三萜醇的制造方法技术

本发明专利技术涉及一种三萜醇的制造方法，该制造方法依次进行以下的工序（A）～（C）：（A）对γ-谷维醇进行碱水解的工序；（B）混合碱水解物和低极性有机溶剂，提取三萜醇，从而得到含有三萜醇的低极性有机溶剂的工序；（C）在得到的含有三萜醇的低极性有机溶剂中加入水，除去低极性有机溶剂之后，在热水中使三萜醇熔融，接着进行冷却的工序。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及。
技术介绍
三萜醇是分布于米糠、橄榄种子、玉米种子、芦荟等中的成分，并且是环阿屯醇、24-亚甲基环木菠萝烧醇(24-methylenecyc1artanoI)、环木菠萝烧醇或环布来醇(Cyclobranol)等一系列化合物的总称。另外，三萜醇也是构成Y-谷维醇的醇部分的主要成分。 其中，环阿屯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇被认为与Y-谷维醇的生理作用类似，报道有血中胆固醇降低作用、中性脂肪吸收抑制作用、抗糖尿病作用等。三萜醇可以由谷维醇的水解物来进行制造，其中，谷维醇是以米糠油等的制造过程中产生的脱氧油渣为原料通过进行提取、再结晶等而得到的。作为这样的方法，例如报道有:对粗谷维醇进行碱水解之后，用丙酮和苯提取，进一步通过甲醇进行再结晶精制的方法(专利文献I);对粗谷维醇进行碱水解之后，使之在冰水中析出的方法(专利文献2)等。另一方面，还报道有:对粗谷维醇进行碱水解之后，与己烷混合，除去己烷溶解物之后，用稀硫酸使水溶液成为酸性，以此制造阿魏酸的方法(专利文献3)。现有技术文献专利文献专利文献1:日本特公昭55-2440号公报专利文献2:日本特开2006-273764号公报专利文献3:日本特开平05-331101号公报
技术实现思路
本专利技术涉及以下的(I) (13)。(I) 一种，其中，所述为依次进行以下的工序(A) (C):(A)对Y -谷维醇进行碱水解的工序；(B)混合碱水解物和低极性有机溶剂，提取三萜醇，从而得到含有三萜醇的低极性有机溶剂的工序；(C)在得到的含有三萜醇的低极性有机溶剂中加入水，除去低极性有机溶剂之后，在热水中使三萜醇熔融，接着进行冷却的工序。(2)上述的，其中，低极性有机溶剂为己烷。(3)上述的，其中，相对于Y-谷维醇的加入量，在含有三萜醇的低极性有机溶剂中加入的水的量为5 100重量倍量。(4)上述的，其中，相对于Y-谷维醇的加入量，在含有三萜醇的低极性有机溶剂中加入的水的量为5 20重量倍量。(5)上述的，其中，相对于Y-谷维醇的加入量，在含有三萜醇的低极性有机溶剂中加入的水的量为8 15重量倍量。(6)上述的，其中，使三萜醇熔融的热水的温度为85 100°C。(7)上述的，其中，使三萜醇熔融的热水的温度为90 100°C。(8)上述的，其中，在向含有三萜醇的低极性有机溶剂中加入水之前，进行使含有三萜醇的低极性有机溶剂接触吸附剂的吸附处理。(9)上述的，其中，吸附剂为活性碳。(10)上述的，其中，相对于Y-谷维醇的加入量，吸附剂的使用量为0.1 10质量％。(11)上述的，其中，相对于Y-谷维醇的加入量，吸附剂的使用量为I 5质量％。(12)上述的，其中，相对于Y-谷维醇的加入量，吸附剂的使用量为2 5质量％。(13)上述的，其中，得到颗粒状形态的三萜醇。具体实施方式 专利文献I中使用的苯、甲醇是不能在食品中使用的溶剂。而且，通过再结晶进行精制不仅在溶剂置换操作中费工夫，而且收率差，进一步已知得到的产品中有三萜醇含量降低的情况。另外，如专利文献2所述，在由水解物直接再结晶时，会有阿魏酸或游离脂肪酸、碱等的残留，从而难以得到纯度高的三萜醇。因此，本专利技术涉及提供一种能够以高收率得到高纯度的三萜醇的方法。本专利技术者对从粗谷维醇中提取三萜醇的方法进行了专心研究，其结果发现:通过使Y-谷维醇进行碱水解，用己烷等低极性有机溶剂提取三萜醇之后，在水中使三萜醇加热熔融，接着进行冷却，从而能够以高纯度并且收率良好地制造三萜醇。进一步，现有的通过再结晶精制而得到的三萜醇结晶使用困难，而通过上述方法能够得到颗粒状形态的三萜醇。根据本专利技术的方法，能够以简便的操作、收率良好地制造高纯度的三萜醇。另外，得到的三萜醇是颗粒状，使用性优异。进一步，在制造工序中，由于没有使用对人体有害的溶剂等，因此也可以安全地用于食品中。本专利技术的工序(A)是对Y -谷维醇进行碱水解的工序。Y -谷维醇是三萜醇和各种植物留醇的阿魏酸酯的总称，大多包含于米糠油、米胚芽油、玉米油、其它谷类的糠油等的制造过程中产生的脱氧油渣(脱氧工序中分离的碱油渣)。