一种有抗生育作用的化合物及制备方法技术

技术编号:1536589 阅读:153 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供了一种具有抗生育作用的化合物,该化合物结构是2α,17α-双乙炔基,A-失碳,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基酯。该化合物经动物试验证明有很好的抗生育作用,可制成口服避孕药。(*该技术在2021年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属化学合成,具体涉及。目前,国内外应用的口服避孕药种类较多,例如1号口服避孕药(炔诺酮)、2号口服避孕药(甲地孕酮)、18-甲基炔诺酮以及近期的第三代口服避孕药敏定偶(孕二烯酮)等,它们均需与少量雌激素配合。服法在来月经的第7天开始连续服用21-22天,停药后等待下月来经后再照上法服用,但由于一般工作人员较为繁忙,以及出差等任务原因,易于疏忽遗忘漏服,造成中途出血或避孕失败。此外53号口服探亲避孕药双炔失碳酯(Anordrin),我国已推广应用20余年,主要作用为抗着床,但有少数人服用后有轻度恶心,思吐等暂时性副作用,且目前我国夫妇分居两地者逐渐减少。因此,人们期望能寻找一种较为简便的、副作用小的口服避孕药。本专利技术目的在于克服现有避孕药的缺点,提供一种效果好、副作用小的口服避孕药。本专利技术人经过长期研究,提供了一种有抗生育作用的化合物,该化合物为2α,17α-双乙炔基,A-失碳,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基衍生物,具有下式结构 分子结构式其中 Ia R1=R2=H 上述化合物经质谱测定证明其分子量符合上述结构。上述化合物经动物试验证明有很好的抗生育作用。动物试验结果实验方法雌雄鼠(2∶1)合笼过夜,次日晨阴道涂片,镜检如发现精子定为妊娠第1天,每组取10只妊娠雌鼠,当即口服给药一次,至妊娠第16天处死妊鼠剖腹检查着床点,如未发现活胎仔,即为该化合物有抗生育作用。实验结果如下表 从以上结果说明这类化合物具有较好的避孕效果。本专利技术的另一目的是提供了上述化合物的制备方法,该方法是将α,17α-双乙炔基,A-Nor,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基化合物与相应的酯进行酯化反应得到相应的2α,17α-双乙炔基,A-Nor,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基化合物的酯衍生物。 其中R1、R2同上述定义本专利技术的化合物在低剂量下,每月仅需服用一次即达到避孕目的,服用方法比较简便。2α,17α-双乙炔基,A-Nor,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基2β-单琥珀酸酯(OCD-03)2g(Ia)加10ml吡啶和4g琥珀酸酐、0.2g醋酸钠,搅拌回流反应3小时,加水50℃保温搅拌2小时,冷后用乙醇提取,水洗至中性,浓缩,室温放置徐徐析出固体,滤出用CH3OH-H2O重结晶得1gmp.217-219℃D24.88°(乙醇)。权利要求1.一种具有抗生育作用的化合物,其特征在于该化合物由下式表示 分子结构式Ia R1=R2=H2.一种如权利要求1所述的一种具有抗生育作用的化合物的制备方法,其特征在于该方法将α,17α-双乙炔基,A-Nor,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基化合物与相应的酯进行酯化反应得到相应的2α,17α-双乙炔基,A-Nor,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基化合物的酯衍生物。 其中R1、R2同上述定义全文摘要本专利技术提供了一种具有抗生育作用的化合物,该化合物结构是2α,17α-双乙炔基,A-失碳,5α-雄甾烷,2β,17β-双羟基酯。该化合物经动物试验证明有很好的抗生育作用,可制成口服避孕药。文档编号C07J61/00GK1384109SQ0111279公开日2002年12月11日 申请日期2001年4月29日 优先权日2001年4月29日专利技术者李瑞麟, 卢琦华, 倪志刚 申请人:上海市计划生育科学研究所, 上海科学院本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有抗生育作用的化合物,其特征在于该化合物由下式表示: *** 分子结构式[Ⅰ] Ⅰa R↓[1]=R↓[2]=H Ⅰb R↓[1]=R↓[2]=-*-CH↓[2]CH↓[3] (OCD-01) Ⅰc R↓[1]=R↓[2]=-*-CF↓[3] (OCD-02) Ⅰd R↓[1]=H↓[1]R↓[2]=-*-(CH↓[2])↓[2]COOH (OCD-03) Ⅰe R↓[1]=R↓[2]=-*-(CH↓[2])↓[2]COOH (OCD-04) Ⅰf R↓[1]=R↓[2]=-*-CH↓[2]CH↓[2]CH↓[3] (OCD-05)。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:李瑞麟卢琦华倪志刚
申请(专利权)人:上海市计划生育科学研究所上海科学院
类型:发明
国别省市:31[中国|上海]

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