改进的合成卤代甲亚胺化合物的方法技术

本发明专利技术公开了以高收率制备高纯度卤代甲亚胺化合物的改进方法，该方法包括将甲亚胺化合物与卤化试剂在溶剂中反应并同时保持卤化反应的ｐＨ值在２－５之间。可通过各种方法例如加入碱来保持这一反应液的ｐＨ值。（*该技术在2019年保护过期，可自由使用*）

Improved method for synthesizing halogenated imine compounds

The invention discloses a method of preparing high purity halogenated METHYLENIMINE compound in high yield system, the method includes azomethine compounds and halogenating reagent reaction in the solvent while maintaining the halogenating reaction pH value between 2 - 5. The pH value of the reaction liquid can be maintained by various methods, such as adding alkali.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及制备卤代甲亚胺化合物的方法。具体地讲，本专利技术涉及改进的卤化甲亚胺化合物的方法。卤代甲亚胺化合物是商业上非常重要的一种有机化合物。卤代甲亚胺化合物在多种有机化合物如杀微生物剂、农用杀虫剂和药物如抗肿瘤剂的合成中用作中间体。某些卤代甲亚胺化合物还作为工业杀菌剂被人们所了解。卤代甲亚胺化合物通常通过如下方法进行制备将羰基化合物如二羟乙酸用亚胺化试剂如羟胺处理形成甲亚胺，然后，在向反应混合物中加入碱之后使甲亚胺与卤化试剂反应。例如，US4,879,314(Hsu)公开了制备二卤代甲醛肟化合物的方法，该方法在卤化步骤之前需要向二羟乙酸肟中加入碳酸氢钠。由该方法制备二溴甲醛肟的收率仅有46％。该文献中没有关于在卤化步骤中将反应液保持在特定pH值的讨论。这些制备卤代甲亚胺的方法通常收率较低，并且存在较高浓度的副产物。因此，必需花费大量的时间和金钱来纯化得到的卤代甲亚胺化合物。因此，仍然需要收率高并且只产生很少量副产物的制备卤代甲亚胺化合物的方法。本专利技术涉及如下令人惊奇的发现，即，在甲亚胺化合物的卤化过程中将pH值保持在2和5之间可以大大增加卤代甲亚胺化合物的收率并大大减本文档来自技高网...

【技术保护点】
制备下式的卤代甲亚胺化合物的方法：＊＝Ｎ－Ｒ （Ⅰ）其中：Ｘ，Ｘ↑［１］＝卤素；Ｙ＝卤素、ＣＯ↓［２］Ｒ↑［１］、ＣＸ↑［１］（＝ＮＲ）、Ｃ（Ｏ）ＮＲ↑［１０］Ｒ↑［１１］；Ｒ＝ＯＲ↑［２］、ＮＲ↑［３］Ｒ↑［４］、Ｎ＝ ＣＲ↑［５］Ｒ↑［６］；Ｒ↑［２］＝Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ↑［７］、（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］）烷基、取代的（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］）烷基、（Ｃ↓［７］－Ｃ↓［１０］）芳烷基、取代的（Ｃ↓［７］－Ｃ↓［１０］）芳烷基、苯基、取代的苯基；Ｒ ↑［３］和Ｒ↑［４］彼此独立地选自：（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］）烷基、取代的（Ｃ↓［１］－...

【技术特征摘要】
US 1998-8-11 0960541.制备下式的卤代甲亚胺化合物的方法其中X，X1＝卤素；Y＝卤素、CO2R1、CX1(＝NR)、C(O)NR10R11；R＝OR2、NR3R4、N＝CR5R6；R2＝H、C(O)R7、(C1-C18)烷基、取代的(C1-C18)烷基、(C7-C10)芳烷基、取代的(C7-C10)芳烷基、苯基、取代的苯基；R3和R4彼此独立地选自(C1-C18)烷基、取代的(C1-C18)烷基、(C7-C10)芳烷基、取代的(C7-C10)芳烷基、苯基、取代的苯基；R5和R6彼此独立地选自H、卤素、CO2R1、(C1-C18)烷基、取代的(C1-C18)烷基、(C7-C10)芳烷基、取代的(C7-C10)芳烷基、苯基、取代的苯基；R7＝(C1-C18)烷基、取代的(C1-C18)烷基、(C7-C10)芳烷基、取代的(C7-C10)芳烷基、苯基、取代的苯基、NR8R9；R1、R8、R9、R10和R11彼此独立地选自H、(C1-C18)烷基、取代的(C1-C18)烷基、(C7-C10)芳烷基、取代的(C7-C10)芳烷基、苯基、取代的苯基；该方法包括，将甲亚胺化合物与溶剂和可以使混合物的pH值在2-5之间的足够量的碱混合，然后将所述甲亚胺混合物与卤化试剂反应生成卤代甲亚胺化合物，同时使混合物的pH值保持在2-5之间。2.权利要求1的方法，其中的卤化试剂包括氯、溴、碘、亚磺酰氯、磺酰氯、次氯酸、次溴酸、次氯酸钠、次氯酸钾、次氯酸钙、次溴酸钠、次溴酸钾、次溴酸钙、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、次氯酸叔丁酯、次溴酸叔丁酯或混合的卤素。3.权利要求1的方法，其中X和Y中至少有一个是选自溴和氯。4.权利要求3的方法，其中R是OR2。5.权利要求1的方法，其中卤代甲亚胺化合物包括溴氯代甲醛肟；二溴甲醛肟；二氯甲醛肟；2-氯-2-羟基亚氨基乙酸；2-氯-2-羟基亚氨基乙酸甲酯；2-氯-2-(乙酰氧基亚氨基)乙酸乙酯；2-溴-2-羟基亚氨基乙酸乙酯；2-氯-2-(乙酰氧基亚氨基)乙酸甲酯；2-氯-2-(苯甲酰氧基亚氨基)乙酸甲酯；2-氯-2-(N-甲基氨基甲酰氧基亚氨基)乙酸甲酯；2-氯...

【专利技术属性】
技术研发人员：JV伯里尔，AS尤马瓦迪亚，
申请(专利权)人：罗姆和哈斯公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]