本发明专利技术提供下述通式（１）表示的芳香族胺衍生物，以及有机电致发光元件，其中在阴极和阳极间夹持了由至少含有发光层的一个层或多个层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件中，该有机薄膜层中的至少１层单独含有上述芳香族胺衍生物或含有其作为混合物的成分，从而实现了在降低驱动电压的同时，也延长了使用寿命的有机电致发光元件。式中，Ｒ↓［１］～Ｒ↓［７］各自独立地为氢原子等，ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ及ｇ各自独立地为０～４的整数，ｈ为１～３的整数。Ａｒ↓［１］及Ａｒ↓［２］各自独立地为取代或未取代的环原子数５～５０的芳基。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及芳香族胺衍生物及用其形成的有机电致发光(EL)元件， 特别是通过使用具有特定结构的芳香族胺衍生物作为有机EL元件的空穴 输送材料，在降低其驱动电压的同时也改善使用寿命的芳香族胺衍生物。
技术介绍
有机EL元件是利用如下所述的原理的自发光元件，即通过施加电场，荧光性物质利用从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子的复合能量而发光。自Eastman Kodak公司的C.W.Tang等做出利用叠层型元件的低电 压驱动有机EL元件的报告(C.W.Tang， S.A.Vansyke，应用物理快报(Applied Physics Letters), 51巻，913页，1987年等)以来，积极地开 展了对于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究。Tang等在发光 层中使用了三(8—羟基喹啉)铝，在空穴输送层中使用了三苯基二胺衍 生物。作为叠层结构的优点来说，可以举出提高空穴向发光层中的注入效 率、阻挡注入在阴极的电子而提高利用复合生成的激子的生成效率、将在 发光层内生成的激子封闭等。作为像该例子这样的有机EL元件的元件构 造，已知空穴输送(注入)层、电子输送性发光层的双层型；或空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型等。为了提高在这样 的叠层型构造元件中注入的空穴与电子的复合效率，对元件构造或形成方 法下了很多工夫。通常，如果在高温环境下驱动、贮存有机EL元件，则会造成发光颜 色变化、发光效率差、驱动电压上升、发光寿命变短等不良影响。为了防 止该问题，需要提高空穴输送材料的玻璃化转变温度(Tg)。由此空穴输 送材料的分子内就需要大量芳香族基团(例如，专利文献1的芳香族二胺 衍生物、专利文献2的芳香族稠环二胺衍生物)，通常优选使用具有8 12个苯环的结构。但是，如果分子内具有大量的芳香族基团，则用这些空穴输送材料形 成薄膜而制作有机EL元件时，容易产生结晶化，会出现如下问题蒸镀时使用的坩埚出口堵塞、因结晶而产生薄膜缺陷、导致有机EL元件的成 品率低等。另外，通常认为，分子内具有大量芳香族基团的化合物虽然一 般是玻璃化转变温度(Tg)高的化合物，但会出现升华温度高、蒸镀形 成时分解及蒸镀不均匀等现象，因此存在寿命短的问题。另一方面，有公知文献公开了非对称芳香族胺衍生物。例如，虽然专 利文献3中公开了具有非对称结构的芳香族胺衍生物，但没有具体的实施 例，也完全没有记载非对称化合物的特征。另外，专利文献4中作为实施 例记载了具有菲的非对称芳香族胺衍生物，但是在进行与对称化合物同样 处理的同时，完全未记载非对称化合物的特征。另外，尽管非对称化合物 需要特殊的合成方法，但是这些专利中并未明确记载非对称化合物的制造 方法。而且，专利文献5中虽然记载了具有非对称结构的芳香族胺衍生物 的制造方法，但是未记载非对称化合物的特征。专利文献6中记载了玻璃 化转变温度高、热稳定的非对称化合物，但是仅例示了具有咔唑基的化合 物。另一方面，专利文献3中记载了与本实施例相同的化合物，但仅为具 体例子，并未记载元件评价结果。专利文献7中记载了具有类似结构的化 合物，但是并未记载二胺化合物的具体例及实施例。另外，这些报告中也 完全没有记载降低驱动电压这种效果。如上所述，虽然存在具有长寿命的有机EL元件的报告，但是关于使用寿命及驱动电压低，仍然不能说一定是充分的。因此，人们强烈期望具 有更优异性能的有机EL元件。专利文献l:美国专利第4,720,432号说明书专利文献2:美国专利第5,061,569号说明书专利文献3:日本特开平8-48656号公报专利文献4:日本特开平11-135261号公报专利文献5:日本特开2003-171366号公报专利文献6:美国专利第6,242,115号说明书 专利文献7:日本特开2002-53533号公报
技术实现思路
本专利技术是为了解决上述问题而做出的，目的是提供通过使用具有特定 结构的芳香族胺衍生物作为有机EL元件的空穴输送材料，在降低驱动电 压的同时也改善使用寿命的芳香族胺衍生物。为了达到上述目的，本专利技术人反复进行了深入研究，结果发现如果使 用具有下述通式(1)表示的特定结构的新型芳香族胺衍生物作为有机EL 元件用材料，特别是用作空穴输送材料，则可以解决上述问题，从而完成 了本专利技术。可以确定，该二胺化合物具有在降低得到的有机EL元件的驱动电压 的同时延长使用其使用寿命的效果，特别是通过将其引入蓝色发光元件 中，可以得到显著的长使用寿命的效果。也就是说，本专利技术提供具有下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物。(Ri〉a (R4)d在通式(1)中，R广R7各自独立地为氢原子、取代或未取代的环原 子数为5~50的芳基、取代或未取代的碳数为1 50的垸基、取代或未取 代的碳数为1 50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6~50的芳垸基、取 代或未取代的环原子数为5~50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为 5~50的芳硫基、取代或未取代的碳数为2~50的烷氧羰基、被取代或未取 代的环原子数为5~50的芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或 羧基。a、 b、 c、 d、 e、 f及g各自独立地为0 4的整数，h为1 3的整数。R广R7可以各自独立地与邻接的芳香环相互结合，形成可以被取代的饱和 或不饱和的5元环或6元环的环状结构。An及Ai2各自独立地为取代或 未取代的环原子数5 50的芳基。另外，本专利技术提供有机EL元件，其中在阴极和阳极间夹持了由至少 含有发光层的一个层或多个层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件中， 该有机薄膜层中的至少1层单独含有上述芳香族胺衍生物或含有其作为 混合物的成分。作为本专利技术的芳香族胺衍生物及使用其形成的有机EL元件，可以提 供使驱动电压得到降低，同时改善有机EL元件的使用寿命的芳香族胺衍 生物。具体实施例方式本专利技术的芳香族胺衍生物是下述通式(1)表示的物质。(Ri〉a (R4)d在通式(1)中，R, R7各自独立地为氢原子、取代或未取代的环原 子数为5 50的芳基、取代或未取代的碳数为1 50的烷基、取代或未取' 代的碳数为1 50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6~50的芳烷基、取 代或未取代的环原子数为5~50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为 5~50的芳硫基、取代或未取代的碳数为2 50的烷氧羰基、被取代或未取 代的环原子数为5 50的芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或 羧基。作为上述R广R7的环原子数为5~50的芳基，例如可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、l-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯基-4-基、对联三苯基-3-基、对联三苯基-2-基、间联三苯基-4-基、间联三苯基-3-基、间联三苯基 -2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基) 苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-l-萘基、4-甲基-l-蒽基、4，-甲基联苯基、4-叔丁基-对联三苯基-4-基、荧蒽基、笏基、l-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、 吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、l-吲哚基、2-吲哚基、3本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种芳香族胺衍生物，其是由下述通式（１）表示的芳香族胺衍生物， ［化１］ ＊＊＊ （１） 式中，Ｒ↓［１］～Ｒ↓［７］分别独立地表示氢原子、取代或未取代的环原子数５～５０的芳基、取代或未取代的碳原子数１～５０的烷基、取代或未取代的碳原子数１～５０的烷氧基、取代或未取代的碳原子数６～５０的芳烷基、取代或未取代的环原子数５～５０的芳氧基、取代或未取代的环原子数５～５０的芳硫基、取代或未取代的碳原子数２～５０的烷氧羰基、被取代或未取代的环原子数５～５０的芳基取代的氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基， ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ及ｇ分别独立地表示０～４的整数，ｈ表示１～３的整数， Ｒ↓［１］～Ｒ↓［７］可分别独立地与相邻芳香族环彼此结合形成可取代的饱和或不饱和五元环或六元环的环状结构， Ａｒ↓［１］及Ａｒ↓［２］分别独立地表示取代或未取代的环原子数５～５０的芳基。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】JP 2006-1-13 006453/2006;US 2006-3-9 11/371,0861.一种芳香族胺衍生物，其是由下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物，[化1]式中，R1～R7分别独立地表示氢原子、取代或未取代的环原子数5～50的芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数2～50的烷氧羰基、被取代或未取代的环原子数5～50的芳基取代的氨基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基，a、b、c、d、e、f及g分别独立地表示0～4的整数，h表示1～3的整数，R1～R7可分别独立地与相邻芳香族环彼此结合形成可取代的饱和或不饱和五元环或六元环的环状结构，Ar1及Ar2分别独立地表示取代或未取代的环原子数5～50的芳基。2. 根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中， 所述通式(1)中的An及Ar2分别表示苯基。3. 根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其...
【专利技术属性】
技术研发人员：薮乃内伸浩，森胁文雄，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]
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