抗微生物的化合物和组合物制造技术

技术编号:14558910 阅读:155 留言:0更新日期:2017-02-05 13:56
本发明专利技术涉及抗微生物化合物和/或组合物抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的用途。在一个实施方式中,所提供的抗微生物化合物为某些氧硼戊环部分的加成产物的挥发分。提供利用这些抗微生物化合物和/或组合物的挥发性质的递送系统。也披露与挥发性植物生长调节剂例如1-甲基环丙烯的组合。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】技术背景以前已披露了许多包含氧硼戊环(oxaborole)的化合物。但是,没有教导这些氧硼戊环化合物是挥发性抗微生物剂。另外,这些尚未教导加成或共轭这些氧硼戊环化合物同时保持其抗微生物活性和/或挥发性。因此,仍然需要开发各种挥发性抗微生物剂和/或与挥发性植物生长调节剂的组合在特别是农业应用中的新用途。
技术实现思路
本专利技术涉及抗微生物化合物和/或组合物抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的用途。在一个实施方式中,所提供的抗微生物化合物作为某些氧硼戊环部分的加成产物是挥发性的。提供利用这些抗微生物化合物和/或组合物的挥发性质的递送系统。也披露与挥发性植物生长调节剂例如1-甲基环丙烯的组合。一方面,提供抗微生物化合物,其具有式(A)的结构:RA–LA–G–LB–RB(A),其中RA和RB各自独立地为包含氧硼戊环部分的基团;LA和LB各自独立地为–O–,R和R’各自独立地为氢,未取代或取代的C1-18烷基,芳烷基,芳基,或杂环部分;G为取代或未取代的C1-18亚烷基,亚芳烷基,亚芳基,或杂环部分;以及其农用盐。在一个实施方式中,抗微生物化合物为挥发性化合物。在另一个实施方式中,抗微生物化合物具有抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的用途,包括接触肉类、植物或植物部分。在另一个实施方式中,式(A)的–LA–G–LB–部分源自二醇或二胺化合物。在进一步的实施方式中,二醇化合物选自:1,2-乙二醇;1,2-丙二醇;1,3-丙二醇;1,1,2,2-四甲基-1,2-乙二醇;2,2-二甲基-1,3-丙二醇;1,6-己二醇;1,10-癸二醇;以及其组合。在另一个实施方式中,二胺化合物为1,2-乙二胺;1,3-丙二胺;或其组合。在另一个实施方式中,LA和LB各自独立地为–O–或–NH–。在另一个实施方式中,LA和LB为相同的。在另一个实施方式中,LA和LB为不同的。在另一个实施方式中,G为取代或未取代的C1-8亚烷基。在进一步的实施方式中,G为取代或未取代的C1-4亚烷基。在进一步的实施方式中,G选自–CH2–,–CH2–CH2–,和–CH2–CH2–CH2–。在另一个实施方式中,RA和RB各自独立地源自:5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼戊环(benzoxaborole);5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼戊环;1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼戊环;以及其组合。在另一个实施方式中,RA和RB为相同的。在另一个实施方式中,RA和RB为不同的。