作为Y-谷维醇，可以使用来自于所述油的粗精制物以及精制物的任意一种，但是从兼顾操作性和成本的观点出发，优选使用用低级醇对脱氧油渣、特别是来自于米糠油的脱氧油渣进行提取之后、进行中和和再结晶而得到的谷维醇的粗结晶。在谷维醇的粗结晶中，优选含有Y-谷维醇50 99质量％ (以下，仅表示为％)，进一步优选含有80 95%。另外，在Y-谷维醇粗结晶中可以包含三甘油酯、游离脂肪酸等。Y-谷维醇也可以使用市售品。碱水解可以按照常用的方法进行。作为碱，例如可以列举氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物、氨、胺类等，其中，从操作性的观点出发，优选碱金属的氢氧化物。碱的使用量相对于Y-谷维醇的皂化值优选为I当量 20当量，进一步优选为5当量 10当量。另外，Y-谷维醇的皂化值可以按照例如标准油脂分析法2.3.2中记载的方法进行测定。作为溶剂，只要不阻碍反应就没有特别的限制，例如可以列举水；二氧六环、四氢呋喃等醚类；甲醇、乙醇等醇类；或者这些的混合溶剂等。对于反应温度没有特别的限定，优选为20 120°C，进一步优选为50 100°C。反应时间优选为I 50小时，进一步优选为5 20小时。接着，进行工序(B)，即，将低极性有机溶剂与碱水解物混合，提取三萜醇，得到含有三萜醇的低极性有机溶剂。作为在此使用的低极性有机溶剂，只要是能够提取三萜醇的有机溶剂就没有特别的限制，例如可以列举庚烷、己烷、环己烷等烃类；酮类；二乙基醚、四氢呋喃、二氧六环等醚类。这些可以单独使用或者将两种以上组合使用，这些溶剂也可以与水混合之后以混合体系的形态使用。其中，从用于饮食品的观点以及三萜醇的溶解性的观点出发，优选庚烷、己烷，进一步优选己烷。低极性有机溶剂的使用量可以根据使用的溶剂适当设定，相对于Y-谷维醇的加入量，低极性有机溶剂的使用量优选为I 100重量倍量，进一步优选为5 20重量倍量。将低极性有机溶剂与碱水解物混合时的混合液的温度优选为O 80°C，更加优选为20 65°C。为了得 到充分的提取效果，此时的混合时间优选为I 120分钟，更加优选为5 60分钟。接着，优选使混合液分离为溶剂层和水层，并除去水层。在水层中包含阿魏酸盐和过量的碱等，由此可以除去它们。另一方面，在溶剂层中提取三萜醇。作为分离溶剂层和水层的方法，可以列举静置分离、离心分离等。静置分离优选进行10 60分钟，分取溶剂层。对于静置分离的温度没有特别的规定，优选为O 80°C，更加优选为20 65°C。另外，离心分离可以根据分离的状态而适当地调整条件。从完全地除去碱的观点出发，优选多次(例如，2 3次)清洗除去水层之后的溶剂层。作为清洗方法，例如，优选在溶剂层中混合水溶性有机溶剂与水的混合溶剂，并按照与上述同样方法重复除去水层的方法。作为水溶性有机溶剂，例如可以列举醇类，其中，从用于饮食品中的观点出发，优选乙醇。接着，进行工序(C)。工序(C)是在含有三萜醇的低极性有机溶剂中加入水，除去低极性有机溶剂之后，在热水中使三萜醇熔融，接着进行冷却的工序。从除去低极性有机溶剂之后的操作性的观点出发，相对于Y-谷维醇的加入量，水的使用量为5 本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.08.20 JP 2010-1846761.一种三萜醇的制造方法，其中， 所述三萜醇的制造方法依次进行以下的工序(A) (C): (A)对Y-谷维醇进行碱水解的工序； (B)混合碱水解物和低极性有机溶剂，提取三萜醇，从而得到含有三萜醇的低极性有机溶剂的工序； (C)在得到的含有三萜醇的低极性有机溶剂中加入水，除去低极性有机溶剂之后，在热水中使三萜醇熔融，接着进行冷却的工序。2.如权利要求1所述的三萜醇的制造方法，其中， 低极性有机溶剂为己烷。3.如权利要求1或2所述的三萜醇的制造方法，其中， 相对于Y-谷维醇的加入量，在含有三萜醇的低极性有机溶剂中加入的水的量为5 100重量倍量。4.如权利要求1或2所述的三萜醇的制造方法，其中， 相对于Y-谷维醇的加入量，在含有三萜醇的低极性有机溶剂中加入的水的量为5 ·20重量倍量。5.如权利要求1或2所述的三萜醇的制造方法，其中， 相对于Y-谷维醇的加入量，在含有三萜醇的低极性有机溶剂...

【专利技术属性】
技术研发人员：桥爪浩二郎，筑野卓夫，加藤浩司，森田尚宏，
申请(专利权)人：花王株式会社，筑野食品工业株式会社，
类型：
国别省市：