The invention discloses a method for TBAB and Oxone synthesis of ortho two aryl aldehyde or ketone carbonyl compounds based on belongs to the technical field of organic chemistry, the method uses adjacent alkynyl phenyl aldehyde / ketone as substrate, adding bromide as bromo source and inorganic salt persulfate as oxidant, solvent, in the temperature is 60 under 80 DEG C, the reaction of 6 12 hours after adding SiO (silica gel column chromatography
【技术实现步骤摘要】
基于TBAB和Oxone法合成邻-二羰基芳基醛或酮系列化合物的方法
本专利技术涉及有机化学
,具体涉及溴化盐为溴源,过氧硫酸无机盐为氧化参与的无金属法制备邻-二羰基芳基甲酸酯系列化合物的方法。
技术介绍
邻-二羰基芳基甲酸酯系列化合物是一种非常重要的氧杂有机合成中间体,可以用来合成一些具有广谱生物活性的氧杂环化合物,如以下文献所述:(a)synthesisofinfluenzavirustypeBinhibitor,Malpani,Y.;Achary,R.;Kim,S.Y.;Jeong,H.C.;Kim,P.;Kim,M.;Lee,C.-Y.;Kim,J.N.;Jung,Y.-S.Eur.J.Med.Chem.,2013,62,534;(b)synthesisofopticallyactiveisochromans,Zhu,T.-Z.;Chen,J.-P.;Xu,M.-H.Chem.Eur.J.2013,19,865.etc。然而,关于它的一些合成方法学研究非常的少。传统的方法主要选用2-(2-硝基-2芳基乙酮)苯甲酸酯为原料,在过量液溴作用下,以醋酸为溶剂合成得到,如以下文献所述:Zalukajevs,L.;Vnenkovskaya,D.G.,ZhurnalObshcheiKhimii,1964,34,838。近年来,有一些化学工作者选用2-炔基苯甲酸酯为原料,借助于金属催化剂与酯基的配位作用,以1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)(Selectfluor)为氧化剂,实现炔基的二羰基化,合成邻-二羰基芳基甲酸酯系列化 ...
【技术保护点】
TBAB和Oxone法合成邻‑二羰基芳基醛或酮系列化合物的方法,其特征在于,所述方法包括以2‑芳基乙炔基苯基醛/酮为反应底物,加入溴化盐为溴源和过硫酸无机盐为氧化剂,于溶剂中,温度为60‑80℃,反应6‑12小时后,加入硅胶继续搅拌0.5‑1小时,然后经过滤、萃取、干燥、柱层析之后得到产物。
【技术特征摘要】
1.TBAB和Oxone法合成邻-二羰基芳基醛或酮系列化合物的方法,其特征在于,所述方法包括以2-芳基乙炔基苯基醛/酮为反应底物,加入溴化盐为溴源和过硫酸无机盐为氧化剂,于溶剂中,温度为60-80℃,反应6-12小时后,加入硅胶继续搅拌0.5-1小时,然后经过滤、萃取、干燥、柱层析之后得到产物。2.根据权利要求1所述的TBAB和Oxone法合成邻-二羰基芳基醛或酮系列化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:空气氛围中,采用1.0重量份的2-芳基乙炔基苯基醛/酮为反应底物,加入2.0-2.5重量份的溴源和2.0-2.5重量份的氧化剂,加入溶剂,在温度为60-80℃条件下,反应6-12小时后,加入硅胶继续搅拌0.5-1小时,反应结束后将反应液过滤,滤液用乙醚萃取,有机相干燥,再次过滤后滤液蒸馏除去溶剂,快速柱层析得到邻-二羰基芳基醛或酮系列化合物。3.根据权利要求1所述的TBAB和Oxone法合成邻-二羰基芳基醛或酮系列化合物的方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:空气氛围中,采用1.0重量份的2-芳基乙炔基苯基醛、酮为反应底物,加入2.0重量份的溴源和2.0重量份的氧化剂,加入溶剂,在温度为60-80℃条件下,反应6-12小时后,加入硅胶继续搅拌0.5-1小时,反应结束后将反应液过滤,滤液用乙醚萃取,有机相干燥,再次过滤后滤液蒸馏除去溶剂,快速柱层析得到邻-二羰基芳基醛或酮系列化合物。4.根据权利要求1所述的TBAB和Oxone法合成邻-二羰基芳基醛或酮系列化合物的方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:空气氛围中,采用1.0重量份的...
【专利技术属性】
技术研发人员:邱观音生,袁斯甜,刘晋彪,
申请(专利权)人:嘉兴学院,
类型:发明
国别省市:浙江,33
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