在另一个实施方式中,RA和RB各自独立地选自式(B),(C),(D),(E),(F),或(G):其中q1和q2独立地为1,2,或3;q3=0,1,2,3,或4;B为硼;M为氢,卤素,-OCH3,或–CH2-O-CH2-O-CH3;M1为卤素,-CH2OH,或–OCH3;X为O,S,或NR1c,其中R1c为氢,取代的烷基,或未取代的烷基;R1,R1a,R1b,R2,和R5独立地为氢,OH,NH2,SH,CN,NO2,SO2,OSO2OH,OSO2NH2,取代或未取代的环烷基,取代或未取代的杂环烷基,取代或未取代的芳基,或取代或未取代的杂芳基;或其中每个R6独立地为氢,烷基,烯基,炔基,卤代烷基,卤代烯基,卤代炔基,烷氧基,烯氧基,卤代烷氧基,芳基,杂芳基,芳烷基,芳烯基,芳炔基,杂芳烷基,杂芳烯基,杂芳炔基,卤素,羟基,腈基,氨基,酯,羧酸,酮,醇,硫醚,亚砜,砜,磺基肟,硫亚胺,氨磺酰,硫酸酯,磺酸酯,硝基烷基,酰胺,肟,亚胺,羟胺,肼,腙,氨基甲酸酯,硫代氨基甲酸酯,脲,硫脲,碳酸酯,芳氧基,或杂芳氧基;n=1,2,3,或4;B为硼;X2=(CR62)m,其中m=1,2,3,或4;或其中A和D与它们所连接的碳原子一起形成5、6或7元稠环,其可以由以下取代:C1-6烷基,C1-6烷氧基,羟基,卤素,硝基,腈基,氨基,由一个或多个C1-6烷基取代的氨基,羧基,酰基,芳氧基,碳酰胺基,由C1-6烷基取代的碳酰胺基,氨磺酰基,或三氟甲基,或稠环可以连接两个氧硼戊环;B为硼;X为基团–CR7R8,其中R7和R8各自独立地为氢,C1-6烷基,腈基,硝基,芳基,芳烷基或R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成脂环;或其中R9为CN,C(O)NR11R12,或C(O)OR13,其中R13为氢,取代的烷基,或未取代的烷基,X3为N,CH,和CR10;R10为卤素,取代或未取代的烷基,C(O)R14,C(O)OR14,OR14,NR14R15,其中R11,R12,R14,和R15各自独立地为氢,取代或未取代的烷基,取代或未取代的杂烷基,取代或未取代的环烷基,取代或未取代的杂环烷基,取代或未取代的芳基,或取代或未取代的杂芳基;以及其农用盐。在另一个实施方式中,所述抗微生物化合物具有式(A1)或(A2)的结构:其中A1,A2,D1,和D2各自独立地为氢,取代或未取代的C1-18烷基,芳烷基,芳基,或杂环;或A1和D1,或A2和D2一起形成取代或未取代的5、6或7元稠环;R16,R17,R18,和R19各自独立地为氢,取代或未取代的C1-6烷基,腈基,硝基,芳基或芳烷基;或R16和R17,或R18和R19一起形成取代或未取代的脂环;B为硼;和G为取代或未取代的C1-18亚烷基,亚芳烷基,亚芳基,或杂环部分;以及其农用盐。在另一个实施方式中,RA和RB各自独立地为其中X2=(CR62)m,m=1,2,3,或4。在另一个实施方式中,RA和RB各自独立地为在另一个实施方式中,所述抗微生物化合物具有以下结构另一方面,提供混合物或组合物,其包含本申请所述的抗微生物化合物。在一个实施方式中,组合物的混合物进一步包含环丙烯化合物。在进一步的实施方式中,环丙烯化合物具有下式:其中R为取代或未取代的烷基,烯基,炔基,环烷基,环烷基烷基,苯基,或萘基;其中取代基独立地为卤素,烷氧基,或取代或未取代的苯氧基。在一个实施方式中,R为C1-8烷基。在另一个实施方式中,R为甲基。在另一个实施方式中,环丙烯化合物具有下式:其中R1为取代或未取代的C1-C4烷基,C1-C4烯基,C1-C4炔基,C1-C4环烷基,环烷基烷基,苯基,或萘基;和R2,R3,和R4为氢。在另一个实施方式中,环丙烯包含1-甲基环丙烯(1-MCP)。另一方面,提供使用抗微生物化合物抵抗影响肉类、植物或植物本文档来自技高网...

