苯并茀化合物、使用该化合物的发光层用材料以及有机电场发光元件制造技术

本发明专利技术通过将由下述通式(1)表示、且经具有萘基与苯基或杂芳基的二芳基氨基取代的苯并茀化合物用作例如有机电场发光元件的发光层用材料，而可提供一种维持低驱动电压及优异的色纯度，并且元件寿命优异的发光元件。(式中，Ar为苯基或杂芳基等，R1及R2为氟或经取代的硅烷基等，n1及n2为0～5的整数，R3为烷基等。)

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】苯并茀化合物、使用该化合物的发光层用材料、有机电场发光元件、显示设备以及照明装置
本专利技术涉及一种苯并茀化合物、使用该化合物的发光层用材料以及有机电场发光元件。
技术介绍
有机电场发光元件是自发光型的发光元件，其作为显示用或照明用的发光元件而受到期待。之前，使用进行电场发光的发光元件的显示设备因可实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电场发光元件因易于轻量化或大型化而得到积极研究。尤其，关于具有以作为光的三原色之一的蓝色为首的发光特性的有机材料的开发，及具备电洞、电子等的电荷传输能力(有可能成为半导体或超导体)的有机材料的开发，迄今为止，不论高分子化合物、低分子化合物均得到积极研究。有机电场发光元件具有如下的构造，该构造包括：包含阳极及阴极的一对电极，及配置于该一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。于包含有机化合物的层中，有发光层，或者传输或注入电洞、电子等电荷的电荷传输/注入层，作为该有机化合物，已开发有各种有机材料(例如，参照国际公开第2004/061048号手册(日本专利特表2006-512395号公报)、国际公开第2005/056633号手册：专利文献1、专利文献2)。但是，于这些专利文献的实例中，仅揭示有苯并茀的高分子化合物。另外，例如于国际公开第2003/051092号手册(日本专利特表2005-513713号公报)中，揭示有具有经芳基取代的氨基的二苯并茀化合物(参照专利文献3)。但是，于该文献中仅揭示有其结构式，未报告其具体的特性。此外，于日本专利特开2008-214271号公报中，揭示有具有经芳基取代的氨基的苯并茀化合物(参照专利文献4)，于国际公开第2010/59837号手册中，揭示有具有经芳基取代的氨基的而化合物(参照专利文献5)。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开第2004/061048号手册(日本专利特表2006-512395号公报)专利文献2：国际公开第2005/056633号手册专利文献3：国际公开第2003/051092号手册(日本专利特表2005-513713号公报)专利文献4：日本专利特开2008-214271号公报专利文献5：国际公开第2010/59837号手册
技术实现思路
专利技术欲解决的问题但是，即便使用上述有机材料，仍未获得于元件寿命等方面具有充分的性能的有机电场发光元件。进而，需要能够以低电压进行驱动的材料，或为了提升美国国家电视系统委员会(NationalTelevisionSystemCommittee，NTSC)比，而需要可获得色纯度高的蓝色发光的材料。于此种状况下，期望开发一种于元件寿命、驱动电压及色纯度等方面性能良好的有机电场发光元件，即，期望开发一种可获得该元件的化合物。解决问题采用的手段本专利技术人为了解决上述课题而努力研究的结果，发现了由下述通式(1)所表示的苯并茀化合物，并成功地制造出上述苯并茀化合物。另外，发现通过将含有该苯并茀化合物的层配置于一对电极间来构成有机电场发光元件，可获得于元件寿命等特性方面得到改善的有机电场发光元件，从而完成了本专利技术。即，本专利技术提供如下的苯并茀化合物。[1]一种苯并茀化合物，其由下述通式(1)表示。[化6](式中，Ar分别独立为苯基、萘基或杂芳基，R1及R2分别独立为芳基、环烷基、氟、氰基、可被氟取代的烷基、可被氟取代的烷氧基、经取代的硅烷基或经取代的甲锗烷基(germyl)，n1及n2分别独立为0～5的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个萘基上时或2个以上的R2邻接并取代于1个Ar基上时，这些可键结而形成脂肪族环，R3分别独立为烷基或芳基，2个R3彼此可键结而形成环，且由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由重氢取代)[2]如上述[1]所述的苯并茀化合物，其中Ar分别独立为苯基或吡啶基，R1及R2分别独立为碳数6～12的芳基、碳数3～6的环烷基、氟、氰基、可被氟取代的碳数1～6的烷基、可被氟取代的碳数1～4的烷氧基、经烷基取代的硅烷基或经烷基取代的甲锗烷基，n1及n2分别独立为0～3的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个萘基上时或2个以上的R2邻接并取代于1个Ar基上时，这些可键结而形成碳数3～6的脂肪族环，R3分别独立为碳数1～6的烷基或碳数6～12的芳基，2个R3彼此可键结而形成环，且由式(1)所表示的化合物中的Ar及萘基的至少1个氢可由重氢取代。