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一种手性化合物制造技术

技术编号:8267067 阅读:195 留言:0更新日期:2013-01-30 22:20
一种手性化合物,即N-2-乙羟基-1(R)-苄基-1-吡咯丙酰胺-2-酮,其结构式如下:该化合物(I)的合成方法,由2-吡咯烷酮苯丙氰和D-苯丙氨醇在无水无氧条件下和催化剂无水ZnCl2存在时于氯苯溶剂中回流反应24小时,然后分离、纯化,即反应结束后脱去氯苯,加水溶解后用二氯甲烷萃取,萃取相脱溶后用柱层析纯化;合成目标产物的反应是所制备的中间体1-[2-[(4R)-4,5-二氢化-4-苄基-2-噁唑啉基]乙基]-2-吡咯烷酮与一水合乙酸铜在于乙醇混合溶剂中回流反应48小时,然后用乙醇及正己烷重结晶,得配合物单晶。该化合物在2-甲基苯甲醛的腈硅化反应中显示一定的催化性能,其转化率高达99%。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种手性化合物及其制备方法,特别涉及含氮的手性化合物制备方法,确切地说是一种手性羟酰胺化合物及其合成方法。
技术介绍
手性羟酰胺类化合物广泛应用于生物医药及有机合成反应中。其合成方法有多种(I)酸类与手性氨基醇反应;(2)噁唑啉在酸性催化剂作用下,开环。1-3 参考文献 1.Efficient C-N Bond Formations Catalyzed by a Proton-ExchangedMontmorillonite as a Heterogeneous Bronsted Acid. Motokuraj Ken; Nakagiri,Nobuaki; Mori, Kohsuke; Mizugakij Tomoo; Ebitanij Kohki; Jitsukawaj Koichiro;Kanedaj Kiyotomi. Organic Letters (2006), 8(20), 4617-4620··2.A randomly branched poly( hydroxyl -β -amino amide ): synthesis andcomplexation. Wuj Chuan—bao; Haoj Jian-yuan; Deng, Xian-mo. Journal of PolymerResearch (2010), 17(6), 869-876. 3.8,13-Diazaestrones and analogs. I. Pharmacological study andsynthesis of heterosteroid analogs to establish structure-analgesicactivity relationships. Hocquauxj Michel; Marcotj Bernard; Redeuilhj Gerard;Vielj Claude; Brunaudj Marcel; Navarro, Jenny; Lacourj Colette; CazaubonjCatherineEuropean Journal of Medicinal Chemistry (1983), 18(4), 319-29。
技术实现思路
本专利技术旨在提供一种手性羟酰胺化合物以应用于催化领域,所要解决的技术问题遴选l-乙基]_2_吡咯烷酮并合成手性化合物。本专利技术所称的手性化合物是由I-乙基]-2-吡咯烷酮与一水合乙酸铜反应制备的由以下化学式所示的化合物ΓΛ权利要求1.一种手性化合物,即N-2-乙羟基-I (R)-苄基-I-吡咯丙酰胺-2-酮,其特征在于l-乙基]_2_吡咯烷酮与一水合乙酸铜制备的、由以下化学式所示的手性化合物2.由权利要求I所述的化合物⑴的合成方法,由2-吡咯烷酮苯丙氰和D-苯丙氨醇在无水无氧条件下和催化剂无水ZnCl2存在时于氯苯溶剂中回流反应24小时,然后分离、纯化,即反应结束后脱去氯苯,加水溶解后用二氯甲烷萃取,萃取相脱溶后用柱层析纯化;合成目标产物的反应是所制备的中间体1-乙基]-2-吡咯烷酮与一水合乙酸铜在于乙醇混合溶剂中回流反应48小时,然后用乙醇及正己烷重结晶,得化合物单晶。全文摘要一种手性化合物,即N-2-乙羟基-1(R)-苄基-1-吡咯丙酰胺-2-酮,其结构式如下该化合物(I)的合成方法,由2-吡咯烷酮苯丙氰和D-苯丙氨醇在无水无氧条件下和催化剂无水ZnCl2存在时于氯苯溶剂中回流反应24小时,然后分离、纯化,即反应结束后脱去氯苯,加水溶解后用二氯甲烷萃取,萃取相脱溶后用柱层析纯化;合成目标产物的反应是所制备的中间体1-乙基]-2-吡咯烷酮与一水合乙酸铜在于乙醇混合溶剂中回流反应48小时,然后用乙醇及正己烷重结晶,得配合物单晶。该化合物在2-甲基苯甲醛的腈硅化反应中显示一定的催化性能,其转化率高达99%。文档编号C07C201/12GK102898342SQ201210416588公开日2013年1月30日 申请日期2012年10月28日 优先权日2012年10月28日专利技术者罗梅 申请人:罗梅本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种手性化合物,即N?2?乙羟基?1(R)?苄基?1?吡咯丙酰胺?2?酮,其特征在于1?[2?[(4R)?4,5?二氢化?4?苄基?2?噁唑啉基]乙基]?2?吡咯烷酮与一水合乙酸铜制备的、由以下化学式所示的手性化合物:??????????????????????(?I?)。201210416588X100001dest_path_image002.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:罗梅
申请(专利权)人:罗梅
类型:发明
国别省市:

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