【技术保护点】
抗微生物化合物,其具有式(A)的结构:RA–LA–G–LB–RB  (A)其中RA和RB各自独立地为包含氧硼戊环部分的基团;LA和LB各自独立地为–O–,每个R和R’独立地为氢,未取代或取代的C1‑18烷基,芳烷基,芳基,或杂环部分;和G为取代或未取代的C1‑18亚烷基,亚芳烷基,亚芳基,或杂环部分;以及其农用盐。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.06.05 US 61/831,187;2013.07.18 US 13/945,5771.抗微生物化合物,其具有式(A)的结构:
RA–LA–G–LB–RB(A)
其中
RA和RB各自独立地为包含氧硼戊环部分的基团;
LA和LB各自独立地为–O–,每个R和R’独立地为氢,未取代或取代的C1-18烷基,芳烷基,芳基,
或杂环部分;和
G为取代或未取代的C1-18亚烷基,亚芳烷基,亚芳基,或杂环部分;
以及其农用盐。
2.权利要求1的抗微生物化合物,其中所述抗微生物化合物为挥发性
化合物。
3.权利要求1的抗微生物化合物,其中式(A)的–LA–G–LB–部分源自
二醇或二胺化合物。
4.权利要求3的抗微生物化合物,其中所述二醇化合物选自:1,2-乙二
醇;1,2-丙二醇;1,3-丙二醇;1,1,2,2-四甲基-1,2-乙二醇;2,2-二甲基-1,3-丙
二醇;1,6-己二醇;1,10-癸二醇;以及其组合。
5.权利要求3的抗微生物化合物,其中所述二胺化合物为1,2-乙二胺;
1,3-丙二胺;或其组合。
6.权利要求1的抗微生物化合物,其中RA和RB各自独立地源自:5-
氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼戊环;5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼戊
环;1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼戊环;以及其组合。
7.权利要求1的抗微生物化合物,其中RA和RB各自独立地选自式(B),
(C),(D),(E),(F),或(G):
其中q1和q2独立地为1,2,或3;
q3=0,1,2,3,或4;
B为硼;
M为氢,卤素,-OCH3,或-CH2-O-CH2-O-CH3;
M1为卤素,-CH2OH,或-OCH3;
X为O,S,或NR1c,其中R1c为氢,取代的烷基,或未取代的烷基;
R1,R1a,R1b,R2,和R5独立地为氢,OH,NH2,SH,CN,NO2,SO2,
OSO2OH,OSO2NH2,取代或未取代的环烷基,取代或未取代的杂环烷基,
取代或未取代的芳基,或取代或未取代的杂芳基;或
其中每个R6独立地为氢,烷基,烯基(alkene),炔基(alkyne),卤代烷基,
卤代烯基,卤代炔基,烷氧基,烯氧基,卤代烷氧基,芳基,杂芳基,芳烷
基,芳烯基,芳炔基,杂芳烷基,杂芳烯基,杂芳炔基,卤素,羟基,腈基,
氨基,酯,羧酸,酮,醇,硫醚,亚砜,砜,磺基肟,硫亚胺,氨磺酰,硫
酸酯,磺酸酯,硝基烷基,酰胺,肟,亚胺,羟胺,肼,腙,氨基甲酸酯,
硫代氨基甲酸酯,脲,硫脲,碳酸酯,芳氧基,或杂芳氧基;
n=1,2,3,或4;
B为硼;
X2=(CR62)m,其中m=1,2,3,或4;或
其中A和D与它们所连接的碳原子一起形成5、6或7元稠环,其可以
由以下取代:C1-6烷基,C1-6烷氧基,羟基,卤素,硝基,腈基,氨基,由
一个或多个C1-6烷基取代的氨基,羧基,酰基,芳氧基,碳酰胺基
(carbonamido),由C1-6烷基取代的碳酰胺基,氨磺酰基,或三氟甲基,或稠
环可以连接两个氧硼戊环;B为硼;
X为基团–CR7R8,其中R7和R8各自独立地为氢,C1-6烷基,腈基,硝

\t基,芳基,芳烷基,或R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成脂环;或
其中R9为CN,C(O)NR11R12,或C(O)OR13,其中R13为氢,取代的烷
基,或未取代的烷基,
X3为N,CH,和CR10;
R10为卤素,取代或未取代的烷基,C(O)R14,C(O)OR14,OR14,NR14R15,
其中R11,R12,R14,和R15各自独立地为氢,取代或未取代的烷基,取代或
