一种常压催化还原制备丝氨醇的方法技术

技术编号:7892477 阅读:276 留言:0更新日期:2012-10-23 00:36
本发明专利技术属于诊断用药的制备方法领域,具体提供了一种常压催化还原制备丝氨醇的方法,该方法是:将原料5-硝基-2,2-二甲基-1,3-二氧六烷通过催化剂和水合肼组成的还原体系还原,将硝基还原为氨基,最后是用盐酸将丙酮保护基水解即得到高纯度的丝氨醇,而且催化剂可以重复使用。该方法具有收率高,纯度好,成本较低特点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学药中的诊断用药的制备方法领域,涉及。
技术介绍
丝氨醇(化学名称2_氨基-1,3-丙二醇)是一种诊断用药中间体,是用来合成碘帕醇的主要原料,在X射线诊断学中,X射线造影剂是一种重要的诊断用药,其中又以碘造影剂应用最广、发展最快。其中碘帕醇商品名为典比乐(Iopamidol), 1981年首次在意大利上市,具有含碘量高、渗透压低、耐受性好、性能稳定等优点,成为世界上最广泛应用的非离子型X射线造影剂之一,目前已广泛用在尿路、血管、心室、艟室、淋巴管道、胃肠造影剂和CT等造影检查,国际上对此产品的需求存在非常大的市场潜力。 当前国内外制备丝氨醇的主要方法有比较早报道的是由Schmidt, E.等人(Chemische Berichte; vol. 52; (1919) ; p. 393,395)和 Den Otter 等人(Recueil desTravaux Chimiques des Pays-Bas; vol. 57; (1938) ; p. 13,22)提出的方法,以硝基甲烷和多聚甲醛为起始原料合成2-硝基-1,3-丙二醇,再以氢气-钯炭(草酸),氢气-钌炭等贵金属还原得到丝氨醇,其合成路线如下式 ho^^'Y'^^oh h2hoZ'丫Z ,.CatalystOf夕^-Q冊2 该方法用到的都是很贵重的金属做催化剂,用氢气作还原剂,反应压力较高,成本太高,不适合工业化生产。US4448999中所道了用2_硝基-1,3_丙二醇的单钠盐在氯化铵存在下,加氢气-钯炭还原硝基,而且用到很高的压力(3飞MPa),其合成路线如下式 H2 H2 H2ZPd-C H2 H H2HO——C——C——C —OH- HO——C —C——C——OHINH4ClIO=N——ONaNH2 上述的制备方法虽然比较简单、收率也比较高,但用到催化剂量比较大,价格比较昂贵,还有一个不足就是加氢的压力太高(3飞MPa),对设备要求高,而且不安全,也不适合工业化生产;CN1948272报道也是采用这条路线,只是改用水合肼做还原剂,可以不加氢气,但是中间体2-硝基-1,3-丙二醇的单钠盐不易制备和提纯,催化剂依旧是采用价格昂贵的钯炭做催化剂,而且重复使用催化剂时活性下降。CN101100439报道以丙二酸二乙酯为原料,经亚硝基化、金属钠一乙醇还原得到丝氨醇,其合成路线如下式本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种常压催化还原制备丝氨醇的方法,其特征是,具体步骤为:(a)按重量份计,将100份5?硝基?2,2?二甲基?1,3?二氧六烷,200?~1200份溶剂和52?~130份还原剂加入反应釜中,升温到40℃~85℃催化还原反应3~8小时,得到中间产物;所述还原剂由2份~10份的催化剂和50份~120份质量浓度为75%~85%的水合肼组成,?其中催化剂为雷尼镍或钯炭;(b)催化还原完成后,滤除催化剂,然后在步骤(a)所述中间产物中加入盐酸水解,即得到高纯度的丝氨醇。

【技术特征摘要】
1.一种常压催化还原制备丝氨醇的方法,其特征是,具体步骤为 (a)按重量份计,将100份5-硝基-2,2-二甲基-1,3- 二氧六烷,200 1200份溶剂和52 130份还原剂加入反应釜中,升温到40 V ^850C催化还原反应3 8小时,得到中间产物;所述还原剂由2份 10份的催化剂和50份 120份质量浓度为75°/Γ85%的水合肼组成,其中催化剂为雷尼镍或钯炭; (b)催化还原完成后,滤除催化剂,然后在步骤(a)所述中间产物中加入盐酸水解,即得到高纯度的丝氨醇。2.根据权利要求I所述一种常压催化还原...

【专利技术属性】
技术研发人员:吕恒佳周宏勤朱中华蒋达元刘苏友姚金伟曾庆健
申请(专利权)人:江西东邦药业有限公司
类型:发明
国别省市:

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