一类新型抑制肿瘤细胞增殖的白藜芦醇查耳酮衍生物，它有如下通式：式中R为：本发明专利技术的新型白藜芦醇查耳酮类衍生物对人体口腔上表皮癌细胞株(KB)和人白血病细胞株(K562)有明显的抑制作用，因此本发明专利技术的新型白藜芦醇查耳酮类衍生物可以在制备抗肿瘤药物中应用。本发明专利技术公开了其制法。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一类新型的与作为抗肿瘤药物的用途。
技术介绍
白藜芦醇(resveratrol)是一种非黄酮多酚类天然产物，属于植物抗毒素的一 种，是高等植物遭受到病原体侵害以及在外部恶劣环境下产生的一种自我保护物质。抗癌 作用是白藜芦醇最引人注目的生理活性。各种研究证实白藜芦醇对鼻咽癌、肺癌、肝癌、肠 癌、胃癌、乳腺癌及白血病等多种肿瘤均有显著的抑制作用。白藜芦醇主要通过抑制环加氧 酶(COX)的活性来抑制肿瘤细胞的增殖，因为环加氧酶可以促使花生四烯酸转变成前列腺 素等一些致癌物质的前体，这些致癌物质的前体可以刺激肿瘤细胞的增殖，并且能抑制免 疫系统发挥作用。白藜芦醇作为化学预防剂主要抑制C0X-1，而对C0X-2具有组织特异性， 它在癌症的起始、促进和发展三个阶段均有抑制作用通过抗氧化、抗突变和诱导第二期药 代酶的作用发挥抗起始作用；通过抗炎、抑制环加氧酶和过氧化物酶的活性而在癌的促进 阶段起抑制作用；能诱导人早幼粒白血病细胞的分化而抑制癌的发展。白藜芦醇可诱导多 种肿瘤细胞包括肺癌细胞、胃癌细胞、结肠癌细胞、上皮癌细胞、白血病细胞以及前列腺癌 细胞等的凋亡，而且对不同的癌细胞所用的剂量作用和效果不同。查耳酮类化合物的主要结构为1，3-二苯基丙烯酮，以该结构为母核的天然化合 物广泛存在于甘草、红花等植物中，是植物体内合成黄酮类化合物的前体物质，具有多种药 理作用。已有研究证实查耳酮类化合物能抑制细胞信号转导过程中的酪氨酸蛋白激酶、细 胞周期蛋白激酶等的活性，同时具有抗炎、抗氧化和促进抑癌基因表达等作用；在体外、体 内药理筛选实验中显著抑制肿瘤细胞的增殖，诱导肿瘤细胞凋亡，对正常细胞毒性轻微。因 此，近几年有关查耳酮类化合物抗肿瘤作用的研究受到国内外专家、学者的广泛关注。因 此，对其进行深入研究具有一定的理论和实际价值，尤其是在合成系列新型白藜芦醇查耳 酮类衍生物的基础上对它们的生物活性进行系统的研究具有十分重要的意义。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一类新型的与用途。本专利技术的技术方案如下一类白藜芦醇查耳酮类衍生物，它具有如下通式权利要求1. 一类白藜芦醇查耳酮类衍生物，其特征是它具有如下通式2.根据权利要求1所述的白藜芦醇查耳酮类衍生物，其特征在于在临床上可作为制备 抗肿瘤药物的先导化合物。3.一种制备权利要求1所述白藜芦醇查耳酮类衍生物的方法，其特征是它包括如下步骤步骤1.在乙腈中加入白藜芦醇，逐滴加入二甲基甲酰胺，冰浴下搅拌0. ，逐滴加入 三氯氧磷，滴加完毕后室温反应1 1.5h，待反应完全后，倒入大量水中，60°C下搅拌池， 抽滤，滤饼用水洗两遍后再用乙醇重结晶，得到黄色固体，所述的二甲基甲酰胺的用量为每 毫摩尔白藜芦醇用0. 5ml 二甲基甲酰胺；所述的三氯氧磷的用量为每毫摩尔白藜芦醇用 1. 2 1. 5mmol三氯氧磷；步骤2.将第一步得到的固体溶于丙酮溶液中，加入无水碳酸钾，搅拌，缓慢滴加碘甲 烷，80°C下加热回流12 Mh，第一步得到的固体与碘甲烷的摩尔比为1 3. 6 4. 5，待 反应物完全反应后，过滤，滤液减压浓缩，得到黄色固体，用无水乙醇重结晶，干燥后得到目 标产物，所述的无水碳酸钾的用量为每毫摩尔反应物用6 9mmol无水碳酸钾；步骤3.将第二步得到的固体和等摩尔量的芳香酮(RCOCH3)依次加入到无水乙醇中，搅拌，缓慢滴加40%的NaOH溶液，常温下剧烈搅拌，反应6 12h，待反应物完全反应后，反 应液倒入大量水中，4°C下静置过夜，过滤，得到黄色固体，用无水乙醇重结晶，干燥后得到 目标产物，所述的40% NaOH溶液的用量为每毫摩尔反应物用1 ^iil 40% NaOH溶液，其 中R与权利要求1中的R定义相同。4.根据权利要求3所述的制法，其特征是步骤1中，所述的乙腈用量为每毫摩尔白藜 芦醇用4 5ml乙腈。5.根据权利要求3所述的制法，其特征是步骤2中，所述的丙酮的用量为每毫摩尔反 应物用4 5ml丙酮。6.根据权利要求3所述的制法，其特征是步骤3中，所述的无水乙醇的用量为每毫摩 尔反应物用4 5ml无水乙醇。全文摘要一类新型抑制肿瘤细胞增殖的白藜芦醇查耳酮衍生物，它有如下通式式中R为本专利技术的新型白藜芦醇查耳酮类衍生物对人体口腔上表皮癌细胞株(KB)和人白血病细胞株(K562)有明显的抑制作用，因此本专利技术的新型白藜芦醇查耳酮类衍生物可以在制备抗肿瘤药物中应用。本专利技术公开了其制法。文档编号C07C221/00GK102093191SQ20101057947公开日2011年6月15日 申请日期2010年12月9日 优先权日2010年12月9日专利技术者张燕滨, 杨永安, 汤剑锋, 王晓亮, 阮班锋 申请人:江苏天晟药业有限公司本文档来自技高网...
【技术保护点】
一类白藜芦醇查耳酮类衍生物，其特征是它具有如下通式： ＊＊＊ 式中Ｒ为： ＊＊＊。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：阮班锋，张燕滨，汤剑锋，王晓亮，杨永安，
申请(专利权)人：江苏天晟药业有限公司，
类型：发明
国别省市：32
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