一种壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物及其制备方法技术

技术编号:6651723 阅读:305 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术属于海洋化工工程技术,具体涉及一种新型壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物及其制备方法。本发明专利技术提供一种结构新颖、抑菌活性好的壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物及其制备方法。其通式如式I所示,式I中:R为脂肪烷基、取代的脂肪烷基、芳香基、取代的芳香基;n=4-4000。壳聚糖具有一定的抑菌活性,但其抑菌活性不高,需要进行化学改性以提高其活性。本发明专利技术通过向壳聚糖结构中引入缩硫代氨基脲基团,使两者产生协同增效作用,显著提高了壳聚糖的抑菌活性,在农业和医药行业具有潜在的应用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于海洋化工工程技术,具体涉及一种新型壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物及其制备方法
技术介绍
随着耕地面积不断减少,世界人口不断增加,人类对生存环境的保护意识不断增强,人口、粮食、环境已成为当前的突出问题,摆在了人类的面前。虽然传统化学农药在控制农业病虫害、提高粮食产量方面做出过巨大贡献,但是由于多数化学农药存在着高毒、高残留、生物相容性差的问题,严重影响了农业的可持续发展和人类健康。农药残留超标引起的食品安全和农产品出口“绿色壁垒”问题日益引起人们关注。因此开发新型高效、低毒、生物相容性高、与环境友好的生物农药来替代部分化学农药,提高粮食、蔬菜的品质和质量, 对于我国农业的可持续发展和保障食品安全具有重要意义。壳聚糖是自然界存在的唯一碱性多糖,本身易生物降解,具有较好的生物相容性, 而且以其独特的各种功能性质,在废水处理、食品工业、纺织、化工、日用化学品、农业、生物工程和医药等方面具有广泛的用途。壳聚糖对植物病原真菌有抑制作用,能增强植物对病害的防御能力。但由于壳聚糖的抑菌活性与化学杀菌剂还有一定差距,因此在农作物上的使用有一定的局限性。壳聚糖结构中含有活泼的羟基、氨基,有较大的化学改性和结构修饰空间。缩硫代氨基脲是一类具有广泛生物活性的物质,它具有抗细菌、抗真菌、抗病毒等生物活性,因此目前对缩硫代氨基脲类衍生物的生物活性研究相当活跃。我们以天然产物壳聚糖为骨架,引入缩硫代氨基脲活性基团,研究其活性和构效关系,制备出抑菌和诱导抗病活性均提高的新型壳聚糖衍生物,无疑为生物农药的创制开辟了新途径。本专利在壳聚糖骨架上引入硫代胺基脲基团,并进一步与各种醛反应,制备了一系列壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种结构新颖、抑菌活性好的壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物及其制备方法。为实现上述目的,本专利技术采用如下技术方案一种壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物,其通式如式I所示,权利要求1. 一种壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物,其特征在于,其通式如式I所示,2.根据权利要求1所述的壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物,其特征在于,式I中 R为:3.—种权利要求1所述的壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物的制备方法,其特征在于以壳聚糖硫代胺基脲与醛为原料进行缩合反应,得到壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物,反应方程式为,4.根据权利要求3所述的壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物的制备方法,其特征在于式III 中,R为脂肪烷基、芳香基、取代的芳香基。5.根据权利要求1所述的壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物的制备方法,其特征在于其具体步骤为,(1)将壳聚糖硫代胺基脲在溶剂中经酸催化与醛进行反应,加入溶剂的体积与壳聚糖硫代胺基脲的质量比为100-300 1 ;加入溶剂的量与加入酸的量体积比为100-500 1, 壳聚糖硫代胺基脲与醛的摩尔比为1 1-3,反应温度为60-100°C,反应时间为4-10小时;(2)反应结束后抽滤,滤饼用溶剂洗涤,然后在50-60°C下进行干燥,干燥后得到壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物。6.根据权利要求5所述的壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物的制备方法,其特征在于所述醛为乙醛、丙醛、丁醛、异丁醛、苯甲醛、水杨醛或对甲氧基苯甲醛。7.根据权利要求5所述的壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物的制备方法,其特征在于步骤 1)所述的溶剂为甲醇、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或两种以上。8.根据权利要求5所述的壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物的制备方法,其特征在于步骤 1)所述的酸为盐酸、硫酸、甲酸、乙酸、二氯乙酸中的一种或两种以上。9.根据权利要求5所述的壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物的制备方法,其特征在于步骤 2)所述的溶剂为甲醇、乙醇、丙酮中的一种或两种以上。全文摘要本专利技术属于海洋化工工程技术,具体涉及一种新型壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物及其制备方法。本专利技术提供一种结构新颖、抑菌活性好的壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物及其制备方法。其通式如式I所示,式I中R为脂肪烷基、取代的脂肪烷基、芳香基、取代的芳香基;n=4-4000。壳聚糖具有一定的抑菌活性,但其抑菌活性不高,需要进行化学改性以提高其活性。本专利技术通过向壳聚糖结构中引入缩硫代氨基脲基团,使两者产生协同增效作用,显著提高了壳聚糖的抑菌活性,在农业和医药行业具有潜在的应用价值。文档编号C08B37/08GK102212147SQ20111009321公开日2011年10月12日 申请日期2011年4月2日 优先权日2011年4月2日专利技术者刘松, 孟祥涛, 崔金会, 李克成, 李冰, 李荣锋, 李鹏程, 秦玉坤, 邢荣娥 申请人:中国科学院海洋研究所本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种壳聚糖缩硫代氨基脲衍生物,其特征在于,其通式如式I所示,式Ⅰ中:R为脂肪烷基、芳香基或取代的芳香基;n=4-4000。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:李鹏程秦玉坤邢荣娥刘松李克成孟祥涛崔金会李荣锋李冰
申请(专利权)人:中国科学院海洋研究所
类型:发明
国别省市:95

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