当前位置: 首页 > 专利查询>东华大学专利>正文

一种含双咪唑环的芳香族二胺的合成方法技术

技术编号:6823411 阅读:420 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及一种含双咪唑环的芳香族二胺的合成方法,包括:(1)以4-硝基邻苯二胺和芳香族酰氯为原料,经缩合、环化、脱水一锅法合成含双咪唑环的芳香族二硝基化合物;(2)将上述的含双咪唑环的芳香族二硝基化合物在催化剂作用下经水合肼还原为含双咪唑环的芳香族二胺。本发明专利技术的合成方法生产效率高,合成路线短,制备工艺简单。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于芳香族二胺的制备领域,特别涉及。
技术介绍
芳香族二胺在合成高性能聚合物等领域已得到广泛应用,例如聚苯并咪唑 (PBI)、聚对苯撑苯并双噁唑(PBO)、聚对苯撑苯并双噻唑(PBT)、改性聚酰胺(PA)、聚酰亚胺(PI)等,含咪唑环的聚合物的性能突出,如耐高温、高强高模、抗酸、耐碱等。 PBI (polybenzimidazole)是含咪唑环的聚合物中研究得较早、工业化较为成熟的一类聚合物,它是美国空军材料研究所(AFML)和宇航局(NASA)于1961年共同研发成功,由塞拉尼斯公司在1983年成功完成工业化生产的高性能新型高分子材料。国内外对高性能聚合物改性技术的研发一直比较重视,含双咪唑环的芳香族二胺在聚酰亚胺改性方面大有用武之地。目前国内外已经合成了数十种能参与聚酰亚胺聚合的二胺单体,应用于航空航天以及微电子
关于含双咪唑环的芳香族二胺的制备方法,国内外鲜有报道。印度化学月报用对苯二甲酰氯和2-硝基苯胺反应,制备出2,2’ -对苯基-双苯并咪唑。权利要求1.,包括(1)将原料4-硝基邻苯二胺和芳香族酰氯加入到反应溶剂中,得混合物,以5°C/min 的速度升温至130 2101,在N2保护下搅拌反应2 7h,反应结束后,冷却到室温,将所述混合物倒入水浴中,水洗抽滤得化合物粗品,然后将所得化合物粗品重结晶,烘干,得到含双咪唑环的芳香族二硝基化合物;(2)将上述的含双咪唑环的芳香族二硝基化合物按照浓度为2 10wt%加入到无水乙醇中,在5 10% Pd/C的催化作用下升温到40 100°C滴加85衬%的水合胼还原,反应 2 7h,冷却到室温,抽滤得滤液,将所得滤液浓缩,然后加入去离子水,待沉淀完全后再抽滤得滤渣,将所得滤渣烘干,得到的含双咪唑环的芳香族二胺。2.根据权利要求1所述的,其特征在于步骤(1)中所述的芳香族酰氯为对苯二甲酰氯、2-羟基对苯二甲酰氯、2,5_ 二羟基对苯二甲酰氯、间苯二甲酰氯、3-羟基间苯二甲酰氯、2,5_ 二羟基间苯二甲酰氯中的一种。3.根据权利要求1所述的,其特征在于步骤(1)中所述的4-硝基邻苯二胺与芳香族酰氯的摩尔比为1.90 2. 10,混合物中4-硝基邻苯二胺和芳香族酰氯的总含量为10 25wt%。4.根据权利要求1所述的,其特征在于步骤(1)中所述的反应溶剂为N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺中的一种。5.根据权利要求1所述的,其特征在于步骤(1)所述的重结晶的操作过程为将所述的化合物粗品加入到二甲基乙酰胺中,在60 150°C下进行重结晶,抽滤烘干即可。6.根据权利要求1所述的,其特征在于步骤(1)所得的含双咪唑环的芳香族二硝基化合物如式(I)所示。其中Ar为7.根据权利要求1所述的一种含双咪唑环的芳香族胺的合成方法,其特征在于步骤(1)和(2)中所述的烘干为用真空烘箱烘干。8.根据权利要求1所述的一种含双咪唑环的芳香族胺的合成方法,其特征在于步骤(2)所述的85wt%水合胼的用量与含双咪唑环的芳香族二硝基化合物的摩尔比为6 25。9.根据权利要求1所述的,其特征在于步骤(2)所得的含双咪唑环的芳香族二胺如式(II)所示。全文摘要本专利技术涉及,包括(1)以4-硝基邻苯二胺和芳香族酰氯为原料,经缩合、环化、脱水一锅法合成含双咪唑环的芳香族二硝基化合物;(2)将上述的含双咪唑环的芳香族二硝基化合物在催化剂作用下经水合肼还原为含双咪唑环的芳香族二胺。本专利技术的合成方法生产效率高,合成路线短,制备工艺简单。文档编号C07D235/20GK102219747SQ20111009965公开日2011年10月19日 申请日期2011年4月20日 优先权日2011年4月20日专利技术者刘俊鹏, 夏清明, 张清华, 许千, 陈大俊 申请人:东华大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含双咪唑环的芳香族二胺的合成方法,包括:(1)将原料4-硝基邻苯二胺和芳香族酰氯加入到反应溶剂中,得混合物,以5℃/min的速度升温至130~210℃,在N2保护下搅拌反应2~7h,反应结束后,冷却到室温,将所述混合物倒入水浴中,水洗抽滤得化合物粗品,然后将所得化合物粗品重结晶,烘干,得到含双咪唑环的芳香族二硝基化合物;(2)将上述的含双咪唑环的芳香族二硝基化合物按照浓度为2~10wt%加入到无水乙醇中,在5~10%Pd/C的催化作用下升温到40~100℃滴加85wt%的水合肼还原,反应2~7h,冷却到室温,抽滤得滤液,将所得滤液浓缩,然后加入去离子水,待沉淀完全后再抽滤得滤渣,将所得滤渣烘干,得到的含双咪唑环的芳香族二胺。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:张清华刘俊鹏夏清明许千陈大俊
申请(专利权)人:东华大学
类型:发明
国别省市:31

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1