[3]如上述[1]所述的苯并茀化合物，其中Ar分别独立为苯基或吡啶基，R1及R2分别独立为苯基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、氟化甲基、氟化乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、氟化甲氧基、氟化乙氧基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、三甲基甲锗烷基、三乙基甲锗烷基、或叔丁基二甲基甲锗烷基，n1及n2分别独立为0～2的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个萘基上时或2个以上的R2邻接并取代于1个Ar基上时，这些可键结而形成碳数5～6的脂肪族环，R3分别独立为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、或苯基，且当n1及n2为0时，由式(1)所表示的化合物中的Ar及萘基的至少1个氢可由重氢取代。[4]如上述[1]所述的苯并茀化合物，其中Ar分别独立为苯基或吡啶基，R1及R2分别独立为苯基、环戊基、环己基、甲基环戊基、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、氟化甲基、甲氧基、乙氧基、氟化甲氧基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三甲基甲锗烷基、或三乙基甲锗烷基，n1及n2分别独立为0～2的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个萘基上时或2个以上的R2邻接并取代于1个Ar基上时，这些可键结而形成环己烷环，且R3分别独立为甲基、乙基、或苯基。[5]如上述[1]所述的苯并茀化合物，其由下述式(1-1)表示。[化7][6]如上述[1]所述的苯并茀化合物，其由下述式(1-51)表示。[化8][7]如上述[1]所述的苯并茀化合物，其由下述式(1-22)表示。[化9][8]如上述[1]所述的苯并茀化合物，其由下述式(1-20)表示。[化10][9]一种发光层用材料，其是发光元件的发光层用材料，其含有如上述[1]至[8]中任一项所述的苯并茀化合物。[10]一种有机电场发光元件，包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于该一对电极间、且含有如上述[9]所述的发光层用材料。[11]如上述[10]所述的有机电场发光元件，还包括配置于上述阴极与该发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，该电子传输层及电子注入层的至少1层含有选自由羟基喹啉系金属错合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所组成的组群中的至少1个。[12]如上述[11]所述的有机电场发光元件，其中上述电子传输层和/或电子注入层还含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机错合物、碱土金属的有机错合物及稀土金属的有机错合物所组成的组群中的至少1个。[13]一种显示设备，其包括如上述[10]至[12]中任一项所述的有机电场本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种苯并茀化合物，其由下述通式(1)表示：[化1](式中，Ar分别独立为苯基、萘基或杂芳基，R1及R2分别独立为芳基、环烷基、氟、氰基、可被氟取代的烷基、可被氟取代的烷氧基、经取代的硅烷基或经取代的甲锗烷基，n1及n2分别独立为0～5的整数，当2个以上的R1邻接并取代于1个萘基上时或2个以上的R2邻接并取代于1个Ar基上时，这些可键结而形成脂肪族环，R3分别独立为烷基或芳基，2个R3彼此可键结而形成环，且由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由重氢取代。)FDA0000460494550000011.jpg

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2011.11.25 JP 2011-2571451.一种苯并茀化合物，其由下述通式(1)表示：[化1]式中，Ar为苯基，R1分别独立为氟、或可被氟取代的烷基，R2为氟，n1为0～5的整数，n2为1，且R3分别独立为烷基。2.根据权利要求1所述的苯并茀化合物，其中Ar为苯基，R1分别独立为氟、或可被氟取代的碳数1～6的烷基，R2为氟，n1为0～3的整数，n2为1，且R3分别独立为碳数1～6的烷基。3.根据权利要求1所述的苯并茀化合物，其中Ar为苯基，R1分别独立为氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、氟化甲基、或氟化乙基，R2为氟，n1为0～2的整数，n2为1，且R3分别独立为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基。4.根据权利要求1所述的苯并茀化合物，其中Ar为苯基，R1分别独立为氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、或氟化甲基，R2为氟，n1为0～2的整数，n2为1，且R3分别独立为甲基或乙基。5.根据权利要求1所述的苯并茀化合物，其由下述式(1-22)表...

【专利技术属性】
技术研发人员：影山明子，
申请(专利权)人：捷恩智株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP