的方法、一种含有树脂和所述酞菁化合物的组合物、一种具有由所述组合物形成的聚合物层的制品以及一种由所述组合物形成的滤色片。
技术介绍
液晶显示器(LCD)由于其优异的性能和小的厚度目前在显示器市场占主导地位。作为LCD装置的关键组件,半透明滤色片通过从背板过滤白光起到产生红/绿/蓝光的关键作用。此能力来源于包含在滤色片单元中的红/绿/蓝着色剂。每一种着色剂具有特征性吸收光谱且当用波长在380nm到780nm范围内的白色可见光照射时将显示三原色中的一种。受控地混合来自每一滤色片单元的由着色剂产生的原色将产生像素的最终颜色。因此滤色片的功效直接影响LCD的性能。通常,LCD滤色片中使用的商品化着色剂为颜料,由于其具有耐热、光和化学品的良好稳定性。不幸的是,颜料由于其固有的不溶特性,因此在添加到色彩阻剂中之前必须研磨成微米/纳米颗粒以制成滤色片。当照射滤色片时,光散射将发生在直径约100nm的这些颗粒上。因此,透射率将变低,这意味着必须施加更多光能以提供足够的LCD亮度。相比于颜料,染料可溶于许多材料中,其确保染料可以分子水平分散。如果染料代替颜料用于滤色片,那么光散射将显著减少。因此,可想像基于染料的滤色片将具有较高透射率并且因此将大大降低能量消耗。然而,染料耐光、热和耐化学的稳定性一般不如颜料。因此,目前商业化LCD滤色片含有颜料而少数LCD含有颜料与染料的混合(或组合)。一些酞菁染料用于LCD的滤色片。已经提出了一些酞菁染料用于滤色片,参见例如US5968688、US2011/0020738A、US6,238,827、US7,521,158、US7,713,342和JP2012067229,但那些染料一般具有用于滤色片的不充分热稳定性或不溶性普通有机溶剂。本专利技术的本专利技术人已开发出具有良好的热稳定性和在PGMEA中的高溶解性的经长烷基/烯基芳氧基取代的酞菁化合物,如PCT/CN2013/080216。尽管酞菁结构稳定,但仍期望寻找具有改善的与常用于滤色片的树脂的亲和力的化合物以避免在层中的可降低透射率的混浊度。还仍期望寻找具有改善的在常用于制造滤色片的溶剂中的溶解性的化合物,用于改善的可加工性和存放期。
技术实现思路
因此,本专利技术的本专利技术人已进一步发现新类型的酞菁化合物,其示出与用于滤色片的树脂的亲和力以及在用于滤色片的普通有机溶剂中的热稳定和良好的溶解性。因此,本专利技术的一个方面涉及由式(1)表示的酞菁化合物其中R1到R4选自具有1到50个碳原子的饱和或不饱和烃基团以及含有一个或多个胺和1到8个碳原子的有机基团,n1到n4为1到4的整数,M为二价离子,其条件是(a)R1到R4中的至少一个为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团,以及(b)R1到R4中的至少一个为含有胺和1到8个碳原子的有机基团,所述有机基团选自含有酰胺基的基团(b-1),所述酰胺基的特征在于酰胺基的氮原子不是杂环基的一部分,和由式(2)-CH2-X-NH2(2)表示的基团(b-2),其中X选自直接键或选自以下式(3)式(4)的二价基团,具有1到10个碳原子的亚烷基、具有1到10个碳原子的亚烯基和亚芳基,当R1到R4中的一个为基团(b-2)时,剩余的R1到R4为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团,并且当R1到R4中的两个为基团(b-1)时,剩余的R1到R4为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团。本专利技术的一个优选方面为化合物的基团(b-1)由式(5)表示。本专利技术的另一个优选方面为在基团(b-2)的式(2)中的X由式(3)表示。本专利技术的其它方面涉及用于合成上文优选酞菁化合物的方法,该方法包含以下步骤:在金属盐的存在下,使由式(6)表示的邻苯二甲腈化合物(A)与由式(7)表示的邻苯二甲腈化合物(B)或由式(8)表示的邻苯二甲腈化合物(C)接触。其中R选自具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃。本专利技术的进一步方面涉及包含酞菁化合物和树脂的组合物;具有由组合物形成的聚合物层的制品;以及由组合物形成的滤色片。酞菁化合物的该基团具有优异热稳定性和对于用于滤色片的有机溶剂的足够溶解性。另外,酞菁化合物示出与用于滤色片的树脂的亲和力,如此本专利技术的酞菁组合物适用于在LCD中使用的滤色片。具体实施方式如本说明书通篇所用,除非上下文另外明确指出,否则下文所给出的缩写具有以下含义:g=克;mg=毫克;mm=毫米;min.=分钟;s=秒;hr.=小时;rpm=每分钟转数;℃=摄氏度。在本说明书通篇中,“(甲基)丙烯酸”用于指示可能存在“丙烯酸”或“甲基丙烯酸”官能团。如本说明书通篇所用,词语‘树脂’与‘聚合物’可互换使用。词语‘碱性可溶树脂’和‘粘结剂’可互换使用。<酞菁化合物>本专利技术提供由式(1)表示的酞菁化合物在式(1)中,R1到R4选自具有1到50个碳原子的饱和或不饱和烃基团以及含有一个或多个胺和1到8个碳原子的有机基团。n1到n4为1到4的整数。M为二价离子,优选地二价金属阳离子。M的实例包括Zn2+、Cu2+、Ni2+、Co2+和Mg2+。上文具有1到50个碳原子的饱和或不饱和烃基团具有至少1个碳原子,优选地至少8个碳原子,并且具有小于50个碳原子,优选地小于20个碳原子。烃基团包括直链、支链或环烃基团。不饱和烃包括烯烃、二烯烃、多烯烃(如三烯烃和四烯烃)、炔烃、二炔烃、多炔烃(如三炔烃和四炔烃)、烯炔和多烯炔(如三烯炔和二烯炔)。饱和烃基团的实例包括;甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十六烷基、十八烷基、异丙基、仲丙基、仲丁基、叔丁基、2-乙基己基、环己基、1-降冰片烷基和1-金刚烷基。不饱和烃基团的实例包括;己-3-烯基、己-2,4-二烯基、己-1-炔基、己-1,3-二炔基、己-1-烯-3-炔基、十五-8-烯基、十五-8,11-二烯基、十五-8,11,14-三烯基、十五-8-炔基和十五-8,11-二炔基。在式(1)中含有胺和1到8个碳原子的有机基团包括包含酰胺基(酰胺链段)的基团和包含氨基(氨基链段)的基团。当胺的一个原子键连接到羰基时,获得的基团具有酰胺基。当胺的两个原子键连接到两个氢原子时,获得的基团具有氨基。在式(1)中,(a)R1到R4中的至少一个为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团。饱和或不饱和烃基团与上文公开的相同,但碳原子的数目需要为6到20个。在式(1)中,(b)R1到R4中的至少一个为含有胺和1到8个碳原子的有机基团,其选自以下两组,基团(b-1)和基团(b-2)。基团(b-1)为含有酰胺基的基团,其特征在于酰胺基的氮原子不是杂环基的一部分。此类基团的实例包括甲基酰胺基、乙基酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、戊酰胺基、己酰胺基、庚酰胺基和辛酰胺基。酰胺基的氮原子不是杂环基的一部分。如稍后公开,本专利技术的本专利技术人发现当酰胺基的氮原子为杂环基像哌嗪环的一部分时,热稳定性不高。基团(b-2)为由式(2)表示的基团。-CH2-X-NH2(2)在式(2)中,X选自直接键或选自式(3)式(4)的二价基团,具有1到10个碳原子的亚烷基、具有1到10个碳原子的亚烯基和亚芳基。当R1到R4中的两个为基本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种由式(1)表示的酞菁化合物其中R1到R4选自具有1到50个碳原子的饱和或不饱和烃基团以及含有胺和1到8个碳原子的有机基团,n1到n4为1到4的整数,M为二价离子,其条件是(a)R1到R4中的至少一个为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团以及(b)R1到R4中的至少一个为含有胺和1到8个碳原子的有机基团,所述有机基团选自含有酰胺基的基团(b‑1),所述酰胺基的特征在于所述酰胺基的氮原子不是杂环基的一部分以及由式(2)表示的基团(b‑2)‑CH2‑X‑NH2 (2)其中X选自直接键或选自式(3)式(4)的二价基团,具有1到10个碳原子的亚烷基、具有1到10个碳原子的亚烯基和亚芳基,当R1到R4中的一个为所述基团(b‑2)时,剩余的R1到R4为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团,并且当R1到R4中的两个为所述基团(b‑1)时,剩余的R1到R4为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种由式(1)表示的酞菁化合物其中R1到R4选自具有1到50个碳原子的饱和或不饱和烃基团以及含有胺和1到8个碳原子的有机基团,n1到n4为1到4的整数,M为二价离子,其条件是(a)R1到R4中的至少一个为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团以及(b)R1到R4中的至少一个为含有胺和1到8个碳原子的有机基团,所述有机基团选自含有酰胺基的基团(b-1),所述酰胺基的特征在于所述酰胺基的氮原子不是杂环基的一部分以及由式(2)表示的基团(b-2)-CH2-X-NH2(2)其中X选自直接键或选自式(3)式(4)的二价基团,具有1到10个碳原子的亚烷基、具有1到10个碳原子的亚烯基和亚芳基,当R1到R4中的一个为所述基团(b-2)时,剩余的R1到R4为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团,并且当R1到R4中的两个为所述基团(b-1)时,剩余的R1到R4为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团。2.根据权利要求1所述的酞菁化合物,其中所述基团(b-1)由式(5)表示3.一种用于合成根据权利要求2所述的酞菁化合物的方法,其包含以下步骤:在金属盐的存在下,使由式(6)表示的邻苯二甲腈化合物(A)与由式(7)表示的邻苯二甲腈化合物...
【专利技术属性】
技术研发人员:何超,廖桂红,孙燕萍,李扬,郭翰飞,蔡宇,
申请(专利权)人:陶氏环球技术有限责任公司,
类型:发明
国别省市:美国;US
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