本发明专利技术属于有机电致发光材料领域，具体涉及一种９，１０－二乙烯蒽衍生物及其在用于制备有机电致发光器件方面的应用。９，１０－二乙烯蒽衍生物结构式如下所示，其中Ｒ代表苯基、取代苯基、９－正烷基（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］）咔唑、１０－正烷基（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１２］）酚噻嗪、三苯胺、噻吩、齐聚噻吩（２Ｔ、３Ｔ）、齐聚咔唑（２Ｃ、３Ｃ）、齐聚酚噻嗪（２Ｐ、３Ｐ）或一至三代树枝状三苯胺。本发明专利技术所述的９，１０－二乙烯蒽衍生物具有较多的取代基团，同时９，１０－二乙烯蒽衍生物具有高的固态荧光量子效率，是一种很好的发光材料。该系列化合物适用于制备高性能有机电致发光器件，尤其可用于电致发光器件的活性层。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机电致发光材料领域，具体涉及一种9,10-二乙烯蒽衍生物及 其在用于制备有机电致发光器件方面的应用。
技术介绍
有机电致发光现象被发现已有三十多年的时间，1987年以前，由于有机电 致发光器件存在的巨大缺陷(开启电压〉200V)，限制了其应用。近十年有机材 料及相关器件工艺的不断突破，使有机电致发光器件已达到或接近实用化水平。1965年Gurnee等首次发表了关于有机电致发光器件的专利 (U.S.Pat.No.3，172，862， 3，173，050)。 1973年Dresner也发表了有机电致发光器 件方面的专利(U.S.Pat.No.3，170，167)。在这些专利技术中多芳环有机化合物如蒽、 四并苯、五并苯等被用于有机电致发光材料。早期的器件主要结构特征为单层结 构，有机发光层的厚度大于lmm，器件的开启电压在200v以上。80年代美国Kodak公司的邓青云(C.W. Tang)等首先发现超薄多层器件 结构，使器件的开启电压大大降低(U.S.Pat.No.4,356,429)，引起世界工业界和 科技界的广泛重视。他们的创新在于将双层有机薄膜夹在两个电极之间制成了电 致发光器件。器件是以导电玻璃为衬底，先蒸镀上一层空穴注入层或传输层 (100nm)，然后蒸镀一层电子传输层，同时也是电致发光层，最后镀上一层金 属作为负极，该器件开启电压为20v，亮度为5cd/m2。之后他们采用芳香多胺为 空穴传输层进行器件制备，使器件性能大大提高，亮度可达340cd/m2。美国Kodak公司的Tang和VanSlyke首先发现Alq3(8-羟基喹啉铝)具有良好 的电致发光性能以后，人们相继用8-羟基喹啉及其衍生物与Al3+、 Zn2+、 Ga3+、 B^+等合成出了一系列电致发光材料，这些材料大部分发黄绿光，有些发蓝光(见 U.S.Pat.No.4，720，432 ; U.S.Pat.No.4，539,507 ; C.W.Tang ， S.A.VanSlyke ， Appl.Phys. 1987,51,913; U.S.Pat.No.5，151,629)。 1988年，日本Adachi等人又提 出了夹层式多层结构的有机电致发光器件，大大扩展了功能有机材料的选择(见 C. Adachi Jpn丄Appl.Phys Part2 1988， 27, L269; C. Adachi.， Jpn丄Appl.Phys., Part2.， 1988， 27， L713)。 1990年英国剑桥大学的Burroughs等人用简单的旋涂成 膜的方法将聚苯撑乙烯(PPV)的预聚体制成薄膜，在真空干燥条件下转换成 PPV薄膜，成功地制成了单层结构的聚合物电致发光器件(见J. H. Burroughs, etal.，Nature, 1990, 347, 539)，开创了有机聚合物电致发光的研究新纪元。由于一些性能优良的电致发光材料的发现和器件结构的不断优化，有机电致 发光已取得了一些突破性进展。(见U.S.Pat.Nos.5，151，629; 5,150,006; 5,141,671; 5,073,446; 5,061,569; 5,059,862; 5,059,861; 5,047,687; 4,950,950; 5，104，740; 5，227，252; 5，256，945; 5,069,957; 5，122，711; 5,554,450; 5,683,823; 5,593,788; 5,645,948; 5,451,343; 5,623,080; 5,395,862)。有机电致发光器件存在巨大的吸 引力在于它具有以下的特点采用有机化合物，材料选择范围宽，可实现从蓝光 到红光的任何颜色的显示；驱动电压低，只需3 10v的直流电压；发光亮度和发 光效率高；全固化的主动发光，视角宽，响应速度快；制备过程简单，费用低； 超薄膜，重量轻，可制备在柔性的衬底上，器件可弯曲折叠等。因此，有机电致 发光器件可应用在照明领域、数字显示领域和光电耦合器等，同时在大尺寸平板 显示技术方面显示了广阔的应用前景。蒽及其衍生物具有良好的发光性能和热稳定性，因此作为一种电致发光材料 已被广泛的应用于有机电致发光器件中，目前已有很多报道(见中国专利ZL 01800733.3; 03818561.X; 200410060075.5; 200510073741.3; 200510120332.4; 200580045241.7; 200610005028.X等)。但大部分蒽的衍生物在固态荧光量子效 率较低，热稳定性差等缺点，同时由于蒽具有很强的结晶性，在固态时存在荧光 淬灭等问题，导致发光峰变宽或红移，所以一般将它们以低浓度的方式掺杂在主 体材料中，才能实现较高的固体发光效率。因此寻找一种具有较高固态荧光量子 效率的蒽衍生物来实现高效电致发光是一个迫切需要解决的问题。本专利技术的目的是提供一些可以在固体薄膜状态下实现高发光效率、热稳定性 好的有机蒽衍生物和此类化合物在用于制备有机电致发光器件方面的应用。通过 简化器件制备，工艺变得更简单，更适合器件的批量工业化生产。经研究发现，9,10-二乙烯蒽衍生物具有优良的光致发光和电致发光特性。本专利技术为如式(I)所示的9，10-二乙烯蒽衍生物，通式(I)代表以9,10-二乙烯蒽为基本结构骨架的9，10-二乙烯蒽衍生物'R
技术实现思路
代表苯基、取代苯基、9-正垸基(C2-C12)昨唑、10-正烷基(C2-C12)酚噻嗪、 三苯胺、噻吩、齐聚噻吩(2T、 3T)、齐聚咔唑(2C、 3C)、齐聚酚噻嗪(2P、 3P)或 一至三代树枝状三苯胺。其示例分子式如下所示<formula>formula see original document page 6</formula>该化合物适用于制备高性能有机电致发光器件。本专利技术化合物的优点是固体 荧光量子效率高，可作为有机电致发光材料，并且器件工艺简单，容易重复，有 利于器件批量工业化生产。制备9,10-二乙烯蒽衍生物按如下反应模式1进行 反应模式l:A飞Pd(OAc)2, K3P04, DMAc 110°C， 24 h反应模式1化合物(A)和9， 10—二溴蒽于DMAc中，以醋酸钯作为催化剂， 在ll(TC条件下发生Heck及应可获得目标化合物(1)。特别的，当式(I)中R为取代苯基时，本专利技术的材料合成部分为式(II) 所示的化合物(II)通式(II)代表以9,10-二苯乙烯蒽为基本结构骨架的9，10-二苯乙烯蒽衍生物，^为对位的d-d2的垸基、对位含有d-d2的烷氧基、邻位含有d-C!2的烷氧基、对位含有Q-d2的N,N-二胺基、苯基、咔唑、酚噻嗪、N02、 CN、 COOCnH加w(i^l-12)的基团。制备9,10-二苯乙烯蒽衍生物按如下反应模式2进行: 反应模式2:反应模式2采用的原料为苯甲醛的衍生物，这种原料以四氢呋喃为溶剂，在 叔丁醇钾存在条件下发生Wittig反应生成化合物(B)，化合物(B)和9， IO—二溴 蒽于DMAc中，以醋酸钯作为催化剂，在110。C条件下发生Heck反应可获得目 标化合物(11)。本专利技术为如式(I) (II)所本文档来自技高网...
【技术保护点】
９，１０－二乙烯蒽衍生物，其结构式如下所示： ＊＊＊ 其中，Ｒ代表 ＊＊＊。
【技术特征摘要】
1. 9，10-二乙烯蒽衍生物，其结构式如下所示id=icf0001 file=S2008100507222C00011.gif wi=49 he=41 top= 40 left = 77 img-content=drawing img-format=tif orientation=portrait inline=no/>其中，R代表id=icf0002 file=S2008100507222C00012.gif wi=176 he=157 top= 97 left = 29 img-content=drawing img-format=tif orientation=portrait inline=no/>2、如权利要求1所述的9,10-二乙烯蒽衍生物，其...
【专利技术属性】
技术研发人员：田文晶，夏海建，徐斌，何嘉挺，陈飞鹏，
申请(专利权)人：吉林大学，
类型：发明
国别省市：82[中国|长春]
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