乳糖-N-四糖的制造制造技术

技术编号:9882141 阅读:109 留言:0更新日期:2014-04-04 20:40
本发明专利技术涉及式(I)的四糖的合成和在所述合成中使用的新型中间体。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】【专利摘要】本专利技术涉及式(I)的四糖的合成和在所述合成中使用的新型中间体。【专利说明】乳糖-N-四糖的制造专利
本专利技术涉及一种用于制造GalpP l-3GlcNAcp β l_3Galp β l-4Glc (乳糖-N-四糖,LNT)的方法和用于制造LNT的原材料/中间体。专利技术背景HMO的重要性直接与其独特的生物学活性如抗菌、抗病毒、免疫系统和认知发育增强活性相关。在过去数十年间,对人乳低聚糖(HMO)的制备和商业化的兴趣持续增加。四糖Galpi3 l-3GlcNAcpi3 l-3Galpi3 l-4Glc (乳糖-N-四糖,LNT,方案 I)是存在于人乳中的低聚糖之一 。四糖LNT充当肺炎双球菌(pneumococci)的细菌受体并且发现它可用于识别糖基转移酶的受体特异性、糖苷酶的底物特异性以及抗原决定簇的结构。【权利要求】1.一种用于制备GalpP 1-3G1cNAcp0 l-3Galp0 1-4G1C (LNT)的方法,所述方法包括通式I的化合物的催化氢解, 2.根据权利要求1所述的方法,其中所述催化氢解在水或含水醇中、在氢气氛下、在披Pd木炭或Pd黑的存在下进行。3.根据权利要求1或2中任一项所述的方法,其中通式I的化合物中的R1是苄基。4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法,其中所述通式I的化合物是晶体。5.根据在前权利要求中任一项所述的方法,其中所述通式I的化合物由通式6的化合物通过一个或多个脱保护步骤的转化获得, 6.根据权利要求5所述的方法,其中通式I的化合物作为晶体分离。7.根据权利要求5或6所述的方法,所述方法包括: a)权利要求5中限定的通式6的化合物被酸催化水解为通式5的化合物, 8.根据权利要求7所述的方法,所述方法包括:通式5的化合物的碱催化的酯交换反应或碱性水解,从而获得权利要求1中所限定的通式I的化合物, 9.根据权利要求7所述的方法,所述方法包括: a)通式5的化合物 10.根据权利要求9所述的方法,其中步骤a)中的通式5的化合物至通式3的化合物的转化包括: a)通式5的化合物的R2、R3和R4的碱催化的酯交换脱保护, 11.根据权利要求5所述的方法,所述方法还包括: 通式8的给体 12.根据权利要求11所述的方法,所述方法还包括: 通式9的化合物 13.根据权利要求12所述的方法,所述方法还包括通式10的化合物的选择性酸性脱乙酰化,14.根据权利要求13所述的方法,所述方法还包括通式12的给体 15.一种通式I的化合物, 16.一种通式A的化合物, 17.根据权利要求16所述的化合物,其特征在于是通式2, 18.根据权利要求16所述的化合物,其特征在于是通式3, 19.根据权利要求16所述的化合物,其特征在于是通式4, 20.根据权利要求16所述的化合物,其特征在于是通式5, 21.根据权利要求16所述的化合物,其特征在于是通式6, 22.—种通式7的化合物, 23.—种通式9的化合物,24.—种通式10的化合物,【文档编号】C07H15/12GK103703012SQ201280023750 【公开日】2014年4月2日 申请日期:2012年5月14日 优先权日:2011年5月13日【专利技术者】马库斯·赫德罗斯, 久洛·戴卡尼, 尚多尔·德姆科, 伊姆雷·科瓦奇, 伊什特万·鲍伊佐 申请人:格礼卡姆股份公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种用于制备Galpβ1?3GlcNAcpβ1?3Galpβ1?4Glc(LNT)的方法,所述方法包括通式1的化合物的催化氢解,其中R1是可通过催化氢解移除的基团。FDA0000415491910000011.jpg

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:马库斯·赫德罗斯久洛·戴卡尼尚多尔·德姆科伊姆雷·科瓦奇伊什特万·鲍伊佐
申请(专利权)人:格礼卡姆股份公司
类型:
国别省市:

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