本发明专利技术公开了属于化学合成技术领域的一类新型合成中间体2,5-二氮杂双环庚烷类化合物，即一类新的双环内酰胺药物中间体(1R,4R)-2-取代-6-羰基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷类化合物，及其合成方法，本发明专利技术提供的化合物可应用于(1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷及其衍生物的合成，且步骤少、合成效率高，适用于产业化生产。
【技术实现步骤摘要】
,5-二氮杂双环庚烷类化合物及其应用的制作方法【专利摘要】本专利技术公开了属于化学合成
的一类新型合成中间体2,5-二氮杂双环庚烷类化合物，即一类新的双环内酰胺药物中间体(1R,4R)-2-取代-6-羰基-2,5-二氮杂双环庚烷类化合物，及其合成方法，本专利技术提供的化合物可应用于(1R,4R)-2,5-二氮杂双环庚烷及其衍生物的合成，且步骤少、合成效率高，适用于产业化生产。【专利说明】, 5- 二氮杂双环庚烷类化合物及其应用
本专利技术属于化学合成
，特别涉及一类新型2，5-二氮杂双环庚烷类化合物，具体是指(IR，4R)-2-取代-6-羰基-2，5-二氮杂双环庚烷，此类化合物可作为合成中间体，应用于药物、材料、农用化学品、精细化学品、日用化学品等领域。
技术介绍
2，5-二氮杂双环庚烷(2，5-diazabicyclo heptane, DABCH)及其衍生物是一类重要的药物合成中间体。例如，专利WO 2011/054922公布了一类含有DABCH结构片段的抗风湿性关节炎药物，专利WO 2010/011912和WO 2009/111680公布了一类含有DABCH结构片段的阳离子通道TRPV4拮抗剂，专利WO 2009/137503公布了一类含有DABCH结构片段的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，专利WO 2009/063364公布了一类含有DABCH结构片段的紧张肽受体抑制剂，专利CN 2010/102167700和CN 2010/102167702公布了一类含有三氟甲基取代的DABCH衍生物及其制备方法。文献报道中，DABCH及其衍生物在抗生素、降血压药、止痛药等药物化学研究领域，以及在不对称催化等方面也有广泛的应用。【权利要求】1.如通式I所示的2，5-二氮杂双环庚烷类化合物:^r0 I r R式中:R 为-Rp-C (=0) R2 或-C (=0) OR3 ； 其中R1为氢、或C1-C15的饱和或不饱和的取代基；R2为氢、或C1-C15的饱和、不饱和或芳香的取代基；R3为C1-C15的饱和、不饱和或芳香的取代基。2.根据权利要求1所述的2，5-二氮杂双环庚烷类化合物，其特征在于=R1为C1-C15的饱和或不饱和的取代基，其为含碳环或杂环、或含直链或支侧链、或含杂原子的取代基。3.根据权利要求1或2所述的2，5-二氮杂双环庚烷类化合物，其特征在于=R1为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、环己基甲基、辛基、壬基、癸基、烯丙 基、苄基、4-甲氧基苄基、3-氟苄基、3-氯苄基、4-(1-苄基)哌啶基、3-(1-苄基)哌啶基。4.根据权利要求1所述的2，5-二氮杂双环庚烷类化合物，其特征在于=R2为C1-C15的饱和、不饱和或芳香的取代基时，其为含碳环或杂环、或含直链或支侧链、或含杂原子的取代基。5.根据权利要求1或4所述的2，5-二氮杂双环庚烷类化合物，其特征在于=R2为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、环己甲基、辛基、壬基、癸基、苯基、4_甲氧基苯基、3_氣苯基、3_氣苯基、乙烯基、1-甲基乙烯基、1-丙烯基、环戊基、环己基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基。6.根据权利要求1所述的2，5-二氮杂双环庚烷类化合物，其特征在于=R3为C1-C15的饱和、不饱和或芳香的取代基为含碳环或杂环、或含直链或支侧链、或含杂原子的取代基。7.根据权利要求1或6所述的2，5-二氮杂双环庚烷类化合物，其特征在于=R3为苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、烯丙基、环己基、苯基。8.根据权利要求1、2、4或6所述的2，5-二氮杂双环庚烷类化合物，其特征在于:化合物选自 (IR，4R) -3-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR, 4R) -2-甲基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR, 4R) -2-乙基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR, 4R) -2-丙基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR，4R) -2-环戊基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR, 4R) -2-环己基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR, 4R)-2-环己基甲基-6-羰基-2，5-二氮杂双环庚烷； (IR, 4R) -2-(1-苄基-4-哌啶基)-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR, 4R) -2-(1-苄基-3-哌啶基)-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR，4R) -2-烯丙基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR, 4R) -2-苄基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR，4R) -2-甲酰基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷；(IR, 4R) -2-乙酰基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR，4R) -2-丙酰基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR，4R) -2-特戊酰基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR，4R)-2-环戊甲酰基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR, 4R)-2-环己甲酰基-6-羰基-2，5-二氮杂双环庚烷； (IR, 4R) -2-苯甲酰基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR，4R) -2- (4-甲氧基)苯甲酰基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR，4R) -2-(甲氧基)甲酰基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR，4R) -2-(乙氧基)甲酰基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR，4R) -2-(烯丙氧基)甲酰基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR，4R) -2-(苄氧基)甲酰基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷； (IR，4R)-2-(叔丁氧基)甲酰基-6-羰基-2，5- 二氮杂双环庚烷。9.权利要求1-8中任一项所述2，5- 二氮杂双环庚烷类化合物在合成2，5- 二氮杂双环庚烷及其衍生物中的 应用。【文档编号】C07D487/08GK103755710SQ201410014704【公开日】2014年4月30日 申请日期:2014年1月14日 优先权日:2014年1月14日 【专利技术者】沈悦海, 崔本强 申请人:昆明理工大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：沈悦海，崔本强，
申请(专利权)人：昆明理工大学，
类型：发明
国别省市：
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