双孟氧羰基单糖酯类化合物及其制备方法和用途技术

本发明专利技术涉及卷烟保润剂，公开了一种双孟氧羰基单糖酯类化合物，还公开了该类化合物的制备方法，并试验了其作为卷烟保润剂应用的保润、防潮、缓释香料及感官评吸效果。试验表明，此类双孟氧羰基单糖酯类化合物对卷烟具有保润性能并有增加香气量、释香均匀和改善卷烟感官质量的作用。式中，O-R-O代表五碳单糖或六碳单糖的残基；两个孟氧羰基结构单元位于五碳或六碳单糖的任何两个可能位置。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属烟草
，涉及一类单糖酯卷烟保润剂，具体涉及双孟氧羰基单糖酯类化合物、其制备方法及其作为具有保润性能兼有增香和缓释香料作用的新型卷烟保润剂的应用。增香保润与卷烟品质关系密切。《烟草行业“十一五”科技规划》和《烟草行业中长期科技发展规划纲要(2006-2020年)》明确指出，增香保润技术研究是行业未来几年科技研究和科技创新的主要方向之一。理想的保润剂应兼具物理保润和感官保润功能。物理保润即保湿，指维持加工过程中烟丝的含水率、改善烟丝的耐加工性和维持成品卷烟的含水率；感官保润则是指改善卷烟吸食舒适度，如降低烟气干燥感和刺激性、改善余味等。目前我国卷烟生产中采用的保润剂主要为丙二醇、甘油、山梨醇等多羟基物质，但其维持成品卷烟含水率和改善吸食舒适度的效果并不真正令人满意，如在相对湿度较小时，存在烟丝水分散失较快、主流烟气水分偏低、刺激性偏大、干燥感明显等问题，而在相对湿度较大时，此类保润剂不能阻止水分的过度吸收，水分含量过高的卷烟易出现黄斑甚至霉变。理想的增香剂应具备性质稳定、释香均勻、安全性强等特点。目前卷烟加香使用的增香剂大部分为分子量较低、沸点低、挥发性较强的化合物，存在高温加工过程中易损失、 储存期间易挥发失去香味、抽吸时释香不均勻等弊病。因此，研究开发具有较好保润性能兼有增香和缓释香料作用的新型卷烟保润剂， 对提高我国卷烟产品的保润性能和国际竞争力具有重要的现实意义。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种双孟氧羰基单糖酯类化合物。本专利技术的第二个目的在于公开该类双孟氧羰基单糖酯类化合物的制备方法。本专利技术的第三个目的在于公开该类双孟氧羰基单糖酯类化合物作为具有保润性能兼有增香和缓释香料作用的新型卷烟保润剂的用途。本专利技术的目的是这样实现的一种具有如下通式的双孟氧羰基单糖酯类化合物权利要求1.一类具有如下通式的双孟氧羰基单糖酯类化合物2.如权利要求1所述的双孟氧羰基单糖酯类化合物，其特征在于，上述五碳单糖选自 木糖、核糖、阿拉伯糖、来苏糖、核酮糖或木酮糖，六碳单糖选自葡萄糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、古洛糖、果糖、甘露醇、山梨醇、1，4-失水山梨醇或3，6-失水山梨醇。3.如权利要求1或2所述的双孟氧羰基单糖酯类化合物，其特征在于，所述通式的化合物选自3，6- 二 -O-孟氧羰基-D-葡萄吡喃糖碳酸酯、2，3- 二 -O-孟氧羰基-D-葡萄吡喃糖碳酸酯、1，6- 二 -O-孟氧羰基-D-半乳吡喃糖碳酸酯、2，3- 二 -O-孟氧羰基-D-半乳吡喃糖碳酸酯、2，6- 二 -O-孟氧羰基-D-半乳吡喃糖碳酸酯、2，3- 二 -O-孟氧羰基-D-甘露吡喃糖碳酸酯、4，6_ 二 -O-孟氧羰基-D-甘露吡喃糖碳酸酯、1，6_ 二 -O-孟氧羰基-D-山梨呋喃糖碳酸酯、1，6- 二 -O-孟氧羰基-D-果呋喃糖碳酸酯、1，6- 二 -O-孟氧羰基-甘露醇碳酸酯、1，6- 二 -O-孟氧羰基-山梨醇碳酸酯、3，5- 二 -O-孟氧羰基-D-木呋喃糖碳酸酯、3，5- 二 -O-孟氧羰基-D-核呋喃糖碳酸酯或3，5- 二 -O-孟氧羰基-D-来苏呋喃糖碳酸酯。4.一种权利要求1所述的双孟氧羰基单糖酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤5.