未取代的杂烷基,取代或未取代的环烷基,取代或未取代的杂环烷基,取代
或未取代的芳基,或取代或未取代的杂芳基;
以及其农用盐。
8.权利要求1的抗微生物化合物,其中所述抗微生物化合物具有式(A1)
或(A2)的结构:
其中A1,A2,D1,和D2各自独立地为氢,取代或未取代的C1-18烷基,
芳烷基,芳基,或杂环;或A1和D1,或A2和D2一起形成取代或未取代
的5、6或7元稠环;
R16,R17,R18,和R19各自独立地为氢,取代或未取代的C1-6烷基,腈
基,硝基,芳基或芳烷基;或R16和R17,或R18和R19一起形成取代或未取
代的脂环;
B为硼;和
G为取代或未取代的C1-18亚烷基,亚芳烷基,亚芳基,或杂环部分;
以及其农用盐。
9.权利要求1的抗微生物化合物,其中RA和RB各自独立地为
其中X2=(CR62)m,m=1,2,3,或4。
10.权利要求1的抗微生物化合物,其中所述抗微生物化合物具有以下
结构
11.包含权利要求1的抗微生物化合物的混合物或组合物。
12.权利要求11的混合物或组合物,其进一步包含环丙烯化合物。
13.权利要求12的混合物或组合物,其中所述环丙烯化合物包含1-甲
基环丙烯(1-MCP)。
14.使用抗微生物化合物抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的方
法,所述方法包括将所述肉类、植物或植物部分与有效量的所述抗微生物化
合物接触,所述抗微生物化合物具有式(A)的结构:
RA–LA–G–LB–RB(A)
其中
RA和RB各自独立地为包含氧硼戊环部分的基团;
LA和LB各自独立地为–O–,R和R’各自独立地为氢,未取代或取代的C1-18烷基,芳烷基,芳基,
或杂环部分;
G为取代或未取代的C1-18亚烷基,亚芳烷基,亚芳基,或杂环部分;
以及其农用盐。
15.权利要求14的方法,其中RA和RB各自独立地选自式(B),(C),(D),
(E),(F),或(G):
其中q1和q2独立地为1,2,或3;
q3=0,1,2,3,或4;
B为硼;
M为氢,卤素,-OCH3,或-CH2-O-CH2-O-CH3;
M1为卤素,-CH2OH,或-OCH3;
X为O,S,或NR1c,其中R1c为氢,取代的烷基,或未取代的烷基;
R1,R1a,R1b,R2,和R5独立地为氢,OH,NH2,SH,CN,NO2,SO2,
OSO2OH,OSO2NH2,取代或未取代的环烷基,取代或未取代的杂环烷基,
取代或未取代的芳基,或取代或未取代的杂芳基;或
其中每个R6独立地为氢,烷基,烯基,炔基,卤代烷基,卤代烯基,
卤代炔基,烷氧基,烯氧基,卤代烷氧基,芳基,杂芳基,芳烷基,芳烯基,
芳炔基,杂芳烷基,杂芳烯基,杂芳炔基,卤素,羟基,腈基,氨基,酯,
羧酸,酮,醇,硫醚,亚砜,砜,磺基肟,硫亚胺,氨磺酰,硫酸酯,磺酸
酯,硝基烷基,酰胺,肟,亚胺,羟胺,肼,腙,氨基甲酸酯,硫代氨基甲
酸酯,脲,硫脲,碳酸酯,芳氧基,或杂芳氧基;
n=1,2,3,或4;
B为硼;
X2=(CR62)m,其中m=1,2,3,或4;或
其中A和D与它们所连接的碳原子一起形成5、6或7元稠环,其可以
由以下取代:C1-6烷基,C1-6烷氧基,羟基,卤素,硝基,腈基,氨基,由
一个或多个C1-6烷基取代的氨基,羧基,酰基,芳氧基,碳酰胺基,由C1-6烷基取代的碳酰胺基,氨磺酰基,或三氟甲基,或稠环可以连接两个氧硼戊
环;B为硼;
X为基团–CR7R8,其中R7和R8各自独立地为氢,C1-6烷基,腈基,硝
基,芳基,芳烷基或R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成脂环;或
其中R9为CN,C(O)NR11R12,或C(O)OR13,其中R13为氢,取代的烷
基,或未取代的烷基,
X3为N,CH,和CR10;
R10为卤素,取代或未取代的烷基,C(O)R14,C(O)OR14,OR14,NR14R15,
其中R11,R12,R14,和R15...

【专利技术属性】
技术研发人员:R·M·雅各布森D·麦克莱恩E·加钱哥
申请(专利权)人:阿格洛法士公司
类型:发明
国别省市:美国;US

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