氟代喹喔啉化合物制造技术

技术编号:8101831 阅读:231 留言:0更新日期:2012-12-20 04:13
本发明专利技术属于有机化学领域,公开了一种氟代喹喔啉化合物,其化学通式如下式所示:该化合物由于在喹喔啉上引入强吸电特性的氟原子,因此能够降低材料的HOMO能级,从而提升聚合物光伏电池的开路电压。经循环伏安法测定本发明专利技术的化合物的HOMO能,与未氟代的喹喔啉衍生物相比,单氟代材料的HOMO能级比未氟代的材料低0.02~0.15eV,双氟代材料的HOMO能级比未氟代材料低0.05~0.3eV。该化合物可以作为聚合物光伏材料的中间体,用于制备性能优良的聚合物光活性材料。经循环伏安法测定化合物A~I的HOMO能,与未氟代的喹喔啉衍生物相比,单氟代材料的HOMO能级比未氟代的材料低0.02~0.15eV,双氟代材料的HOMO能级比未氟代材料低0.05~0.3eV。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机化学领域,具体涉及ー种氟代喹喔啉化合物
技术介绍
喹喔啉及其衍生物因结构中含有两个强亲核能力的氮原子,作为ー类新型的缺电単元在光电领域备受关注。通过偶联反应和富电单元形成给体-受体-给体(D-A-D)型聚合物,已经应用于聚合物太阳能电池中。缺电子单元的最高占有轨道(HOMO)能级是影响聚合物太阳能电池开路电压的主要因素,通过在缺电子单元上引入具有吸电子能力的氟原子降低HOMO能,已经成为提升开路电压的ー种有效手段。例如2009年Luping Yu等报道的ー类PTB系列材料,当在 PTB5的缺电单元上引入氟原子获得PTB4后,后者较前者的HOMO能降低O. IleV,开路电压提高 O. 08V,在 J. Am. Chem. Soc. 2011,133(12),4625-4631上,You Wei报道了 PBnDT-XTAZ,当在缺电单元苯并三唑上引入氟原子后再与相同的富电单元聚合,得到的材料较不含氟材料HOMO能降低O. 07eV,开路电压提高O. 08V。因此在喹喔啉这种缺电子单元上引入氟原子制备新型的缺电单元,通过其结构中两端的溴和富电单元聚合制备得到的材料,应用于聚合物光伏电池领域有望获得类似的性能,但是迄今还未见有关此类材料的制备方法和应用的报道。
技术实现思路
针对现有技术的不足,本专利技术的目的在干,提供一种氟代喹喔啉化合物,该化合物由于在喹喔啉上引入强吸电特性的氟原子,因此能够降低材料的HOMO能级,从而提升聚合物光伏电池的开路电压。为了实现上述目的,本专利技术采用如下技术解决方案公开了ー种氟代喹喔啉化合物,其结构通式如式I所示权利要求1.一种氟代喹喔啉化合物,其特征在于,所述化合物的结构通式如式I所示2.如权利要求I所述的氟代喹喔啉化合物,其特征在于,所述化合物的结构如式II所3.如权利要求I所述的氟代喹喔啉化合物,其特征在于,所述化合物的结构如式III所示4.如权利要求I所述的氟代喹喔啉化合物,其特征在于,所述化合物的结构如式IV所示5.如权利要求I所述的氟代喹喔啉化合物,其特征在于,所述化合物的结构如式V所示6.如权利要求I所述的氟代喹喔啉化合物,其特征在于,所述化合物的结构如式VI所示7.如权利要求I所述的氟代喹喔啉化合物,其特征在于,所述化合物的结构如式VII所示8.如权利要求I所述的氟代喹喔啉化合物,其特征在于,所述化合物的结构如式珊所示9.如权利要求I所述的氟代喹喔啉化合物,其特征在于,所述化合物的结构如式IX所示10.如权利要求I所述的氟代喹喔啉化合物,其特征在于,所述化合物的结构如式X所示全文摘要本专利技术属于有机化学领域,公开了一种氟代喹喔啉化合物,其化学通式如下式所示该化合物由于在喹喔啉上引入强吸电特性的氟原子,因此能够降低材料的HOMO能级,从而提升聚合物光伏电池的开路电压。经循环伏安法测定本专利技术的化合物的HOMO能,与未氟代的喹喔啉衍生物相比,单氟代材料的HOMO能级比未氟代的材料低0.02~0.15eV,双氟代材料的HOMO能级比未氟代材料低0.05~0.3eV。该化合物可以作为聚合物光伏材料的中间体,用于制备性能优良的聚合物光活性材料。经循环伏安法测定化合物A~I的HOMO能,与未氟代的喹喔啉衍生物相比,单氟代材料的HOMO能级比未氟代的材料低0.02~0.15eV,双氟代材料的HOMO能级比未氟代材料低0.05~0.3eV。文档编号C07D409/14GK102827088SQ201210316600公开日2012年12月19日 申请日期2012年8月30日 优先权日2012年8月30日专利技术者高潮, 武海梅, 王维平, 丛志远, 田地, 安忠维, 刘建群 申请人:西安近代化学研究所本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种氟代喹喔啉化合物,其特征在于,所述化合物的结构通式如式Ⅰ所示:式中,R1:H或F原子;R2:间位或对位碳原子数为4到20的直链或支链的烷氧基苯基,或者碳原子数为4到20的直链或支链的2?烷基噻吩基或2,3?二烷基噻吩基;R3:H原子或碳原子数为4到20的直链或支链的烷基;R4:H原子或碳原子数为4到20的直链或支链的烷基;n=0,1或2。FDA00002080496300011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:高潮武海梅王维平丛志远田地安忠维刘建群
申请(专利权)人:西安近代化学研究所
类型:发明
国别省市:

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