本发明专利技术公开了一种抗植物病毒作用的化合物——含喹唑啉基查尔酮类衍生物的制备方法和生物活性，是由下列通式表示的化合物。本发明专利技术介绍了以各种取代苯乙酮、对羟基苯甲醛、各种取代邻氨基苯甲酸、甲酰胺、氯化亚砜、硝基甲烷、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾为原料，经四步合成含喹唑啉基查尔酮类衍生物。本发明专利技术还公开了化合物q、u、w等对黄瓜花叶病毒病（CMV）、烟草花叶病毒(TMV)病、水稻南方黑条矮病毒病（SRBSDV）和水稻条纹病（RSV）具有较高保护、钝化、治疗抑制作用，表现出较高的抗植物病毒活性，可用于制备抗植物病毒农药。
【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了一种抗植物病毒作用的化合物——含喹唑啉基查尔酮类衍生物的制备方法和生物活性，是由下列通式表示的化合物。本专利技术介绍了以各种取代苯乙酮、对羟基苯甲醛、各种取代邻氨基苯甲酸、甲酰胺、氯化亚砜、硝基甲烷、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾为原料，经四步合成含喹唑啉基查尔酮类衍生物。本专利技术还公开了化合物q、u、w等对黄瓜花叶病毒病（CMV）、烟草花叶病毒(TMV)病、水稻南方黑条矮病毒病（SRBSDV）和水稻条纹病（RSV）具有较高保护、钝化、治疗抑制作用，表现出较高的抗植物病毒活性，可用于制备抗植物病毒农药。【专利说明】含喹唑啉基查尔酮类衍生物及制备方法和应用
本专利技术涉及具有抗植物病毒作用的新型含喹唑啉基查尔酮类衍生物的制备方法及应用。
技术介绍
查尔酮类化合物是一类存在于甘草、红花等药用植物中的天然有机化合物，其分子结构具有较大的柔性，能与不同的受体结合，具有抗肿瘤、抑制和清除氧自由基、抗菌、抗病毒、抗溃疡和解痉挛等生物活性。其次，喹唑啉类化合物具有广泛的生物活性和多变的结构类型而倍受人们的关注，成为化学界和生物学界研究热点之一。在抗肿瘤活性方面:2010年赵乐晶等(赵乐晶，石玉，刘巍，林晓明，孙铁民，李祎亮.新型查尔酮类化合物的合成及其抗肿瘤活性，中国药物化学杂志，2010，20，161)以2，4-二羟基苯乙酮为原料经4步反应合成了 16个新型查尔酮类化合物，16个化合物对肿瘤细胞A-549、SGC-7901、SW-1990、MC F-7均表现出不同程度的抑制作用，该类化合物尤其对A-549 (人肺腺癌细胞株)、SW-1990 (人胰腺癌细胞株)的抑制作用较强。在杀菌活性方面:2010年赖普辉等(赖普辉，田光辉，季晓晖，刘存芳，郭豫梅.新型2-羟基-4-甲氧基-3-硝基查尔酮的合成及其抗菌活性，合成化学，2010，18，465)从中药丹皮中提取丹皮酹化合物2与间硝基苯甲醒在室温下通过Clmsen-Schmidt缩合反应，合成了新化合物I，对化合物I和2进行了大肠埃希菌ATCC25922株(A)、伤寒沙门菌50127株(B)、肠炎沙门菌50040株(c)、鼠伤寒沙门菌50013株(D)、福氏志贺菌51065株(E)、金黄色葡萄球菌ATrCC 25925株(F)和白色假丝酵母菌85021株(G)的抗菌活性的研究，结果表明，两者均有明显的抑菌活性，但化合物I对菌株的MIC值和MBC值均小于化合物2，说明化合物I的抗菌效果比2的抗菌效果要高。2011年田珈源等(田珈源，罗青春，梁华忠，谌晓洪.查尔酮类似化合物的合成及其抑菌活性研究，安徽农业科学，2011，39，16551)以苯甲酰氯类化合物和苯胺类化合物为原料，经过酰氯的胺解反应，合成16种目标化合物Al — A16。同时采用平板生长速率法研究了目标化合物的抑菌活性，结果表明，在供试菌种中，该类化合物对水稻纹枯病菌和油菜核病菌均有不同程度的抑制作用，其中A2浓度在100 mg/L时的抑菌效果最好，对2种供试菌株的抑菌率分别达到90.27%,92.56%，仅次于商业化产品多菌灵99.98%,99.90%ο在抗病毒活性方面:2013年本课题组的罗会师姐等(Hui Luo, Jiaju Liu,Linhong Jin, Deyu Hu*, Zhen Chen, Song Yang, Jian ffu, Baoan Song.Synthesisand antiviral lbioactivity of novel (IE,4E)-l-aryl-5-(2_(quinazolin-4 -yloxy)phenyl) -1, 4-pentadien-3_onederivatives，2013, 63, 662)以姜黄素为先导化合物，米用邻氨基苯甲酸与甲酰胺反应闭环得喹唑啉-4-酮，氯化亚砜回流合成4-氯喹唑啉，再与4-(4-羟苯基)丁-3-烯-2-酮反应得中间体4-(4-(喹唑啉-4-氧)苯基)丁-3-烯-2-酮，再与苯甲醛反应得到喹唑啉取代戊二烯酮类目标化合物5a_5z和6a_6z.采用半叶枯斑法，在药剂的质量浓度均为500 mg / L 时对化合物进行抗烟草花叶病毒和黄瓜花叶病毒活性测定，测定结果表明大部分化合物表现出明显的抗烟草花叶病毒和黄瓜花叶病毒活性.这篇文章第一次报道了喹唑啉取代戊二烯酮类衍生物具有较好的抗病毒活性，对该类化合物进行结构再修饰，筛选出抗烟草花叶病毒的药剂是很有希望的。
技术实现思路
本专利技术目的，在于设计合成了一系列结构新颖的含喹唑啉基查尔酮类衍生物，既含有查尔酮成分，也含有喹唑啉的成分，还含有硝基甲烷成分；并进行了合成方法和抗黄瓜花叶病毒病(CMV)、烟草花叶病毒病(TMV)、水稻南方黑条矮病毒病(SRBSDV)和水稻条纹病(RSV)新农药创制研究。其结构通式(I)如下:【权利要求】1.一种含喹唑啉基查尔酮类衍生物，其特征是该类化合物1-位含取代芳香环基和3-位含喹唑啉取代芳香环基,并由下列通式表示的化合物: 2.根据权利要求1所述的化合物，其特征是部分合成的化合物如下: a.1-苯基-3-(4-(8-甲基喹唑啉-4-)氧)苯基-4-硝基丁 -1-酮 b.1-(2,4-二氯)苯基-3-(4-(8-甲基喹唑啉-4-)氧)苯基-4-硝基丁-1-酮 c.1-苯基-3- (4-(喹唑啉-4-)氧)苯基-4-硝基丁 -1-酮 d.1-(2，4- 二氯)苯基-3- (4-(喹唑啉-4-)氧)苯基-4-硝基丁 -1-酮 e.1-苯基-3-(4-(6-甲基喹唑啉-4-)氧)苯基-4-硝基丁 -1-酮 f.1-(2，4-二氯)苯基-3-(4-(6-甲基喹唑啉-4-)氧)苯基-4-硝基丁-1-酮 j.1-(4-氯)苯基-3- (4-(喹唑啉-4-)氧)苯基-4-硝基丁 -1-酮 h.1-(4-甲氧基)苯基-3-(4-(喹唑啉-4-)氧)苯基-4-硝基丁 -1-酮 1.1-(4-氯)苯基-3-(4-(6-甲基喹唑啉-4-)氧)苯基-4-硝基丁-1-酮 j.1-(4-氯)苯基-3-(4-(8-甲基喹唑啉-4-)氧)苯基-4-硝基丁 -1-酮 k.1-(4-甲氧基)苯基-3-(4-(8-甲基喹唑啉-4-)氧)苯基-4-硝基丁-1-酮 1.1-苯基-3- (4- (7-氯喹唑啉-4-)氧)苯基-4-硝基丁 -1-酮 m.1-(2-氯)苯基-3-(4-(6-甲基喹唑啉_4_)氧)苯基-4-硝基丁-1-酮 n.1-(2-氟)苯基-3- (4- (8-甲基喹唑啉_4_)氧)苯基-4-硝基丁 -1-酮 ο.1-(2-氟)苯基-3-(4-(6-甲基喹唑啉-4-)氧)苯基-4-硝基丁-1-酮 P.1-(2-氟)苯基-3- (4- (7-氯喹唑啉-4-)氧)苯基-4-硝基丁 -1-酮 q.1-(2-氯)苯基-3-(4-(8-甲基喹唑啉_4_)氧)苯基_4_硝基丁 _1_酮 r.1-(2，4- 二氯)苯基-3- (4- (7-氯喹唑啉_4_)氧)苯基-4-硝基丁 -1-酮 s.1-(2-氯)苯基-3- (4- (7-氯喹唑啉_4_)氧)苯基-4-硝基丁 _1_酮 t.1-(4-氯)苯基-3- (4- (7-氯喹唑啉本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：宋宝安，谢瑛，胡德禹，薛伟，吴芳，万治华，李向阳，杜显丽，
申请(专利权)人：贵州大学，
类型：发明
国别省市：
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。