【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】生育三烯酚衍生物以及相关的方法本申请要求2011年12月2日提交的美国临时申请号61/566,286的利益。本专利技术用来自美国公共卫生服务的政府资助来完成。政府可以具有本专利技术的某些权利。在本文中称为化合物1的γ-生育三烯酚和在本文中称为化合物2的δ-生育三烯酚两者皆使用正相真空液相色谱从富含生育三烯酚的棕榈油部分分离。是3,4-二氢-1,3-噁嗪的化合物3-29和35-44、是曼尼希碱的化合物30-31、以及是羟甲基生育三烯酚类似物的化合物32-34作为化合物1和2的半合成衍生物被制备。在本文中称为化合物3的(R)-2,5,6,8-四甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪,具有以下性质:黄色粘性油;IR(CH2Cl2)vmax3599,2975,2926,1605cm-1;在图1A、1B、以及10中获得的1H-NMR和13C-NMR特征;以及HREIMSm/z466.3664,[M+H]+(对C31H48NO2的计算值,466.3680)。在本文中称为化合物4的(R)-2,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪,具有以下性质:黄色粘性油;IR(CH2Cl2)vmax3660,22858,1618,1476,1345,1099,942cm-1;在图1A、1B、以及10中获得的1H-NMR和13C-NMR特征;以及HREIMSm/z452 ...
【技术保护点】
一种物质的组合物,所述物质包括选自以下的化合物:(R)‑2,5,6,8‑四甲基‑8‑((3E,7E)‑4,8,12‑三甲基十三碳‑3,7,11‑三烯基)‑1,2,3,8,9,10‑六氢色烯并[5,6‑e][1,3]噁嗪;(R)‑2,6,8‑三甲基‑8‑((3E,7E)‑4,8,12‑三甲基十三碳‑3,7,11‑三烯基)‑1,2,3,8,9,10‑六氢色烯并[5,6‑e][1,3]噁嗪;(R)‑2‑烯丙基‑5,6,8‑三甲基‑8‑((3E,7E)‑4,8,12‑三甲基十三碳‑3,7,11‑三烯基)‑1,2,3,8,9,10‑六氢色烯并[5,6‑e][1,3]噁嗪;(R)‑2‑苄基‑5,6,8‑三甲基‑8‑((3E,7E)‑4,8,12‑三甲基十三碳‑3,7,11‑三烯基)‑1,2,3,8,9,10‑六氢色烯并[5,6‑e][1,3]噁嗪;(R)‑2‑(1‑苄基哌啶‑4‑基)‑5,6,8‑三甲基‑8‑((3E,7E)‑4,8,12‑三甲基十三碳‑3,7,11‑三烯基)‑1,2,3,8,9,10‑六氢色烯并[5,6‑e][1,3]噁嗪;(R)‑2‑(1‑苄基哌啶‑4‑基)‑6,8‑二甲基‑8 ...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2011.12.02 US 61/566,2861.一种物质的组合物,所述物质包括选自以下的化合物:(R)-2,5,6,8-四甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪;(R)-2,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪;(R)-2-烯丙基-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪;(R)-2-苄基-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪;(R)-2-(1-苄基哌啶-4-基)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪;(R)-2-(1-苄基哌啶-4-基)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪;2-((R)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)乙醇;2-((R)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)乙醇;3-((R)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)丙-1-醇;3-((R)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)丙-1-醇;(R)-2-(3,3-二乙氧基丙基)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪;(R)-2-(3,3-二乙氧基丙基)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪;(R)-5,6,8-三甲基-2-(哌啶-4-基甲基)-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪;5-((R)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)戊-1-醇;5-((R)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)戊-1-醇;5-((R)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)戊酸;5-((R)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)戊酸;6-((R)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)己酸;6-((R)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)己酸;(R)-2-(3,4-二甲氧基苯乙基)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪;(R)-2-(3,4-二甲氧基苯乙基)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪;4-(2-((R)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)乙基)苯酚;4-(2-((R)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)乙基)苯酚;(R)-5,6,8-三甲基-2-(3-硝基苄基)-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪;(R)-6,8-二甲基-2-(3-硝基苄基)-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪;4-((R)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)丁-1-醇;4-((R)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)丁-1-醇;6-((R)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)己-1-醇;6-((R)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)己-1-醇;8-((R)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)辛-1-醇;以及8-((R)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)辛-1-醇。2.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为(R)-2,5,6,8-四甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪。3.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为(R)-2,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪。4.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为(R)-2-烯丙基-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪。5.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为(R)-2-苄基-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪。6.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为(R)-2-(1-苄基哌啶-4-基)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪。7.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为(R)-2-(1-苄基哌啶-4-基)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪。8.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为2-((R)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)乙醇。9.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为2-((R)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)乙醇。10.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为3-((R)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)丙-1-醇。11.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为3-((R)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)丙-1-醇。12.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为(R)-2-(3,3-二乙氧基丙基)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪。13.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为(R)-2-(3,3-二乙氧基丙基)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪。14.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为(R)-5,6,8-三甲基-2-(哌啶-4-基甲基)-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-1,2,3,8,9,10-六氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪。15.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为5-((R)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)戊-1-醇。16.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为5-((R)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)戊-1-醇。17.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为5-((R)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)戊酸。18.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为5-((R)-6,8-二甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳-3,7,11-三烯基)-9,10-二氢色烯并[5,6-e][1,3]噁嗪-2(1H,3H,8H)-基)戊酸。19.如权利要求1所述的物质的组合物,其中所述化合物为6-((R)-5,6,8-三甲基-8-((3E,7E)-4,8,12-三甲基...
【专利技术属性】
技术研发人员:哈利德·艾尔萨耶德,保罗·西尔维斯特,法特希·贝赫里,
申请(专利权)人:一德国际有限公司,
类型:发明
国别省市:北京;11
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