二胺衍生物、其制备方法及含有该衍生物作为有效成分的植物病害防除剂技术

本发明专利技术提供一种二胺衍生物和其制备方法及含有该化合物作为有效成分的植物病害防除剂。本发明专利技术提供式（１）表示的二胺衍生物和其制备方法及含有该化合物作为有效成分的植物病害防除剂。式中，Ｒ１表示被卤原子取代的碳原子数为１～６的烃基等，Ｒ２及Ｒ７分别独立地表示氢原子、碳原子数为１～６的烃基等，Ｒ３及Ｒ４分别独立地表示氢原子、可以被取代的碳原子数为１～６的烃基等、或含有键合碳原子的碳原子数为３～６的环烷基，Ｒ５及Ｒ６分别独立地表示氢原子、碳原子数为１～６的烃基等，Ｒ８表示可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的杂芳基。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型二胺衍生物和其制备方法、及含有该衍生物作为有效成分的植物病害防除剂。
技术介绍
病害虫防除在水稻栽培中发挥重要作用，特别是将稻瘟病作为重要的病害，为此开发和使用了各种植物病害防除剂。但是，在植物病害防除活性或伤害有用作物方面还不够充分。另外，近年来，滥用植物病害防除剂导致耐药菌的出现，现有药剂有时无法表现出充分的活性。由此要求开发出低浓度即可防除有害菌的新型植物病害防除剂。另外，特开2003-096046公报中公开了与本专利技术化合物不同的二胺衍生物及以上述衍生物为有效成分的植物病害防除剂。但是，并未公开包含具有被卤原子取代的烃的氧代羰基的二胺衍生物的有用性。专利文献1特开2003-096046(WO2003008372)
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种显示优良的稻瘟病防除效果的二胺衍生物。本专利技术人等发现在二胺衍生物中，特别是包含具有被卤原子取代的烃的氧代羰基的二胺衍生物对稻瘟病显示高防除效果。该防除效果显著优于例如特开2003-096046中公开的其他二胺衍生物取得的效果，从而完成了本专利技术。即，本专利技术如下所述。.式(1)表示的二胺衍生物。 .植物病害防除剂，其特征为含有上述所述二胺衍生物作为有效成分。.所述二胺衍生物的制备方法，其特征为，使式(2)表示的化合物与式(3)表示的化合物反应。 相同的含义。] 相同的含义，X表示脱离基团。].所述二胺衍生物的制备方法，其特征为，使式(2)表示的化合物与式(4)表示的化合物缩合。 相同的含义。].所述二胺衍生物的制备方法，其特征为，使式(5)表示的化合物与式(6)表示的化合物反应。 相同的含义。] 相同的含义，X表示脱离基团。]本专利技术的二胺衍生物包含具有被卤原子取代的烃基的氧代羰基，从而显示优良的稻瘟病防除效果。具体实施例方式以下详细地说明本专利技术。式(1)表示的二胺衍生物及其制备方法中，并不限定于下述取代基，作为代表性取代基例，可以举出以下取代基。作为被卤原子取代的碳原子数为1～6的烃基的例子，可以举出氯甲基、2-氯乙基、2，2，2-三氯乙基、3-氯-1-丙基、4-氯-1-丁基等氯取代烷基，2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、1，3-二氟-2-丙基、5-氟-1-戊基、6，6，6，5，5，4，4，3，3-九氟-1-己基、1-乙氧基-2，2，2-三氟乙基等氟取代烷基，2-溴乙基、1，3-二溴-2-丙基等溴取代烷基，2-碘乙基等碘取代烷基，3-溴-1，1，1-三氟-2-丙基等含有2种或2种以上卤原子的烷基，氯环丙基、2-氯环丁基、2-氯环戊基、2-氯环己基、3-氯环己基、4-氯环己基等氯取代环烷基，2-氟环己基、2，2，3，3-四氟环丙基等氟取代环烷基，2-溴环己基等溴取代环烷基，2-碘环己基等碘取代环烷基，2-氯-2-丙烯基、5-氯-4-戊烯基等氯取代链烯基，4，4，4-三氟-2-丁烯基、6，6，6-三氟-5-己烯基等氟取代链烯基，2-氯-2-环丙烯基、3-氯-3-环戊烯基、2-氯-2-环己烯基等氯取代环烯基，2-氟-2-环丁烯基等氟取代环烯基等。作为碳原子数为1～6的烃基，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、苯基、萘基等。作为杂芳基，可以举出吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基等。作为酰基，可以举出乙酰基等烷基羰基或苯甲酰基等芳基羰基等。作为芳基及杂芳基的取代基，可以举出甲基、乙基、丙基或丁基等烷基，环丙基、环丁基、环戊基或环己基等环烷基，三氟甲基、二氟甲基、溴二氟甲基或三氟乙基等卤原子取代烷基，甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基等烷氧基，三氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟乙氧基等卤原子取代烷氧基，甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基或丁氧基羰基等烷氧基羰基，苯氧基羰基等芳氧基羰基，甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、丁基氨基或二