具有不同氨基甲酸酯侧基直链淀粉类衍生物的区域选择性合成及应用方法技术

技术编号:12285429 阅读:102 留言:0更新日期:2015-11-06 02:28
本发明专利技术提供了一种具有不同氨基甲酸酯侧基直链淀粉类衍生物的区域选择性合成及应用方法。以直链淀粉为最初原料,先在直链淀粉的糖单元2-、6-位上同时引入二甲基叔己基硅酯作为保护基团,然后在糖单元3-位上引入一种苯基氨基甲酸酯基团,随后在碱性溶液中脱掉保护基团还原2-、6-位羟基,最后在2-、6-位上同时引入另一种苯基氨基甲酸酯基团,最终实现直链淀粉衍生物的区域选择性合成。在此基础上,将所合成的新型直链淀粉衍生物充分溶解后,运用涂敷法将聚合物均匀涂覆在硅胶表面,采用匀浆法装柱,制备新型直链淀粉手性固定相。用高效液相色谱对所制备手性固定相的手性识别性能进行详细评价。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及的是一种直链淀粉类衍生物的合成方法及其手性固定相的制备方法。
技术介绍
随着生物工程与生命科学的发展,人们对具有新型高效手性识别能力的手性固定 相材料的需求量不断增加,对手性固定相的手性识别效率及适用范围的要求也越来越高。 直至目前,多糖类(尤其是淀粉和纤维素)衍生物是应用最有效和最广泛的手性固定相材 料之一。这是因为多糖是地球上最丰富和重要的光学活性高分子,而且其葡萄糖单元上三 个位置的羟基很容易被取代,改性后的多糖类衍生物对各类光学对映体的手性识别能力较 为优秀。传统直链淀粉类衍生物通常在糖单元2-、3-位和6-位上引入结构相同的取代 基,而对于在糖单元三个位置上分别引入不同结构取代基的研究相对较少,这在很大程度 上限制了直链淀粉类衍生物的发展及其手性识别机理的诠释。对于直链淀粉类衍生物而 言,已有报道表明可通过6-位保护法实现2-、3_位与6-位之间的选择性取代(Bull Chem Soc Jpn,1993, 66, 2225)。除此之外,近年来申请人已成功实现在直链淀粉糖单元2-位与 3-、6_位之间的选择性取代,以及2-、3-、6_位三个位置之间本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有不同氨基甲酸酯侧基直链淀粉类衍生物的区域选择性合成方法,其特征是:步骤一:将干燥的直链淀粉在120℃±5℃温度下,在无水N,N‑二甲基乙酰胺中搅拌2‑6h;冷却至100℃±5℃后加入直链淀粉质量的1.5~2倍的氯化锂;继续搅拌2‑6h,加入咪唑并搅拌均匀,再加入过量的二甲基叔己基氯化硅,重新升温至100℃±5℃,持续搅拌回流18‑24h;冷却至室温,加入缓冲液沉降过滤,用乙醇和水洗涤,40‑60℃真空干燥至恒重,得到2‑、6‑位保护中间产物;步骤二:将上述2‑、6‑位保护中间产物于80℃±5℃温度下真空干燥2‑4h,然后在无水吡啶中回流4‑10h,升温至100℃±5℃后加入过量的苯基异...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:沈军杨忠正李庚赵勇强
申请(专利权)人:哈尔滨工程大学
类型:发明
国别省市:黑龙江;23

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