如权利要求4所述的双孟氧羰基单糖酯类化合物的制备方法，其特征在于，步骤A) 中，氯甲酰化反应所用溶剂选自C3_8脂肪酮、C5,脂肪烷烃或环烷烃、N，N-二甲基甲酰胺、 乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、石油醚、C1^6脂肪酸与Cp6脂肪醇所形成酯、二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷、甲苯或乙腈，反应在单一溶剂或者两种混合溶剂中进行，两种混合溶剂的体积比为1 0.1 10。6.如权利要求4所述的双孟氧羰基单糖酯类化合物的制备方法，其特征在于，步骤 A)中，氯甲酰化反应所用碱为碱金属或碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属碳酸盐、 碱金属或碱土金属碳酸氢盐、哌啶、四氢吡咯、三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N，N-二甲基-α-苯乙胺、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、三乙烯二胺、1，8_ 二氮杂双环 i^一碳-7-烯或上述各种碱的组合。7.如权利要求4所述的双孟氧羰基单糖酯类化合物的制备方法，其特征在于，步骤A) 中，所用氯甲酰化试剂为光气、氯甲酸三氯甲酯或双(三氯甲基)碳酸酯。8.如权利要求4所述的双孟氧羰基单糖酯类化合物的制备方法，其特征在于步骤A) 中，L-薄荷醇、氯甲酰化试剂和碱的摩尔投料比为1. 0 0. 2 10. 0 0. 5 20. 0 ；反应温度为_40°C 130°C ；反应时间为20分钟 48小时。9.如权利要求4所述的双孟氧羰基单糖酯类化合物的制备方法，其特征在于步骤B) 中，反应所用溶剂选自c3_8脂肪酮、C5,脂肪烷烃或环烷烃、N，N-二甲基甲酰胺、乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、石油醚、Cp6脂肪酸与CV6脂肪醇所形成酯、二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷、甲苯、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、水、吡啶或乙腈，反应在单一溶剂或者两种混合溶剂中进行，两种混合溶剂体积比为1 0. 1 10 ；所用缚酸剂为 三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N，N- 二甲基-α -苯乙胺、四丁基氢氧化铵、碱金属或碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属碳酸盐、碱金属或碱土金属碳酸氢盐；五碳单糖或其衍生物、或六碳单糖或其衍生物与氯甲酸-L-薄荷醇酯的摩尔投料比为1.0 0.2 10.0;缚酸剂与氯甲酸-L-薄荷醇酯的摩尔投料比为1.0 10.0 1.0 ；反应温度为-40°C 120°C; 缩合反应时间为1小时 48小时。10.一种如权利要求1所述的双孟氧羰基单糖酯类化合物的用途，是作为具有保润性能兼有增香和缓释香料作用的卷烟保润剂的应用。全文摘要本专利技术涉及卷烟保润剂，公开了一种双孟氧羰基单糖酯类化合物，还公开了该类化合物的制备方法，并试验了其作为卷烟保润剂应用的保润、防潮、缓释香料及感官评吸效果。试验表明，此类双孟氧羰基单糖酯类化合物对卷烟具有保润性能并有增加香气量、释香均匀和改善卷烟感官质量的作用。式中，O-R-O代表五碳单糖或六碳单糖的残基；两个孟氧羰基结构单元位于五碳或六碳单糖的任何两个可能位置。文档编号C07H13/12GK102286035SQ201110260070公开日2011年12月21日 申请日期2011年9月5日 优先权日2011年9月5日专利技术者孙玉峰, 戴亚, 桑志培, 沈怡, 邓勇 申请人:四川大学, 川渝中烟工业公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
１．一类具有如下通式的双孟氧羰基单糖酯类化合物：通式中，Ｏ－Ｒ－Ｏ代表五碳单糖或六碳单糖的残基；两个孟氧羰基结构单元位于五碳或六碳单糖的任何两个可能位置。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：戴亚，沈怡，邓勇，孙玉峰，桑志培，
申请(专利权)人：川渝中烟工业公司，四川大学，
类型：发明
国别省市：90