【技术实现步骤摘要】
专利
本专利技术涉及不对称催化领域,具体而言,本专利技术涉及以季铵盐作为辅助催化剂用于有机锌试剂对醛类化合物的不对称加成反应,制备手性醇类化合物。
技术介绍
21世纪是手性化合物迅速发展的年代,手性醇类化合物是合成手性医药、手性农药、液晶材料和香料的重要中间体,研究具有高催化活性的反应体系用于制备各种各样的手性醇类化合物具有十分重要的意义。 有机锌试剂对醛类羰基化合物进行不对称加成反应,是生成手性醇比较常见且应用最为广泛的方法之一。由于有机锌试剂具有特殊的反应活性,往往需要加入大量的昂贵的手性配体,才能得到较好的对映体选择性的目标产物。为了降低手性配体的用量, 化学家们尝试在反应体系中加入辅助催化剂,如2004年,德国Carsten Bolm小组报道在锌试剂对芳香醛的不对称加成反应中加入25% mo I的醚类辅助催化剂(DiMPEG),能很好的促进加成产物的收率和ee值(非专利文献1:Rudolph, J. ; Hermanns, N. ; Bolm, C. The MPEG effect:1mproving asymmetric processes by simple additives. J. Org. Chem. 2004,69,3997-4000)。2008 年,台湾清华大学 Uang Biing-jiun 小组报道在甲基锌试剂对α -不饱和酮酯进行不对称加成生成手性醇的反应中,加入25% mo I的B(OEt)3 作为辅助催化剂,能有效的提高目标产物的收率和对映体选择性(非专利文献2 ffu, H. L. ; Wu, P. Y. ; Shen, ...
【技术保护点】
一种以季铵盐作辅助催化剂制备手性醇的方法,其特征在于:使用单一或混合烃类试剂作为反应溶剂,在手性配体和季铵盐协同作用下,催化有机锌试剂对醛类化合物的不对称加成反应,制得手性醇化合物。
【技术特征摘要】
1.一种以季铵盐作辅助催化剂制备手性醇的方法,其特征在于使用单一或混合烃类试剂作为反应溶剂,在手性配体和季铵盐协同作用下,催化有机锌试剂对醛类化合物的不对称加成反应,制得手性醇化合物。2.根据权利要求1所述的季铵盐作辅助催化剂制备手性醇的方法,其特征在于具体反应步骤为在反应瓶中依次加入手性配体、季铵盐、然后加入溶剂,搅拌并冷却至(Γ5 0C, 缓慢滴加有机锌试剂,搅拌使之溶解,加入底物醛,搅拌至反应完成,通过柱层析分离得到目标产物,利用手性气相色谱柱测定目标产物的对映体过量值。3.根据权利要求1所述的季铵盐作辅助催化剂制备手性醇的方法,其特征在于所述的手性配体是包含布朗斯特酸官能团的化合物,至少能提供一个氢质子的化合物,如下化学通式表示4.根据权利要求1所述的季铵盐作辅助催化剂制备手性醇的方法,其特征在于所述的手性配体选自二胺类化合物,二 (硫)醇类化合物,氨基醇类化合物,磺酰胺类化合物或者磷酰胺类化合物等,如下化学式表示5.根据权利要求1所述的季铵盐作辅助催化剂制备手性醇的方法,其特征在于所述的手性配体选自磷酰胺类化合物,如下化学式表示6.根据权利要求1所述的季铵盐作辅助催化剂制备手性醇的方法,其特征在于所述的磷酰胺类手性配体为(R)型或者(S)型功能...
【专利技术属性】
技术研发人员:宋玲,宗华,黄华银,边广岭,
申请(专利权)人:中国科学院福建物质结构研究所,
类型:发明
国别省市:
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