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光学活性1-茚酮-3-乙酸类化合物的制备方法技术

技术编号:7275413 阅读:181 留言:0更新日期:2012-04-18 22:32
本发明专利技术公开了一种光学活性1-茚酮-3-乙酸类化合物(I)的制备方法。该方法以消旋的1-茚酮-3-乙酸类化合物(dl-(I))为起始原料,经手性有机仲胺拆分、酸中和,得相应的(S)-或(R)-构型1-茚酮-3-乙酸类化合物(I)。式中:X1-X2表示CH2CH2或HC=CH;R1,R2各自独立地表示H、卤素;R1,R2可以相同,也可以不同;所述化合物为(S)-或(R)-光学异构体。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属药物化学领域,涉及选择性褪黑激素受体激动剂雷美替胺(Ramelteon) 合成的重要中间体——具有光学活性1-茚酮-3-乙酸类化合物(I)的制备方法,权利要求1. 一种光学活性1-茚酮-3-乙酸类化合物(I)的制备方法,2.如权利要求1所述的光学活性1-茚酮-3-乙酸类化合物(I)的制备方法,其特征在于手性有机仲胺优选为-UN-甲基-a-苯乙胺、(aR)-N-甲基-a-苯乙胺、 fk^苄基-a-苯乙胺、知以苄基_a-苯乙胺、#,tT-双-乙二胺、双-乙二胺、1,3-双-氨基]-2-丙醇、 1,3-双-氨基]-2-丙醇。3.如权利要求1所述的光学活性1-茚酮-3-乙酸类化合物(I)的制备方法,其特征在于,所述步骤A)中形成复盐(II)所用溶剂为水、C广C6脂肪醇、C3_8脂肪酮、乙醚、异丙醚、 甲基叔丁基醚、四氢呋喃、Cp6脂肪酸与Cp6脂肪醇所形成酯、苯、甲苯、或乙腈。4.如权利要求1所述的光学活性1-茚酮-3-乙酸类化合物(I)的制备方法,其特征在于,所述步骤A)中手性有机仲胺与外消旋的1-茚酮-3-乙酸类化合物(W-(I))的摩尔配比为 0. 5^3. 0:1. 0。5.如权利要求1所述的光学活性1-茚酮-3-乙酸类化合物(I)的制备方法,其特征在于,所述步骤B)中所用有机溶剂为乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、氯仿、苯、正庚烷、甲苯或Cp6脂肪酸与Cp6脂肪醇所形成酯。6.如权利要求1所述的光学活性1-茚酮-3-乙酸类化合物(I)的制备方法,其特征在于,所述步骤B)中所用酸为盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸、磷酸。7.一类(S)-或(R)-构型的1-茚酮-3-乙酸类化合物与手性有机仲胺形成的复盐 (II),其特征在于它是具有如下化学结构通式的化合物,全文摘要本专利技术公开了一种光学活性1-茚酮-3-乙酸类化合物(I)的制备方法。该方法以消旋的1-茚酮-3-乙酸类化合物(dl-(I))为起始原料,经手性有机仲胺拆分、酸中和,得相应的(S)-或(R)-构型1-茚酮-3-乙酸类化合物(I)。式中X1-X2表示CH2CH2或HC=CH;R1,R2各自独立地表示H、卤素;R1,R2可以相同,也可以不同;所述化合物为(S)-或(R)-光学异构体。文档编号C07D307/77GK102417497SQ201110258500公开日2012年4月18日 申请日期2011年9月3日 优先权日2011年9月3日专利技术者万杰, 宋窈瑶, 桑志培, 袁文, 邓勇 申请人:四川大学本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:邓勇宋窈瑶万杰桑志培袁文
申请(专利权)人:四川大学
类型:发明
国别省市:

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