甲基氨基等烷基氨基，环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、二环丙基氨基等环烷基氨基，甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基或二甲基氨基甲酰基等烷基氨基甲酰基，环丙基氨基甲酰基、环丁基氨基甲酰基、环戊基氨基甲酰基、环己基氨基甲酰基、二环丙基氨基甲酰基等环烷基氨基甲酰基，甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、丙基羰基氨基、丁基羰基氨基等烷基羰基氨基，环丙基羰基氨基、环丁基羰基氨基、环戊基羰基氨基、环己基羰基氨基等环烷基羰基氨基，甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、丙氧基羰基氨基、丁氧基羰基氨基等烷氧基羰基氨基，环丙氧基羰基氨基、环丁氧基羰基氨基、环戊氧基羰基氨基、环己氧基羰基氨基等环烷氧基羰基氨基，甲硫基、乙硫基、丙硫基或丁硫基等烷硫基，三氟甲硫基、二氟甲硫基或三氟乙硫基等卤原子取代烷硫基，甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基或丁基亚磺酰基等烷基亚磺酰基，三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基或三氟乙基亚磺酰基等卤原子取代烷基亚磺酰基，甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基或丁基磺酰基等烷基磺酰基，三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基或三氟乙基磺酰基等卤原子取代烷基磺酰基，甲基磺酰胺基、乙基磺酰胺基、丙基磺酰胺基或丁基磺酰胺基等烷基磺酰胺基，三氟甲基磺酰胺基、二氟甲基磺酰胺基或三氟乙基磺酰胺基等卤原子取代烷基磺酰胺基，氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等卤原子，乙酰基或苯甲酰基等酰基。式(3)及式(6)表示的化合物中，作为X表示的脱离基团，可以举出以氯原子为代表的卤原子，以甲氧基及乙氧基为代表的烷氧基，以苯氧基及4-硝基苯基为代表的芳氧基，以乙酰氧基及苯甲酰氧基为代表的酰氧基，以甲氧基羰基氧基为代表的烷氧基羰基氧基，以苯基羰基氧基为代表的芳基羰基氧基，以甲硫基为代表的烷硫基，2，5-二氧代吡咯烷氧基、苯并三唑氧基及咪唑基等。式(1)表示的本专利技术化合物为新型化合物，式(1)表示的化合物可以利用下述反应式(1)所述方法加以制备。反应式(1) 反应式(1)中，使式(2)表示的二胺衍生物或其盐与式(3)表示的公知羰基化合物在无/有溶剂、不存在/存在碱的条件下反应，得到式(1)表示的二胺衍生物。作为可以用于反应式(1)所示反应的碱，可以举出氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类，氢氧化镁、氢氧化钙等氢氧化碱土金属类，氢化钠、氢化钾等氢化碱金属类，甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇盐类，氧化钠等碱金属氧化物类，碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐类，磷酸钾、磷酸钠、磷酸氢二钾、磷酸氢二钠等磷酸盐类，乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐类，吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶(DMAP)、三乙基胺、1，8-二氮杂双环-十一碳-7-烯(DBU)等有机碱类等。上述碱的使用量无特别限定，在使用上述有机碱类时，也可以用作溶剂。作为反应式(1)所示反应中使用的溶剂，只要不与式(1)、式(2)及式(3)反应即可，无特别限定，可以举出水、二氯甲烷、氯仿等卤代烃类，苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类，己烷、庚烷等脂肪族烃类，二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（１）表示的二胺衍生物＊＊＊（１）式中，Ｒ１表示被卤原子取代的碳原子数为１～６的烃基，Ｒ２及Ｒ７分别独立地表示氢原子、碳原子数为１～６的烃基或酰基，Ｒ３及Ｒ４分别独立地表示氢原子、可以被取代的碳原子数为１～６的烃基或可 以被取代的杂芳基、或含有键合碳原子的碳原子数为３～６的环烷基，Ｒ５及Ｒ６分别独立地表示氢原子、碳原子数为１～６的烃基，Ｒ８表示可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的杂芳基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：海老原耕一，森实邦彦，户村直文，江崎龙太郎，吉田真子，长田悠子，
申请(专利权)人：三井化学株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]